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香蘭素
CAS No.: 121-33-5
分子式: C8H8O3
分子量: 152.14
備注: 中文名稱香蘭素中文同義詞3-甲氧基-4-羥基苯甲醛;香莢蘭醛;香莢蘭素;香蘭醛;香草醛,AR,99%;香蘭素乙醇溶液(含硫酸)[用于薄層色譜顯色劑];VANILLIN香蘭素/香草醛;VANILLIN香草醛英文名稱Vanillin英文同義詞2-Methoxy-4-formylphenol;3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyde(vanillin);4-Formyl-2-methoxyphenol;Protocatechualdehyde,methyl-;VanillinPowder;Vanillincas:121-33-5;VanillinNAT;Vanillin97+%CAS號121-33-5分子式C8H8O3分子量152.15EINECS號204-465-2相關(guān)類別工業(yè)原料;維生素類;原料藥;食品添加劑;醫(yī)藥中間體;氨基酸及其衍生物;芳香醛;植物提取物;香精香料;合成香料;食品香料;熔點(diǎn)標(biāo)準(zhǔn)品;著色劑;增味劑;單體香料;固體香料Mol文件121-33-5.mol結(jié)構(gòu)式香蘭素性質(zhì)熔點(diǎn)81-83°C(lit.)沸點(diǎn)170°C15mmHg(lit.)密度1.06蒸氣密度5.3(vsair)蒸氣壓>0.01mmHg(25°C)折射率1.4850(estimate)FEMA3107|VANILLIN閃點(diǎn)147°C儲存條件2-8°C溶解度溶于甲醇,溶解度為0.1g/mL,澄清酸度系數(shù)(pKa)pKa7.396±0.004(H2OI=0.00t=25.0±1.0)(Reliable)形態(tài)結(jié)晶粉末顏色白色至淺黃色PH值4.3(10g/l,H2O,20℃)氣味(Odor)香草香型vanilla水溶解性10g/L(25oC)敏感性Air&LightSensitiveJECFANumber889Merck14,9932BRN472792穩(wěn)定性穩(wěn)定的。暴露在光線下可能會變色。對濕氣敏感。與強(qiáng)氧化劑、高氯酸不相容。LogP1.17at25℃CAS數(shù)據(jù)庫121-33-5(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzaldehyde,4-hydroxy-3-methoxy-(121-33-5)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Vanillin(121-33-5)香蘭素用途與合成方法食用香料香蘭素俗稱香草粉,香草醛,云尼拿粉、香草精、香莢蘭素,從蕓香科植物香莢蘭豆中提取的一種重要香料,是合成香料中產(chǎn)量最大的品種之一,是調(diào)配巧克力、冰淇淋、口香糖、糕點(diǎn)及煙草香精的重要原料。天然存在于香莢蘭豆莢,以及丁香油、橡苔油、秘魯香脂、吐魯香脂和安息香脂中。香蘭素具有強(qiáng)烈而又獨(dú)特的香莢蘭豆香氣,香氣穩(wěn)定,在較高溫度下不易揮發(fā)。易受光的影響,在空氣中逐漸氧化,遇堿或堿性物質(zhì)易變色。水溶液與三氯化鐵反應(yīng)生成藍(lán)紫色溶液。可用于許多日化香精配方中,但主要用于食用香精中。尤其是在糖果、巧克力、飲料、冰淇淋、酒類中應(yīng)用廣泛,在煙用香精中也很有用途。IFRA沒有限制規(guī)定。但因易導(dǎo)致變色,在白色加香產(chǎn)品中使用時應(yīng)注意。香蘭素也是一種重要的食用香料,作粉底香料,幾乎用于所有香型,大量用于食品工業(yè),作為食品香精廣泛用于面包、奶油、冰淇淋、白蘭地酒等,在糕點(diǎn)、餅干中的添加量為0.01~0.04%,糖果中為0.02~0.08%。它是烘焙食品使用最多的香料之一,可用于巧克力、餅干、蛋糕、布丁和冰淇淋中。使用前先用溫水溶解,效果更佳。最高使用量焙烤食品為220mg/kg,巧克力為970mg/kg。作為定香劑、協(xié)調(diào)劑和變調(diào)劑而廣泛應(yīng)用于化妝品香精中。也是飲料和食品的重要增香劑。還用于制造醫(yī)藥L-多巴(L-dopa)、甲基多巴等。也可用作鎳、鉻金屬電鍍光亮劑。香精香料使用香蘭素參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。香氣具有強(qiáng)烈而又獨(dú)特的香莢蘭豆香氣理化性質(zhì)香蘭素天然存在于香莢蘭豆莢,以及丁香油、橡苔油、秘魯香脂、吐魯香脂和安息香脂中。由亞硫酸鹽針葉樹木漿紅液或木質(zhì)素磺酸鹽在堿性條件下,經(jīng)高壓氧化水解后析出者為白色至淺黃色結(jié)晶性粉末或針狀晶體。從石油醚中析出者也可生成四方晶系晶體。有芳香氣。微甜。在空氣中逐漸被氧化。遇光分解。遇堿變色。熔點(diǎn)因晶型而異,四方晶系為81~83℃、針狀晶體為77~79℃,沸點(diǎn)285℃(在二氧化碳?xì)庵?、170℃(2.00×103Pa)、162℃(1.33×103Pa)、146℃(0.533×103Pa)。升華而不分解。閃點(diǎn)162℃。微溶于冷水,溶于熱水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳、冰醋酸、吡啶和揮發(fā)性油。水溶液與三氯化鐵反應(yīng)生成藍(lán)紫色溶液。大鼠經(jīng)口LD501580mg/kg、大鼠經(jīng)皮LD501500mg/kg。近年來在香蘭素的商品中出現(xiàn)了一種新時尚。以丁香油或丁香羅勒油提取出的丁香酚為原料,經(jīng)異構(gòu)化和氧化所得到的香蘭素,由于可被視作為天然的等同品,故被稱為天然級香蘭素而進(jìn)入香料市場,其售價約為合成品的5倍。作用與用途1.食用香料:香蘭素是食用調(diào)香劑,具有香莢蘭豆香氣及濃欲的奶香,是食品添加劑行業(yè)中不可缺少的重要原料,廣泛運(yùn)用在各種需要增加奶香氣息的調(diào)香食品中,如蛋糕、冷飲、巧克力、糖果、餅干、方便面、面包以及煙草、調(diào)香酒類、牙膏、肥皂、香水化妝品、冰淇淋、飲料以及日用化妝品中起增香和定香作用。還可用于香皂、牙膏、香水、橡膠、塑料、醫(yī)藥品。符合FCCIV標(biāo)準(zhǔn)。2.國內(nèi)香蘭素主要用于食品添加劑,近幾Chemicalbook年在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用不斷拓寬,已成為香蘭素應(yīng)用最有潛力的領(lǐng)域。目前國內(nèi)香蘭素消費(fèi):食品工業(yè)占55%,醫(yī)藥中間體占30%,飼料調(diào)味劉占10%,化妝品等占5%。國外香蘭素的應(yīng)用領(lǐng)域很廣,大量用于生產(chǎn)醫(yī)藥中間體,也用于植物生長促進(jìn)劑、殺菌劑、潤滑油消泡劑、電鍍光亮劑、印制線路板生產(chǎn)導(dǎo)電劑等。工業(yè)生產(chǎn)香蘭素方法工業(yè)生產(chǎn)香蘭素已有100多年的歷史,人們研究了許多合成制取的途徑和方法,但應(yīng)用于大規(guī)模工業(yè)生產(chǎn)的主要有以下三種方法。A.木質(zhì)素路線以造紙工業(yè)的亞硫酸紙漿廢液中所含的木質(zhì)素磺酸鹽為原料,經(jīng)堿性高溫高壓水解,然后脫水再進(jìn)行氧化制得。加拿大和美國主要采用該法生產(chǎn)香蘭素。B.愈創(chuàng)木酚-甲醛路線愈創(chuàng)木酚是合成香蘭素的最重要的原料,以愈創(chuàng)木酚、甲醛、對亞硝基二甲基苯胺為原料的合成路線,又稱為亞硝基法。前蘇聯(lián)和中國等國家主要采用該法。C.愈創(chuàng)木酚-乙醛酸路線以愈創(chuàng)木酚和乙醛酸為原料,經(jīng)縮合、氧化、脫羧制成香蘭素。該法主要由法國Rhone-Poulenc公司研究開發(fā)成功,并在大規(guī)模地生產(chǎn)。所使用的乙醛酸可由馬來酸二甲酯經(jīng)臭氧分解制得(德國專利3224795)。由于該合成路線原料來源方便,反應(yīng)步驟少,成本比較低,三廢污染也少,故被認(rèn)為是目前最為合適的方法。含量分析方法一用紫外吸收分光光度法分析(參見GT-29)。標(biāo)準(zhǔn)溶液的制備準(zhǔn)確稱取藥用參比標(biāo)準(zhǔn)香蘭素約100mg,放入一250ml容量瓶中,用甲醇定容,混合。取該溶液2.0ml,放入一100ml容量瓶中,用甲醇定容后混勻。試樣液的制備準(zhǔn)確稱取試樣約100mg,制備方法與上述標(biāo)準(zhǔn)溶液的制備相同。操作取上述各溶液分別放入一1cm石英池中,在最大吸收波長約308nm處測定吸光度。按下式計(jì)算試樣中香蘭素(C8H8O3)的含量(X)(mg):X=12.5c(Au/As)式中c——標(biāo)準(zhǔn)溶液中香蘭素的濃度,μg/ml;Au——試樣液的吸光度;As——標(biāo)準(zhǔn)溶液的吸光度。方法二按氣相色譜法(GT-10-4)中用非極性柱方法測定。健康影響根據(jù)毒理學(xué)實(shí)驗(yàn)積累的大量數(shù)據(jù)、相關(guān)研究結(jié)果及暴露量評估,認(rèn)為合理使用香蘭素是安全的。而且,作為食品添加劑,香蘭素經(jīng)過了規(guī)范和科學(xué)的食品安全風(fēng)險(xiǎn)評估,按照相關(guān)標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定使用,并不會對人體健康產(chǎn)生危害。毒性LD50orallyinrats,guineapigs:1580,1400mg/kg(Jenner)使用限量FEMA(mg/kg):軟飲料63;冷飲95;糖果200;焙烤食品220;布丁類120;膠姆糖270;巧克力970;裱花層150;人造奶油0.20;糖漿330~20000。按FAO/WHO規(guī)定:用于方便食品的罐頭嬰兒食品和谷類食品的最高允許用量為70mg/kg(1992)。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量(g/kg)最大允許殘留量(g/kg)香蘭素嬰幼兒谷類食品(嬰幼兒配方谷粉除外)食品用香料7mg/100g(100g以即食食品計(jì),生產(chǎn)企業(yè)應(yīng)按照沖調(diào)比例折算成谷類食品中的使用量)香蘭素較大嬰兒和幼兒配方食品食品用香料5mg/100ml(100ml以即食食品計(jì),生產(chǎn)企業(yè)應(yīng)按照沖調(diào)比例折算成配方食品中的使用量)香蘭素食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量行業(yè)發(fā)展?fàn)顩r我國是世界香蘭素出口大國,2002年國內(nèi)需求量2350噸,占產(chǎn)量的30%,其余70%用于出口。而1988年僅出口273噸,1993年為1700噸,2002年為4653噸。1993~2002年,我國香蘭素出口量年均增長率為12%,在北美、歐洲、東南亞等地市場享有良好信譽(yù)。2012年全球香蘭素需求總量在17500噸左右,其中發(fā)達(dá)國家的需求處于平衡狀態(tài),而發(fā)展中國家對香蘭素的需求量在明顯增加,使得香蘭素的總需求量仍處于增長期。其中我國的實(shí)際需求總量目前已達(dá)到3000噸左右,目前人均使用量仍稍低于全球人均使用量。國內(nèi)主要供應(yīng)商嘉興市中華化工有限責(zé)任公司是當(dāng)今全球最大的香蘭素專業(yè)制造商,2014年公司年產(chǎn)甲基香蘭素10000噸、乙基香蘭素2000噸,其中80%以上產(chǎn)品用于出口。國外主要有法國羅地亞公司、挪威鮑利甚公司、日本宇部興產(chǎn)3家香蘭素生產(chǎn)商。其中,法國羅地亞是全球最知名的香蘭素生產(chǎn)企業(yè),年產(chǎn)能力為8000噸,裝置分布在法國、美國。目前除挪威鮑利格公司采用木質(zhì)素法生產(chǎn)香蘭素外,國內(nèi)與國際公司均采用愈創(chuàng)木酚-乙醛酸法生產(chǎn)香蘭素?;瘜W(xué)性質(zhì)白色針狀結(jié)晶。有芳香氣味。溶于125倍的水、20倍的乙二醇及2倍的95%乙醇,溶于氯仿。用途GB2760-1996規(guī)定香蘭素為允許使用的食用香料。其廣泛用于配制香草、巧克力、奶油等型香精,用量可達(dá)25%~30%,或直接用于餅干、糕點(diǎn),用量0.1%~0.4%,冷飲0.01%~0.3%,糖果0.2%~0.8%,尤其是含乳制品。在制藥工業(yè),用于生產(chǎn)降壓藥甲基多巴、兒茶酚類藥物多巴,以及白內(nèi)停、敵菌凈等。用途香蘭素可用作分析試劑,用于檢驗(yàn)蛋白質(zhì)、氮雜茚、間苯三酚、丹寧酸、鐵離子,從苯甲酸中測定氯、調(diào)味香料,有機(jī)微量分析測定甲氧基的標(biāo)準(zhǔn)。生產(chǎn)方法由香莢蘭豆提取而得。由鄰氨基苯甲醚經(jīng)重氮水解成愈創(chuàng)木酚,在亞硝基二甲基苯胺和催化劑存在下,與甲醛縮合,或在氫氧化鉀催化下與三氯甲烷反應(yīng)而成,再經(jīng)萃取分離、真空蒸餾和結(jié)晶提純而得。亦可用木漿廢液、丁香酚、愈創(chuàng)木酚、黃樟素等制成。
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