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對羥基苯甲醛 |
| CAS No.: |
123-08-0 |
| 分子式： |
C7H6O2 |
| 分子量： |
122.12 |
| 備注： |
中文名稱對羥基苯甲醛中文同義詞對羥基苯甲醛;對羥基苯醛;4-羥基苯甲醛;尼泊金酸;對苯酚甲醛;對羥基安息香醛;尼泊金醛;對甲醛苯酚英文名稱4-Hydroxybenzaldehyde英文同義詞4-Hydroxybenzaldehyde,99%;HYDROXYBENZALDEHYDE,4-(RG);4-Hydroxybenzaldehy;4-Hydroxybenzaldehyde,98+%;4-Hydroxybenzaldehyde,99%250GR;4-Hydroxybenzaldehyde,99%50GR;4-HYDROXYBENZALDEHYDEFORSYNTHESIS;P-HydroxyBenzaldehyde99.5%minCAS號123-08-0分子式C7H6O2分子量122.12EINECS號204-599-1相關(guān)類別分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;對照品;其他生化試劑;醛;通用試劑;中間體;醫(yī)藥中間體;中藥對照品;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;原料藥;芳香醛;芳烴;標(biāo)準(zhǔn)品;香精香料;化工中間體;合成材料中間體;生化試劑;化學(xué)試劑;對照品-雜質(zhì)對照品;有機原料;食品添加劑;有機無機化工;化工產(chǎn)品-有機化工;生化試劑-其他化學(xué)試劑;有機化工原料;原料;對照品-中藥對照品;日用化學(xué)品原料;雜質(zhì)對照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;其它酚類;中間體類;化工中間體工業(yè)原料;醛類;標(biāo)準(zhǔn)品，對照品;AromaticAldehydes&Derivatives(substituted);Benzaldehyde(BuildingBlocksforLiquidCrystals);BifunctionalCompounds(BuildingBlocksforLiquidCrystals);BuildingBlocksforLiquidCrystals;FunctionalMaterials;Phenols(BuildingBlocksforLiquidCrystals);Aldehydes;C7;CarbonylCompounds;AlphabeticalListings;FlavorsandFragrances;G-H;BuildingBlocks;CarbonylCompounds;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;finechemicals;化工原料;化工材料;化工原料-有機化工;精細(xì)化工原料;比索洛爾雜質(zhì);通用生化試劑-氨基酸;有機化工;單體香料;中間體-有機中間體;有機原料;bc0001Mol文件123-08-0.mol結(jié)構(gòu)式對羥基苯甲醛性質(zhì)熔點112-116°C(lit.)沸點191°C50mm密度1,129g/cm3蒸氣壓0.004Paat25℃折射率1.5105(estimate)FEMA3984|4-HYDROXYBENZALDEHYDE閃點174°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度水中的溶解度為13.8克/升形態(tài)結(jié)晶粉末酸度系數(shù)(pKa)7.61(at25℃)顏色淺黃色至淺棕色氣味(Odor)甜堅果味杏仁香脂木質(zhì)香香型woody水溶解性13g/L(30oC)敏感性AirSensitiveMerck14,4811JECFANumber956BRN471352穩(wěn)定性吸濕性InChIKeyRGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-NLogP1.3at23℃CAS數(shù)據(jù)庫123-08-0(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzaldehyde,4-hydroxy-(123-08-0)EPA化學(xué)物質(zhì)信息p-Hydroxybenzaldehyde(123-08-0)對羥基苯甲醛用途與合成方法簡介對羥基苯甲醛為有機合成的重要中間體，廣泛用于醫(yī)藥、香料、電鍍、食品和農(nóng)藥等精細(xì)化工產(chǎn)品。形態(tài)與氣味對羥基苯甲醛是一種淺黃色或類白色結(jié)晶體，微有芳香氣味。用途對羥基苯甲醛在香料工業(yè)中用于合成香蘭素、乙基香蘭素、丁香醛、茴香醛和復(fù)盆子酮等香料。羥基苯甲醛異構(gòu)體羥基苯甲醛有3種異構(gòu)體，即鄰羥基苯甲醛、對羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛，對羥基苯甲醛又名對甲醛苯酚。從水中析出者為白色至淺黃色針狀結(jié)晶。有芳香氣味。在常壓下可升華而不分解。分子量122.12。熔點115～116℃。相對密度1.129(130/4℃)。折射率1.5705(130℃)。微溶于水和苯，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，30.5℃時在水中的溶解度為1.38，65℃時在苯中的溶解度為3.68。小鼠腹腔注射LD50500mg/kg。對羥基苯甲醛是醫(yī)藥、香料、液晶的重要中間體，與硫酸二甲酯反應(yīng)可制得茴香醛，與乙醛作用可制得對羥基肉桂醛，進一步氧化可制得肉桂酸，本品直接氧化可制對羥基苯甲酸，還原制對羥基苯甲醇等，均可用作香料；醫(yī)藥中間體；液晶原料；其他有機合成中間體，用途較廣泛。間羥基苯甲醛除直接用作香料外，還用制作其他香料的中間體；醫(yī)藥原料，生產(chǎn)鹽酸脫羥腎上腺素、腎上腺素、奎寧等;鍍鎳光亮劑；化學(xué)分析試劑(糖定量分析);照相乳劑及殺菌劑等。鄰羥基苯甲醛又稱水楊醛，無色透明油狀液體，有特殊氣味及苦杏仁味，化學(xué)性質(zhì)活潑，可發(fā)生取代、縮合、氧化、維提希(Wittig)反應(yīng)等。與硫酸作用呈桔紅色，與金屬離子可形成有色螯合物。遇三氯化鐵溶液顯紫色。可被還原成水楊醇。主要用于生產(chǎn)香料“香豆素”及“二氫香豆素”的原料，配制紫羅蘭香料，還可用作殺菌劑。對羥基苯甲醛制備方法：由苯酚為原料，使氯仿與苯酚鈉鹽在60℃反應(yīng)?；蛴杀椒优c三氯乙醛在碳酸鉀催化下縮合，再經(jīng)甲醇鈉分解。還可在三氯化鋁催化劑下將干燥氯化氫通入苯酚與氫氰酸的混合液，反應(yīng)后再在冰水中分解制取對羥基苯甲醛。以上信息由Chemicalbook的瑤瑤編Chemicalbook輯整理。實驗室制備對羥基苯甲醛方法1，以苯酚和三氯甲烷為原料，在堿性溶液中加熱，進行Reimer-Tiemann反應(yīng)，同時生成對羥基苯甲醛[1]及少量水楊醛(鄰羥基苯甲醛)。2，以苯酚和氰化氫為原料，在三氯化鋁催化作用下，與無水氯化氫反應(yīng)，生成對羥基苯甲醛的亞胺鹽酸，然后水解，可制得對羥基苯甲醛[1]。反應(yīng)的溶劑可用苯、氯苯、氯烷烴;也可用氰化鋅代替氰化氫。3，苯酚與三氯乙醛在碳酸鉀催化作用下縮合，再在二甲基甲酰胺中，經(jīng)甲醇鈉分解，可制得。4，以對甲酚為原料，與乙酸反應(yīng)，生成對甲苯乙酸酯，再經(jīng)氯化、水解，可制得對羥基苯甲醛。5，以對硝基甲苯為原料，在催化劑作用下與多硫化鈉反應(yīng)，還原，生成對氨基苯甲醛，在硫酸中與亞硝酸鈉進行重氮化反應(yīng)，生成重氮鹽，再在100～110℃下水解，可制得對羥基苯甲醛[1]。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）4-羥基苯甲醛食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學(xué)性質(zhì)無色結(jié)晶性粉末。熔點115-116℃，相對密度1.129（30/4℃）。在空氣中易升華。易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，稍溶于水（在30.5℃水中溶解度為1.38g/100ml），溶于苯（在65℃苯中溶解度為3.68g/ml）。有芳香氣味。用途用于醫(yī)藥及有機合物的合成用途用作醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥的重要中間體，用于合成羥氨芐青霉素、甲氧芐氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等藥品用途該品為醫(yī)藥、香料、液晶的中間體。對羥基苯甲醛用于生產(chǎn)抗菌增效劑TMP（甲氧芐氨嘧啶）、羥氨芐青霉素、羥氨芐頭孢霉素、人造天麻、杜鵑素、苯扎貝特、艾司洛爾；用于生產(chǎn)香料茴香醛、香蘭素、乙基香蘭素、覆盆子酮。用途生產(chǎn)對羥基苯苷酸的關(guān)鍵原料（對羥基苯苷氨酸是新一代半合成青霉羥氨芐青霉素的關(guān)鍵中間體）。同時還是生產(chǎn)農(nóng)藥--溴苯腈的關(guān)鍵中間體原料。用途對羥基苯甲醛是醫(yī)藥工業(yè)和香料工業(yè)的重要中間體用途用作醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥的重要中間體，用于合成羥氨基芐青霉素、甲氧芐氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等藥品。高分子聚合物和制藥原料。用途用作聚合物和藥物的原料生產(chǎn)方法對羥基苯甲醛的生產(chǎn)有多條工藝路線，目前工業(yè)生產(chǎn)主要有苯酚、對甲酚、對硝基甲苯等原料路線。1.苯酚法苯酚法又分為Reimer-Tiemann反應(yīng)、Gattermann反應(yīng)、苯酚-三氯乙醛路線、苯酚-乙醛酸路線、苯酚-甲醛路線等多種合成工藝路線。苯酚法的工藝特點是原料易得，制造工藝較簡單，但收率偏低，成本較高。（1）Reimer-Tiemann反應(yīng)苯酚和三氯甲烷在堿水溶液中，于60-100℃下加熱反應(yīng)2-4h，同時生成對羥基苯甲醛和鄰羥基苯甲醛（俗稱水楊醛），總收率50%左右，對羥基苯甲醛收率最高僅17%。此工藝主要用來合成水楊醛，對羥基苯甲醛作為副產(chǎn)品，但卻是現(xiàn)有的主要工藝生產(chǎn)方法之一。此工藝原料轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)品收率都很低，還有大量焦油產(chǎn)生。氯仿必需過量，未反應(yīng)的苯酚不易回收，產(chǎn)品的分離和提純困難。因此，必須大力開發(fā)新的高效催化劑，提高反應(yīng)的選擇性，開發(fā)簡單高效的產(chǎn)品分離和提純方法，才能降低成本，提高產(chǎn)品得率。（2）Gattermann反應(yīng)苯酚和HCN，在AlCl3存在下，通入干HCl，進行催化反應(yīng)，并在冰水中分解，得到對羥基苯甲醛，產(chǎn)品收率較高。如采用氰化鋅代替HCN，則收率幾乎是理論量。此工藝產(chǎn)品選擇性較高，但缺點一是氰化物毒性大，操作技術(shù)要求高、難度大；二是由于采用無水操作，反應(yīng)設(shè)備要求嚴(yán)格、費用高；三是有少量水楊醛伴隨產(chǎn)生，產(chǎn)品分離提純困難，因而限制了大規(guī)模生產(chǎn)。2.對硝基甲苯法對硝基甲苯法生產(chǎn)對羥基苯甲醛的工藝過程分氧化還原、重氮化和水解三步進行。（1）對硝基甲苯氧化還原對硝基甲苯用多硫化鈉同步氧化還原，得到對氨基苯甲醛。具體工藝過程為：將對硝基甲苯、乙醇溶劑與表面活性劑（如OP吐溫等）按質(zhì)量比1：5：0.02-0.04混合均勻，在80-85℃下滴加多硫化鈉水溶液，反應(yīng)2-3h。產(chǎn)物用水蒸汽蒸餾，除去對硝基甲苯和對氨基甲苯。在用乙醚萃取得對氨基苯甲醛。反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和收率均在90%以上。多硫化鈉可用硫氫化鈉、燒堿和硫磺為原料制得。（2）重氮化和水解將對氨基苯甲醛用40%硫酸處理，在0-3℃下加入30%亞硝酸鈉溶液，反應(yīng)30min左右，用少量尿素分解過量的亞硝酸鈉，得到對氨基苯甲醛重氮鹽溶液。此溶液在硫酸存在下水解，溫度80-85℃，時間30min左右。產(chǎn)物經(jīng)提取、純化、干燥得對羥基苯甲醛產(chǎn)品，收率90%以上。此工藝的優(yōu)點是原料價格便宜，但缺點是工藝路線長，設(shè)備龐大，且中間產(chǎn)物對氨基苯甲醛有毒，重氮化反應(yīng)溫度低，冷凍條件高。目前國內(nèi)山西祁縣精細(xì)化工廠采用此工藝生產(chǎn)對羥基苯甲醛。3.對甲酚催化氧化法該工藝是在催化劑作用下，用空氣或氧直接氧化對甲酚合成對羥基苯甲醛。20世紀(jì)80年代，日本、美國、德國等對此工藝路線進行了深入研究和報道。80年代末90年代初，國內(nèi)江蘇、上海、大連等地幾家研究和生產(chǎn)單位也對此工藝進行了研究開發(fā)，并將其用于工業(yè)生產(chǎn)。其具體工藝流程為：將對甲酚、氫氧化鈉、甲醇加入不銹鋼壓力釜，攪拌至完全溶解后，加入醋酸鈷將反應(yīng)釜密封，升溫至55℃開始通入氧氣，使釜內(nèi)壓力保持在1.5MPa條件反應(yīng)8-10h，反應(yīng)過程中嚴(yán)格控制通氧速率，在釜內(nèi)配有盤管冷卻系統(tǒng)，當(dāng)反應(yīng)時溫度升高釜夾套可通冷卻水，此時盤管內(nèi)開始通冷卻水，嚴(yán)格控制通氧總量，并保持釜內(nèi)溫度在60℃左右。反應(yīng)結(jié)束時將物料放入初蒸釜，蒸去溶劑甲醇回收利用，加水溶解后加入鹽酸進行鹽析。將固液物料用離心機過濾，所得固體放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h，即可得到含量大于98%的對羥基苯甲醛。 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
15102708508 |
傳 真： |
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