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L-脯氨酸 |
| CAS No.: |
147-85-3 |
| 分子式： |
C5H9NO2 |
| 分子量： |
115.13 |
| 備注： |
中文名稱L-脯氨酸中文同義詞L-脯氨酸;依那普利雜質(zhì)8;L-脯氨酸100G;L-脯氨酸/L-氫化吡咯甲酸/L-吡咯烷-2-羧酸/四氫吡咯-2-羧酸;L-脯氨酸,非動(dòng)物源,通過(guò)EP和USP測(cè)試,99%,用于細(xì)胞培養(yǎng);L-PROLINEL-脯氨酸;脯氨酸(PRO)溶液,100PPM;(S)-吡咯烷-2-羧酸英文名稱L-Proline英文同義詞L-Proline,L-2-Pyrrolidinecarboxylicacid;L-PROLINE,NATURAL;L-PROLINE,SYNTHETIC;L-(-)-PROLINE((S)-(-)-PROLINE);L-PROLINE(13C5,99%);L-PROLINE(13C5,99%;L-PROLINE(D7,97-98%);L(-)-Proline0CAS號(hào)147-85-3分子式C5H9NO2分子量115.13EINECS號(hào)205-702-2相關(guān)類別氨基酸類;穩(wěn)定同位素標(biāo)記氨基酸;同位素標(biāo)記物;保護(hù)氨基酸;食品香料，營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;原料藥;L-型氨基酸;中性氨基酸;氨基酸;食品添加劑;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑（營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ);維生素、氨基酸及輔酶類;醫(yī)藥與生物化工;醫(yī)藥中間體;有機(jī)原料;中間體;氨基酸及其衍生物;生化試劑;生物化學(xué)品;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;對(duì)照品;氨基酸，多肽;其他生化試劑;植物生化提取物;生物化工類;原料藥;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;生化試劑-氨基酸類;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑-氨基酸;化工中間體;維生素;氨酸類;食品添加;氨基酸原料;基礎(chǔ)原料;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;Food&FeedADDITIVES;AminoAcidDerivatives;Proline[Pro,P];AminoAcids;AminoAcidsandDerivatives;alpha-AminoAcids;Biochemistry;NutritionalSupplements;L-AminoAcids;AminoAcids;amino;生物堿;營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;生化試劑-氨基酸;標(biāo)準(zhǔn)品，對(duì)照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;添加劑;有機(jī)化學(xué);醫(yī)藥原料;有機(jī)化工原料;食品添加類;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;通用生化試劑-氨基酸;試劑盒-生化試劑盒;化工原料;化學(xué)試劑;臨床檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);bc0001Mol文件147-85-3.mol結(jié)構(gòu)式L-脯氨酸性質(zhì)熔點(diǎn)228°C(dec.)(lit.)比旋光度-85.5o(c=4,H2O)沸點(diǎn)215.41°C(roughestimate)密度1.35蒸氣壓0Paat25℃FEMA3319|L-PROLINE折射率-85°(C=4,H2O)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度H2O:50mg/mL形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)1.95,10.64(at25℃)顏色白色氣味(Odor)無(wú)味PH值6.0-7.0(25℃,1MinH2O)香型odorless旋光性(opticalactivity)[α]20/D85.0±1.0°,c=5%inH2O水溶解性soluble敏感性Hygroscopic最大波長(zhǎng)(λmax)λ:260nmAmax:0.05λ:280nmAmax:0.05JECFANumber1425Merck14,7780BRN80810穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-NLogP-2.54at20℃CAS數(shù)據(jù)庫(kù)147-85-3(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Proline(147-85-3)EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Proline(147-85-3)L-脯氨酸用途與合成方法人體合成蛋白質(zhì)的十八種氨基酸L-脯氨酸(簡(jiǎn)稱脯氨酸)是人體合成蛋白質(zhì)的十八種氨基酸之一，常溫下為無(wú)色至白色晶體或結(jié)晶性粉末，微臭，味微甜，極易溶于水，難溶于乙醇，不溶于乙醚和正丁醇。氨基酸是含有氨基和羧基的一類有機(jī)化合物的通稱，氨基酸在人體中的存在，不僅提供了合成蛋白質(zhì)的重要原料，而且為促進(jìn)生長(zhǎng)，進(jìn)行正常代謝、維持生命提供了物質(zhì)基礎(chǔ)。L-脯氨酸的主要用途如下：1，作為氨基酸可以補(bǔ)充養(yǎng)分，是氨基酸輸液的原料。2，對(duì)高血壓有療效,是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥的重要中間體。3，L-脯氨酸與糖共熱發(fā)生氨基酸-羧基反應(yīng)，可生成有特殊香味的物質(zhì)。4，作為營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑，可以提高組織的抗性，增加愈傷組織成活率。5，可以有效緩解鹽脅迫對(duì)水稻再生植株線粒體結(jié)構(gòu)的損傷。鑒別試驗(yàn)在0.1%試樣液5ml中加Iml水合茚三酮試液(TS-250)，應(yīng)出現(xiàn)黃色。含量分析精確稱取預(yù)經(jīng)105℃干燥3h的試樣約220mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至藍(lán)綠色終點(diǎn)。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-脯氨酸(C5H9NO2)11.51mg。毒性可安全用于食品(FDA，§172?320，2000)。使用限量占食品中總蛋白質(zhì)量的4.2%(FDA，§172．320，2000)FEMA：同“01029，鹽酸硫胺”。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）l-脯氨酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學(xué)性質(zhì)無(wú)色結(jié)晶，無(wú)臭，味甜；易溶于水(25℃水中溶解度為162.3g/100ml)和乙醇，不溶于丁醇及乙醚，遇水合茚三酮試液呈黃色，冰乙酸酸化后顯紅色；pI6.3，分解點(diǎn)為220-222℃；比旋光度[α]20D-85°(0.5-2.0Chemicalbookmg/ml，H2O)，[α]20D-60.4°(0.5-2.0mg/ml，5mol/LHCl)。用途用于生化研究，醫(yī)藥上用于營(yíng)養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術(shù)后蛋白質(zhì)的補(bǔ)充等。用途氨基酸類藥。為復(fù)方氨基酸大輸液原料之一，用于營(yíng)養(yǎng)不良，蛋白質(zhì)缺乏癥，嚴(yán)重腸胃道疾患，燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充。用途營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。風(fēng)味劑，與糖共熱發(fā)生氨基-羰基反應(yīng)，可生成特殊的香味物質(zhì)。按我國(guó)GB2760-86規(guī)定可用作香料。用途醫(yī)藥原料及食品添加劑。用途用于生化研究，醫(yī)藥上用于營(yíng)養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術(shù)后蛋白質(zhì)的補(bǔ)充等。氨基酸類藥。為復(fù)方氨基酸大輸液原料之一，用于營(yíng)養(yǎng)不良，蛋白質(zhì)缺乏癥，嚴(yán)重腸胃道疾患，燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充。營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。風(fēng)味劑，與糖共熱發(fā)生氨基-羰基反應(yīng)，可生成特殊的香味物質(zhì)。按我國(guó)GB2760-86規(guī)定可用作香料。用于氨基酸注射劑、復(fù)合氨基酸輸液、食品添加劑、營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)液等醫(yī)藥原料及食品添加劑。用途營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。風(fēng)味劑。與糖共熱發(fā)生氨基酸-羰基反應(yīng)，可生成特殊的香味物質(zhì)生產(chǎn)方法明膠、干酪素之類蛋白質(zhì)的水解物，用離子交換樹脂處理，再用苦味酸或雷因克特鹽(Reineckeatesalt)處理中性氨基酸部分，僅使L-脯氨酸沉淀，最后用無(wú)水乙醇加異丙醇重結(jié)晶而得。由嗜乙酰乙酸棒桿菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由無(wú)錫輕工大學(xué)中央研究所選育)以氯化銨為氮源經(jīng)發(fā)酵而得。產(chǎn)酸率約60g/L。生產(chǎn)方法L-脯氨酸有兩種制法。一是直接發(fā)酵法，利用葡萄糖和黃色短桿菌變異株或谷氨酸棒桿菌野生株，經(jīng)微生物發(fā)酵獲得L-脯氨酸；二是化學(xué)合成法，以谷氨酸為原料，與無(wú)水乙醇在硫酸催化下發(fā)生酯化，并加入三乙醇胺將氨基硫酸鹽游離出來(lái)，得谷氨酸-δ-乙酯。再用金屬還原劑硼氫化鉀還原谷氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品，最后對(duì)其分離純化可得粗制脯氨酸。小試工藝酯化稱取L-谷氨酸147g,投入三頸瓶中，加入無(wú)水乙醇1L，攪拌冷卻至0℃,再滴加H2SO480ml,于0-5℃攪拌反應(yīng)1h,室溫繼續(xù)反應(yīng)1h,反應(yīng)全部變清。在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5,析出白色結(jié)晶，在室溫下再攪拌1h,靜置冷卻5℃過(guò)濾，取結(jié)晶，用95%乙醇洗滌，抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯約141g。熔點(diǎn)178-180℃,收率80%-83%。[α]32D+29.8(C=1g/ml10%HCl)。還原在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g，加入蒸餾水875ml,攪拌冷卻至5℃,再分次加入KBH453.9g,約1h加完，室溫再反應(yīng)1h,保溫50℃反應(yīng)3h。冷卻至0℃，加入6mol/LHCl調(diào)至pH4,過(guò)濾取濾液，即得粗品L-脯氨酸水溶液。分離純化離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法將粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速進(jìn)入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g酸投料需10ml樹脂）。先用蒸餾水沖洗至中性，再用1mol/L氨水洗脫，收集含L-脯氨酸段的洗脫液（用硅膠G薄層色譜控制）。將洗脫液減壓濃縮至干，再用少量水溶解后，將其進(jìn)入中性氧化鋁色譜柱中，再以60%乙醇水溶液洗脫（還是用硅膠G薄層色譜控制）。收集的洗脫液減壓濃縮至干，再以無(wú)水乙醇洗滌數(shù)次，稍冷后再加入無(wú)水乙醚，冷卻過(guò)濾取結(jié)晶，真空干燥，得L-脯氨酸。熔點(diǎn)220-222℃（分解），收率28%左右。[α]24D-82.4(C=1g/ml,H2O)。五氯酚沉淀解吸分離法成鹽將粗品制脯氨酸水溶液置于反應(yīng)瓶中，加熱至50℃時(shí)滴加五氯酚乙醇溶液(0.111mol/70ml乙醇)，并保溫?cái)嚢?h后，讓冷卻至0℃，過(guò)濾取結(jié)晶，用少量冰水洗滌，抽干，干燥后得復(fù)鹽，熔點(diǎn)240-242℃，沉淀率95%。解析將復(fù)鹽38.4g,投入三頸瓶中，加入蒸餾水200ml,氨水20ml，室溫?cái)嚢?h,冷卻至0℃后過(guò)濾取濾液，將濾液減壓濃縮，加入蒸餾水100ml,過(guò)濾取濾液，加入活性炭脫色。乙醚提取，分出水層，繼續(xù)濃縮至干，用無(wú)水乙醇脫色數(shù)次，再加少量無(wú)水乙醇濕潤(rùn)，加入2倍量無(wú)水乙醚，冷卻結(jié)晶，過(guò)濾取結(jié)晶，真空干燥，得L-脯氨酸成品。放大生產(chǎn)工藝酯化將L-谷氨酸15kg,無(wú)水乙醇100L投入200L反應(yīng)罐中，冷卻至0℃，攪拌條件下滴加濃H2SO48.1L,保持0℃，攪拌反應(yīng)1h,再保溫25℃攪拌反應(yīng)1h后，加入三乙胺使pH為8.0-8.5。攪拌1h,出現(xiàn)白色沉淀。冷卻至5℃，過(guò)濾取沉淀，用50L95%乙醇洗滌，沉淀于50℃真空干燥，得L-谷氨酸-δ-乙酯。還原將所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反應(yīng)罐中，加水70L，攪拌冷卻至5℃,于1h內(nèi)分次加完4.3kgKBH4，加熱保溫200℃，攪拌反應(yīng)1h,再升溫50℃，攪拌反應(yīng)3-4h,冷卻至0℃，以6mol/L的HCl調(diào)pH至4.0,過(guò)濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。沉淀將L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應(yīng)罐中，加熱至50℃，在不斷攪拌下緩緩加入7L1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液，保溫50℃反應(yīng)5h后，冷卻至0℃析出結(jié)晶，過(guò)濾取結(jié)晶，抽干，得復(fù)鹽。解析、精制將復(fù)鹽投入100L反應(yīng)罐內(nèi)，加入3%氨水20L，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)7-8h后，降溫至0℃過(guò)濾，沉淀用少量冰水洗滌，抽干，洗液和濾液合并，再減壓濃縮至干，用10L去離子水?dāng)嚢枞芙猓^(guò)濾取濾液，并加入0.5%活性炭，加熱70℃攪拌脫色1h，過(guò)濾取濾液，讓其冷卻至0℃，加等體積乙醚萃取，分出水層，減壓濃縮至干，加10L無(wú)水乙醇脫水3次，抽干，沉淀加2L無(wú)水乙醇攪勻，再加10L乙醚，冷卻至0℃，過(guò)濾取沉淀，真空抽乙醚，80℃烘干，得L-脯氨酸成品。生產(chǎn)方法以明膠為原料用酸水解后經(jīng)離子交換樹脂柱層析而得。 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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