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阿魏酸
CAS No.: 1135-24-6
分子式: C10H10O4
分子量: 194.19
備注: 中文名稱阿魏酸中文同義詞3-甲氧基-4-羥基肉桂酸;4-羥基-3-甲氯基肉桂酸;3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯酸;3-甲氧基-4-羥基桂皮酸;4-羥基3-甲氧基肉桂酸;咖啡酸-3-甲醚;阿魏酸;4-羥基-3-甲氧基桂皮酸英文名稱FerulicAcid英文同義詞3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-Propenoicacid4-Hydroxy-3-methoxycinnamicacid;AKOSBBS-00006472;3-METHOXY-4-HYDROXYCINNAMICACID;4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMICACID;OTAVA-BBBB7016261120;TIMTEC-BBSBB000326;RARECHEMBKHW0087;3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ACRYLICACIDCAS號1135-24-6分子式C10H10O4分子量194.18EINECS號214-490-0相關(guān)類別中草藥成分;醫(yī)藥中間體;天然產(chǎn)物;有機(jī)合成中間體;食品添加劑;有機(jī)中間體;藥物原料;降血脂;芳烴;用作藥物中間體;小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;醫(yī)藥原料藥;中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品;有機(jī)酸;對照品,標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;原料藥;植物提取物;對照品;植物生化提取物;腦代謝調(diào)節(jié)藥;神經(jīng)系統(tǒng)用藥;醫(yī)藥級;中間體;醫(yī)藥原料;血液系統(tǒng)及循環(huán)系統(tǒng)藥;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;化學(xué)試劑;原料;化妝品日化原料;美白防曬;生化試劑-其他化學(xué)試劑;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;醫(yī)用原料;化妝品原料;酸;醫(yī)用原料;FINEChemical&INTERMEDIATES;AromaticCinnamicAcids,EstersandDerivatives;Aromatics;Herbextract;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;naturalproduct;Inhibitors;植物成分單體;日化原料;日化原料/化妝品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;添加劑;化工原料;成熟工藝;高含量單體;化工中間體;含量產(chǎn)品;有機(jī)化工原料;高含量產(chǎn)品;植物提取;阿魏酸;試劑;生化試劑;化學(xué)試劑;美白劑;抗氧化;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;化工;化妝品原材料;bc0001Mol文件1135-24-6.mol結(jié)構(gòu)式阿魏酸性質(zhì)熔點(diǎn)168-172°C(lit.)沸點(diǎn)250.62°C(roughestimate)密度1.316(20.0000℃)蒸氣壓0Paat25℃折射率1.5168(estimate)儲存條件2-8°C溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)酸度系數(shù)(pKa)4.58±0.10(Predicted)形態(tài)粉末顏色淺黃色水溶解性solubleInChIKeyKSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-NLogChemicalbookP1.51CAS數(shù)據(jù)庫1135-24-6(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cinnamicacid,4-hydroxy-3-methoxy-(1135-24-6)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ferulicacid(1135-24-6)阿魏酸用途與合成方法理化性質(zhì)阿魏酸是植物界普遍存在的一種芳香酸,是木栓質(zhì)的組分,在植物體內(nèi)很少以游離態(tài)存在,主要與低聚糖、多胺、脂類和多糖形成結(jié)合態(tài)。用途阿魏酸有許多保健功能,如清除自由基、抗血栓、抗菌消炎、抑制腫瘤、防治高血壓、心臟病、增強(qiáng)精子活力等;且其毒性低,易于為人體代謝,可用做食物防腐劑,在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。植物來源阿魏酸是從阿魏的樹脂中提取的一種酚酸,阿魏為傘形科多年生草本植物,具強(qiáng)烈蒜臭,生于多沙地帶,主產(chǎn)于新疆,初生時(shí)只有根生葉,至第5年始抽花莖?;ㄇo粗壯,高達(dá)2米;春末夏初盛花期至初果期,分次由莖上部往下斜割,收集滲出的乳狀樹脂,陰干。阿魏含揮發(fā)油、樹脂及樹膠等,油中含多種有機(jī)酸化物,如(R)-仲丁基1-丙烯基二硫醚、1(1-甲硫基丙基)1-丙烯基二硫醚、仲丁基3-甲硫基烯丙基二硫醚等。樹脂中含阿魏酸及其酯類。圖1為阿魏降血脂阿魏酸能競爭性地抑制肝臟中羥戊酸-5-焦磷酸脫氫酶活性,抑制肝臟合成膽固醇,從而達(dá)到降血脂目的。抑菌作用阿魏酸對細(xì)菌的抑制作用表現(xiàn)得更為廣譜,現(xiàn)已發(fā)現(xiàn),阿魏酸能抑制宋內(nèi)氏志賀氏菌、肺炎桿菌、腸桿菌、大腸桿菌、檸檬酸桿菌、綠膿桿菌等致病性細(xì)菌和11種造成食品腐敗的微生物的繁殖。食品工業(yè)應(yīng)用阿魏酸除在醫(yī)藥是廣泛應(yīng)用外,一些國家已批準(zhǔn)將之作為食品添加劑。日本已允許用于食品抗氧化劑,美國和一些歐洲國家則允許采用一些含阿魏酸量較高的草藥、咖啡、香蘭豆等作為抗氧化劑。阿魏酸在食品工業(yè)中主要用于制備天然香蘭素、抗氧化劑、防腐劑、交聯(lián)劑和機(jī)能促進(jìn)劑等。本信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。藥理作用阿魏酸具有抑制血小板凝集,祛痰,抑制結(jié)核桿菌等作用。臨床上阿魏酸主要用于動脈硬化、冠心病、腦血管、腎小球疾病、肺動脈高壓、糖尿病性血管病變、脈管炎等血管性疾病的輔助治療以及白細(xì)胞和血小板減少??捎糜谄^痛、血管性頭痛的治療。作為升白細(xì)胞藥,本藥還具有增強(qiáng)造血功能的作用。因此阿魏酸也可用于白細(xì)胞及及血小板減少癥的治療。參考資料:許景峰,楊本明主編.臨床處方藥物手冊.南京:江蘇科學(xué)技術(shù)出版社.2009.第561頁。合成方法阿魏酸可通過化學(xué)合成法和提取法獲得,實(shí)驗(yàn)室通過將香草醛、丙二酸和蒎啶溶于吡啶中,反應(yīng)3周后用鹽酸沉淀可得阿魏酸。圖2為實(shí)驗(yàn)室合成阿魏酸路線圖制備(1)從當(dāng)歸、香蘭豆、麥麩和米糠等阿魏酸含量高的植物原料中提取,然后通過堿水解法或酶解法獲取阿魏酸。(2)化學(xué)合成法:以香蘭素和丙二酸為原料通過Kno-evngael反應(yīng)合成。(3)生物合成法:利用一些微生物,將阿魏酸前體物質(zhì)進(jìn)行轉(zhuǎn)化,得到阿魏酸?;瘜W(xué)性質(zhì)順式異構(gòu)體為黃色油狀物。反式異構(gòu)體為斜方針狀結(jié)晶(水)。溶于熱水、乙醇和醋酸乙酯。較易溶于乙醚,微溶于苯和石油醚。用途用作食品防腐劑和有機(jī)合成原料用途利膽酸的中間體。食品防腐劑。
結(jié)構(gòu)式:


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