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白藜蘆醇 |
| CAS No.: |
501-36-0 |
| 分子式： |
C14H12O3 |
| 分子量： |
228.24 |
| 備注： |
中文名稱白藜蘆醇中文同義詞白黎蘆醇;淫羊藿素;3,4,5-三羥基反式;3,4’,5-三羥基芪;芪三酚;白藜蘆醇;反式白藜蘆醇標準品;虎仗提取物;白藜蘆醇英文名稱Resveratrol英文同義詞TRANS-3,4,5-TRIHYDROXYSTILBENE;TRANS-3,5,4’-STILBENETRIOL;TRANS-RESVERATROL;TRANS-1,2-(3,4’,5-TRIHYDROXYDIPHENYL)ETHYLENE;RESVERATROL;RESVERATROLE;3,4’,5’-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE;3,4’,5-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENECAS號501-36-0分子式C14H12O3分子量228.24EINECS號610-504-8植物來源虎杖;淫羊藿相關(guān)類別天然產(chǎn)物;其它含氧化合物;化工原料;分析標準品;植物提取物;對照品,標準品;中藥對照品;標準品;有機原料;對照品;中藥標準品;化合物;中藥提取物;虎杖苷系列;循環(huán)（心血管）系統(tǒng)藥物;醫(yī)藥與生物化工;原料藥;抗生素;其他科研原料藥;醫(yī)藥中間體;酚;原料;小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;醫(yī)藥原料;醫(yī)藥原料藥;生化試劑;高純植物提取物;化妝品原料-美白劑;化學試劑;醫(yī)用原料;植物成分單體;中間體;標準提取物;化工產(chǎn)品-有機化工;生化試劑-其他化學試劑;試劑;植物提取;白藜蘆醇;Stilbenes(substituted);Miscellaneous;Antioxidant;Biochemistry;Stilbenes;NaturalPlantExtract;Beauty;ThegroupofPolydatin;Inhibitors;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Caspases/Apoptosis;Plantextracts;Inhibitor;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;naturalproduct;Pyridines;RESVEPURE;plantextract;標準產(chǎn)品;化工;醫(yī)用原料;新品;標準品，對照品;標準品-中藥標準品;其它酚類;日用化學品;標準品-中藥標準品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化妝品原料;主營推薦產(chǎn)品;其他原料;殺菌劑;有機化工原料;高含量單體;提取物;有機中間體;食品添加劑;植物提取;試劑;日化類;抗氧化;其他產(chǎn)品;生物化工;高定高含量產(chǎn)品;標準提取物;單體香料;科研原料;化學試劑;化妝品類;Healthsupplements;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;501-36-0Mol文件501-36-0.mol結(jié)構(gòu)式白藜蘆醇性質(zhì)熔點253-255°C沸點449.1±14.0°C(Predicted)密度1.359±0.06g/cm3(Predicted)儲存條件-20°C溶解度可溶于DMSO（高達25mg/ml）或乙醇（高達20mg/ml）。形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)9.22±0.10(Predicted)顏色米白色水溶解性Solubleinwater(3mg/100mL),ethanol(50mg/mL),DMSO(16mg/mL),DMF(~65mg/mL),PBS(pH7.2)(~100µg/mL),methanol,andacetone(50mg/mL).Merck14,8158穩(wěn)定性自購買之日起2年內(nèi)保持穩(wěn)定。DMSO或乙醇溶液可在-20°C下保存長達1個月。InChIInChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+InChIKeyLUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-NSMILESC1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC(O)=C1LogP3.139(est)CAS數(shù)據(jù)庫501-36-0(CASDataBaseReference)EPA化學物質(zhì)信息1,3-Benzenediol,5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-(501-36-0)白藜蘆醇用途與合成方法概述白藜蘆醇是一種天然抗氧化劑，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝結(jié)和血管舒張，保持血液暢通，可預(yù)防癌癥的發(fā)生及發(fā)展，具有抗動脈粥樣硬化和冠心病，缺血性心臟病，高血脂的防治作用。抑制腫瘤的作用還具有雌激素樣作用，可用于治療乳腺癌等疾病?？梢匝泳徦ダ?，預(yù)防癌癥，在紅葡萄皮、紅葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明，染色體的完整性會隨著人類的衰老而遭到破壞，而白藜蘆醇可以激活一種修復(fù)染色體健康的蛋白質(zhì)sirtuin，從而起到延緩衰老的作用。來源白藜蘆醇是蒽醌萜類化合物，主要來源于蓼科植物虎杖PolygonumcuspidatumSieb.etZucc.的根莖提取物。虎杖：多年生灌木狀草本，高達1米以上。根莖橫臥地下，木質(zhì)黃褐色，節(jié)明顯。莖直立，圓柱形，表面無毛，散生著多數(shù)紅色斑點，中空。單葉互生，闊卵形至近圓形，長7-12cm，寬5-9cm，先端短尖，基部圓形或楔形；葉柄長1-1.5cm托鞘膜質(zhì)，褐色，早落。花期7-9月，果期9-10月，春秋均可采挖，切斷，曬干。多生于山谷、溪旁或岸邊。分布去國中部及南部，產(chǎn)于江蘇、浙江、江西、福建、山東、河南、陜西、四川等地。從“虎杖”中提取白藜蘆醇虎杖為蓼科植物虎杖的根莖。主產(chǎn)于江蘇、浙江、安徽、廣東、廣西、云南、四川、貴州等地。春、秋季將根挖出，除去須根，洗凈，曬干?；⒄雀透o含游離蒽醌及蒽醌苷，主要為大黃素、大黃素甲醚、大黃酚、蒽苷A、蒽苷B等。還含白藜蘆醇、白藜蘆醇苷、原兒茶酸、右旋兒茶精、決明蒽酮-8-葡萄糖苷、β-谷甾醇葡萄糖苷以及葡萄糖、鼠李糖、姜糖、氨基酸、鞣質(zhì)和銅、鐵、錳、鋅、鉀及鉀鹽等。圖1為虎杖植物圖片白藜蘆醇(Res)是一種非黃酮類多酚化合物，被認為是一種植物抗毒素，在植物受到病原性進攻和環(huán)境惡化時產(chǎn)生的。它主要存在于葡萄、虎杖、花生、桑椹、松樹、買麻藤、朝鮮槐等12科31個屬的72種植物中。天然植物提取法：以虎杖為原料，從中提取、分離出Res粗品，再進行純化。粗提技術(shù)主要有有機溶劑萃取Chemicalbook法、堿提取法和酶提取法，微波輔助提取法、CO2超臨界萃取、超聲波輔助提取等新型方法也有應(yīng)用。純化的目的主要是對提取Res粗品中的白藜蘆醇順、反異構(gòu)體及白藜蘆醇苷進行分離，以獲得反式白藜蘆醇。常用的純化方法有層析法、硅膠柱色譜法、薄層色譜法、高效液相色譜法等。白藜蘆醇對動植物油脂均有顯著的抗氧化活性。在白藜蘆醇濃度為120，240，360mg/kg的3種油樣中，240mg/kg的油樣表現(xiàn)出最強的抗氧化活性，在對豬油的抗氧化試驗中，白藜蘆醇的抗氧化效果強于同濃度的茶多酚。含量測定方法采用C18柱,以乙腈:水(體積比30:70)溶液為流動相,用紫外檢測器于306nm處檢測。結(jié)果表明,白藜蘆醇濃度在10～250μg/mL時,濃度與峰面積呈良好的線性關(guān)系(r=09999);加標回收率為925%～1026%;最低檢出濃度06mg/g。生產(chǎn)中可以調(diào)整流速同時測虎杖苷和白藜蘆醇的酶解轉(zhuǎn)化.藥理作用白藜蘆醇即是腫瘤疾病的化學預(yù)防劑，也是對降低血小板聚集，預(yù)防、治療動脈粥樣硬化，心腦血管疾病的化學預(yù)防劑。20世紀90年代，我國科技工作者對白藜蘆醇的研究不斷深入，并揭示其藥理作用：抑制血小板非正常凝聚，預(yù)防心肌硬塞、腦栓塞，對缺氧心臟有保護作用，對燒傷或失血性休克引起的心輸出量下降有效恢復(fù)，并能夠擴張動脈血管及改善微循環(huán)。1998年美國艾爾?敏德爾編撰《抗衰老圣典》時，將白藜蘆醇列為“100種最熱門有效抗衰老物質(zhì)”之一。中國農(nóng)科院花生研究所禹山林研究員和國家著名醫(yī)藥專家毛文岳教授說，有關(guān)花生（花生的蛋白質(zhì)和脂肪的含量比肉、蛋還高，古人稱之“長生果”)中白藜蘆醇的研究開發(fā)將是21世紀最重要的營養(yǎng)課題之一。迄今美國宇航局已將花生定為航天食品，常吃花生制品，可緩解心血管疾病，降低血脂，延緩衰老?；ㄉ?、花生醬等富含白藜蘆醇的食品將會成為21世紀營養(yǎng)健康的新時尚。白藜蘆醇即是腫瘤疾病的化學預(yù)防劑，也是對降低血小板聚集，預(yù)防、治療動脈粥樣硬化，心腦血管疾病的化學預(yù)防劑。白藜蘆醇對金黃色葡萄球菌、卡他球菌、大腸桿菌、綠膿桿菌有抑制作用，并對孤兒病毒、單純皰疹病毒及腸道病毒、柯薩奇a、b組有較強的抑制作用。20世紀90年代，我國科技工作者對白藜蘆醇的研究不斷深入，并揭示其藥理作用：抑制血小板非正常凝聚，預(yù)防心肌硬塞、腦栓塞，對缺氧心臟有保護作用，對燒傷或失血性休克引起的心輸出量下降有效恢復(fù)，并能夠擴張動脈血管及改善微循環(huán)。白藜蘆醇是一種抗自由基、抗氧化劑，與之相關(guān)的功能如下：1、延緩衰老；2、阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潛在的防治心血管疾病（動脈粥樣硬化和冠心病、缺血性心臟病、高血脂癥等）的作用；3、影響脂類及花生四烯酸代謝；4、抗血栓、抗血小板聚集；5、抗炎、抗過敏作用。人工合成白藜蘆醇方法白藜蘆醇是很多芳香致癌物的氧化代謝酶類的一種抑制劑，被評為是心、腦血管疾病及癌癥的天然化學預(yù)防劑。經(jīng)大量研究表明，白藜蘆醇還具有抗突變活性、保護由氧化脂蛋白誘導(dǎo)的細胞毒害作用、抑制腫瘤細胞的繁殖等功能。1940年人類首次從毛葉藜蘆Veratrumgrandiflorum的根分離得到白藜蘆醇，目前至少已經(jīng)在21個科、31個屬的72種植物中發(fā)現(xiàn)，如葡萄科的葡萄屬、蛇葡萄屬，豆科的落花生屬、決明屬、槐屬，蓼科的蓼屬等。由于白藜蘆醇在植物中的含量很低，且提取成本高，所以利用化學、生物、基因工程等方法制得白藜蘆醇已成為其開發(fā)過程中不可或缺的手段。人工合成白藜蘆醇的路線圖如下：3,5-二羥基苯甲酸(3)經(jīng)酯化生成相應(yīng)的3,5-二羥基苯甲酯(4)，選擇甲醚作為酚羥基保護基，因此將(4)與硫酸二甲酯反應(yīng)得到3，5-二甲氧基苯甲酸甲酯(5)，還原后生成相應(yīng)苯甲醇(6)，進一步溴化得3，5-二甲氧基溴芐(7)，再經(jīng)阿布超夫反應(yīng)制得二乙基(3，5-二甲氧基苯甲基)膦酸酯(8)，并將其與對甲氧基苯甲醛經(jīng)過Wittig-Honer反應(yīng)得到關(guān)鍵中間體3,4,5-三甲氧基反式二苯乙烯(9)，最后用新鮮制備的三碘化鋁脫去甲基，經(jīng)制備薄層色譜分離得到目的物白藜蘆醇。溶解性白藜蘆醇是一種天然存在于葡萄和紅酒、桑椹、花生和虎杖中的抗氧化劑，屬于多酚類，易溶于有機溶劑，難溶于水，在有機溶劑種的溶解順序為：丙酮＞乙醇＞甲醇＞乙酸乙酯＞乙醚＞氯仿。毒性活性白藜蘆醇的荷爾蒙和基因毒性活性：有實驗表明在L5178Y小鼠淋巴瘤中能觀察到白藜蘆醇誘導(dǎo)細胞毒性，微核和中期染色體的轉(zhuǎn)位。在中國倉鼠V79細胞中也能觀察到微核的誘導(dǎo)。微核的著絲點信號和細胞周期分析提示白藜蘆醇不會直接擾亂有絲分裂細胞釋放的微管蛋白聚合研究顯示白藜蘆醇對微管集合沒有直接作用。保護線粒體功能的機制：有學者通過缺氧-再給氧的大鼠模型，研究大鼠的腦組織中分離線粒體，發(fā)現(xiàn)白藜蘆醇通過濃度依賴方式完全阻滯細胞色素C的釋放，在濃度1nmol時可以顯著降低氧化物陰離子的生成。缺氧-再給氧所造成的線粒體保護膜破壞在白藜蘆醇0.1微摩爾的濃度受到大約70%的保護。在NADH和細胞色素C的存在下，一個低的半數(shù)有效濃度18.34pm的白藜蘆醇可以阻滯線粒體的耗氧量。白藜蘆醇保護線粒體作用的三大機制：抗氧化性質(zhì)、complexⅢ的作用和細胞膜穩(wěn)定作用。外周抗疼痛作用：用1%的福爾馬林試驗驗證，結(jié)果表明，白藜蘆醇開放了大和小的電導(dǎo)Ca2+活化的鉀離子通道，而不是ATP敏感的K+通道，從而在實驗中產(chǎn)生了抗疼痛作用，證明白藜蘆醇的抗疼痛作用與K+通道有關(guān)。電壓依賴的K+通道也有可能參與?；瘜W性質(zhì)無味、白色粉末，完全溶解于乙醇。用途它能夠阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潛在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫調(diào)節(jié)作用，其作用主要表現(xiàn)為它的抗氧化特性。用途心血管類藥物，能降血脂，并能預(yù)防心臟病，還具有抗艾滋病的作用用途抗氧化劑、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂癥、抗菌等多方面的活性用途延緩衰老、調(diào)節(jié)血脂、保護心腦血管、抗肝炎用途作為COX?1選擇性抑制劑；一種發(fā)現(xiàn)于葡萄皮以及其他植物中的酚類植物抗毒素，具有細胞內(nèi)抗氧化活性以及激活SIRT1；一種NAD+依賴性組蛋白脫乙?；?，包含在線粒體的生物起源中以及增強過氧化物酶體γ激活增殖體受體共激活物-1α(PGC-1α)以及FOXO活性；白藜蘆醇的抗糖尿病的、保護神經(jīng)的以及抑制脂肪行為可能是通過SIRT1活化作用促成用途COX?1選擇性抑制劑。白藜蘆醇是一種酚類植物抗毒素,發(fā)現(xiàn)于葡萄皮和其他植物中。它具有細胞內(nèi)抗氧化活性激活去乙?；窼IRT1。白藜蘆醇的抗糖尿病、神經(jīng)保護和抗脂特性都可能是去乙酰化酶SIRT1激活所致。 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
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電 話： |
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手 機： |
15102708508 |
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