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三苯基膦
CAS No.: 603-35-0
分子式: C18H15P
分子量: 262.29
備注: 中文名稱三苯基膦中文同義詞三苯基瞵;三酚苯酯;三苯膦;三苯基膦;三苯(基)磷;三苯基膦,FLAKE;三苯基膦,99+%;三苯基膦,POWDER英文名稱Triphenylphosphine英文同義詞PP-360;PHOSPHORUSTRIPHENYL;TRIPHENYLPHOSPHOROUS;Triphenylphosphine;Triphenylphosphine;Trisphenylphosphine;LPOAssayTriphenylphosphine;Triphenylphosphine,99%1KGCAS號(hào)603-35-0分子式C18H15P分子量262.29EINECS號(hào)210-036-0相關(guān)類(lèi)別膦配體;其他生化試劑;醫(yī)藥中間體;有機(jī)砌塊;有機(jī)原料;有機(jī)磷;相轉(zhuǎn)移催化劑;醫(yī)藥原料;有機(jī)化工;生化試劑;香精香料;有機(jī)配體;膦化合物;農(nóng)藥中間體;殺蟲(chóng)劑中間體;有機(jī)磷類(lèi)殺蟲(chóng)劑;原料;化工;農(nóng)化類(lèi);其他原料;醫(yī)藥化工、電子材料;有機(jī)化工原料;有機(jī)化工原料;化工原料;化工原料-塑料類(lèi);醫(yī)用原料;中間體-有機(jī)中間體;化工中間體;藥物中間體原料-合成藥物;有機(jī)羧酸及其衍生物;有機(jī)化學(xué);原料藥;雜質(zhì)對(duì)照品;無(wú)機(jī)酸類(lèi);有機(jī)中間體;精細(xì)化工原料;Phosphines;Ligand;Environmentally-friendlyOxidation;Ligands(Environmentally-friendlyOxidation);MitsunobuReaction;PhosphineLigands;Phosphines(MitsunobuReaction);SyntheticOrganicChemistry;organophosphineligand;organophosphorusligand;chemicaladditive;pharmaceuticalintermediate;organicchemical;pharmintermediate;AchiralPhosphine;ArylPhosphine;603-35-0;醫(yī)藥化工類(lèi);醫(yī)藥化工;基礎(chǔ)有機(jī)試劑;化學(xué)農(nóng)藥原藥Mol文件603-35-0.mol結(jié)構(gòu)式三苯基膦性質(zhì)熔點(diǎn)79-81°C(lit.)沸點(diǎn)377°C(lit.)密度1.132蒸氣密度9(vsair)蒸氣壓5mmHg(20°C)折射率1.6358閃點(diǎn)181°C儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度22°C時(shí)在水中的溶解度為0.00017g/L形態(tài)晶體、結(jié)晶粉末或薄片比重1.132顏色白色氣味(Odor)無(wú)味水溶解性Insoluble水解敏感性8:reactsrapidlywithmoisture,water,proticsolventsMerck14,9743BRN610776穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與氧化劑、酸不相容。InChIKeyRIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)603-35-0(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phosphine,triphenyl-(603-35-0)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Triphenylphosphine(603-35-0)三苯基膦用途與合成方法簡(jiǎn)介三苯基膦,分子式為C18H15P,分子量為262.30。白色至類(lèi)白色結(jié)晶性粉末,易溶于乙醚,溶于苯、氯仿、冰醋酸,略溶于乙醇,幾乎不溶于水。熔點(diǎn)為78.5~81.5℃。沸點(diǎn)高于360℃(于惰性氣體中測(cè)定)。三苯基膦是石油化工、精細(xì)化工生產(chǎn)中所用均相催化劑的重要配體,而且新用途不斷開(kāi)拓,需求量逐年增加。分子結(jié)構(gòu)三苯基膦分子為非中心對(duì)稱的四面體結(jié)構(gòu),帶有一對(duì)孤對(duì)電子的磷原子與三個(gè)苯分子分別占據(jù)四個(gè)頂點(diǎn),具有明顯的形成對(duì)映體類(lèi)型晶體的傾向,相似分子結(jié)構(gòu)的三苯基甲烷有報(bào)道形成對(duì)映結(jié)構(gòu)空間群為P212121的正交晶體而三苯基膦卻僅發(fā)現(xiàn)形成中心對(duì)稱的空間群為P21/a的單斜結(jié)構(gòu)?;瘜W(xué)反應(yīng)三苯基膦在Chemicalbook空氣中被氧化為三苯基氧化膦的反應(yīng)很緩慢:2PPh3+O2→2OPPh3疊氮化合物與三苯基膦反應(yīng)生成亞胺的類(lèi)似物,例如Staudinger反應(yīng):PPh3+PhN3→PhNPPh3+N2對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行水解可以得到亞胺:PPh3+RN3+H2O→OPPh3+N2+RNH2工業(yè)用途三苯基膦在化工工業(yè)領(lǐng)域中有廣泛用途,其是重要的精細(xì)化學(xué)品合成催化劑,通過(guò)技術(shù)改進(jìn)可以更好的應(yīng)用新型石油加工催化劑;新型生物催化技術(shù)及催化劑;環(huán)保用新型、高效催化劑;有機(jī)合成新型催化劑;聚烯烴用新型高效催化劑;催化劑載體用新材料及各種新型助催化材料;還可作為功能精細(xì)化學(xué)品新型造紙專用化學(xué)品;適用于保護(hù)性開(kāi)采和提高石油采收率的新型油田化學(xué)品;新型表面活性劑;高性能、水性化功能涂料及助劑;新型紡織染整助劑;高性能環(huán)保型膠粘劑;新型安全環(huán)保顏料和染料;高性能環(huán)境友好型皮革化學(xué)品。三苯基膦還可以作為化學(xué)合成各種重要化工產(chǎn)品,例如β-胡蘿卜素,頭孢丙烯,頭孢地尼合成的中間體。應(yīng)用領(lǐng)域三苯基膦是磷化氫的三苯取代物,主要表現(xiàn)為還原性和親核性,應(yīng)用領(lǐng)域如下:1,石油化工、精細(xì)化工生產(chǎn)中所用均相催化劑的重要配體。2,銠膦絡(luò)合催化劑的基礎(chǔ)原料。3,合成維生素D2、維生素A、氯潔霉素等藥物和植物色素的反應(yīng)中有重要作用。4,染料工業(yè)中的增光劑,熱穩(wěn)定劑、光穩(wěn)定劑、抗氧劑、阻燃劑、抗靜電劑、橡膠抗臭氧劑,分析試劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)外觀白色結(jié)晶體三苯基膦含量wt%≥99.7三苯基氧膦含量wt%≤0.3硫(S)PPM<5氯(Cl)PPM<15鈉(Na)PPM<5鎂(Mg)PPM<5鐵(Fe)PPM<10灰份PPM<100干燥失重%<0.5熔點(diǎn)℃≥78.5-81.5溶解性溶解于氯仿、乙酸和苯4%四氯化碳溶液透光率%≥95弗里德?tīng)?克拉夫茨法最佳反應(yīng)條件:催化劑用量48g、反應(yīng)時(shí)間8h、反應(yīng)溫度400℃,收率達(dá)63.5%。以硫、三氯化磷和苯直接回流反應(yīng),生成三苯基硫膦化合物,再經(jīng)鐵粉還原得三苯基膦?;瘜W(xué)性質(zhì)本品在低于室溫時(shí)為無(wú)色至淡黃色單斜結(jié)晶,高于室溫時(shí)為無(wú)色至淡黃色透明油狀液體,有刺激性氣味,對(duì)皮膚有刺激性,m.p.約22℃,b.p.360℃(0.1MPa),n25D1.589,相對(duì)密度1.184(20℃),能與醇、醚、苯和丙酮等有機(jī)溶劑混溶,不溶于水。用途在農(nóng)藥上用于酯交換法合成有機(jī)磷中間體亞磷酸三甲酯,進(jìn)而可得到敵敵畏、久效磷、磷胺等一系列有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑,此外,它可用作合成橡膠和樹(shù)脂的穩(wěn)定劑、聚氯乙烯的抗氧劑,用作合成醇酸樹(shù)脂和聚酯樹(shù)脂的原料。用途三苯基膦可用于有機(jī)合成,聚合引發(fā)劑,抗菌素類(lèi)藥物氯潔霉素的原料,有機(jī)微量分析測(cè)定磷的標(biāo)準(zhǔn)樣品。用途廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥,石化,涂料,橡膠等行業(yè),可做催化劑,促進(jìn)劑,阻然劑、光熱穩(wěn)定劑、潤(rùn)滑油抗氧劑等。也用作聚合引發(fā)劑、抗菌素類(lèi)藥物氯潔霉素等的原料。生產(chǎn)方法溴苯經(jīng)格式反應(yīng)后,用三氯化磷進(jìn)行膦化反應(yīng)得到三苯膦。生產(chǎn)方法其制備方法是以苯酚與三氯化磷為原料,經(jīng)酯化反應(yīng)后再經(jīng)減壓蒸餾,即得到產(chǎn)品亞磷酸三苯酯。3C6H5OH+PCl3[15~20℃]→(C3H5O)3P+3HCl具體工藝分間歇法和連續(xù)法兩種。(1)間歇法將苯酚加入反應(yīng)器中,溫?zé)崛刍蠹尤肴然祝c苯酚在70~90℃開(kāi)始反應(yīng),三氯化磷加完后,反應(yīng)混合物溫度將上升到150℃左右;在高溫下減壓除去溶解的氯化氫和未反應(yīng)的苯酚,即得產(chǎn)品。(2)采用塔式反應(yīng)器使苯酚從塔的上部冷凝器下方進(jìn)入,三氯化磷從塔的下部接受器上方進(jìn)入。二者在塔中進(jìn)行反應(yīng),產(chǎn)物收集在接受器中,副產(chǎn)物氯化氫經(jīng)冷凝器上端引入吸收塔。粗酯經(jīng)蒸餾等處理即得產(chǎn)品。類(lèi)別有毒物品毒性分級(jí)中毒急性毒性口服-大鼠LD50:700毫克/公斤;口服-小鼠LD50:1000毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔子500毫克/24小時(shí)重度;眼睛-兔子500毫克/24小時(shí)輕度可燃性危險(xiǎn)特性受熱分解有毒磷化物儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)滅火劑二氧化碳、砂土、水、泡沫
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