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間苯二酚
CAS No.: 108-46-3
分子式: C6H6O2
分子量: 110.11
備注: 中文名稱間苯二酚中文同義詞1,3-苯二酚;間二羥基苯;樹脂酚;間苯二酚;雷瑣辛;間苯二酚;雷瑣辛;間苯三酚雜質(zhì)B英文名稱Resorcinol英文同義詞CohedurRK;DeveloperO;DeveloperR;DeveloperRS;developero;developerr;developerrs;DihydroxybenzolCAS號(hào)108-46-3分子式C6H6O2分子量110.11EINECS號(hào)203-585-2相關(guān)類別農(nóng)藥中間體;殺蟲劑中間體;有機(jī)磷類殺蟲劑;芳烴;主要產(chǎn)品;標(biāo)準(zhǔn)品;有機(jī)砌塊;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;染料;通用試劑;其他生化試劑;苯酚;植物提取物;酚;小分子抑制劑;標(biāo)準(zhǔn)品和標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);有機(jī)化學(xué);有機(jī)化工;醫(yī)藥原料;抗病毒抗感染類;氟化學(xué),鹵代烴HalogenatedHydrocarbons;化工助劑;化合物;化工;生化試劑;醫(yī)藥化工類;有機(jī)化工原料類;中間體;化工產(chǎn)品-有機(jī)溶劑;有機(jī)原料;有機(jī)化工原料;化工原料-1;間苯二酚;有機(jī)化工原料;無(wú)機(jī)鹽;其它酚類;分析試劑-顯色劑;化工中間體;酚類;ColorFormer&RelatedCompounds;Developer;FunctionalMaterials;Aromatics;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;ACSGrade;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;EssentialChemicals;InorganicSalts;OrganicBuildingBlocks;OxygenCompounds;Polyols;ResearchEssentials;SolutionsandReagents;MINTEZOL;化工原料;食品添加;功能性添加劑化工原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;主營(yíng)產(chǎn)品;化工材料;藥用輔料;精細(xì)化工原料;苯類;有機(jī)中間體;所有產(chǎn)品;雜質(zhì)對(duì)照品;間苯酚;108-46-3;API原料藥;苯酚類;有機(jī)化學(xué)試劑;原料藥Mol文件108-46-3.mol結(jié)構(gòu)式間苯二酚性質(zhì)熔點(diǎn)109-112°C(lit.)沸點(diǎn)281°C密度1.27蒸氣密度3.8(vsair)蒸氣壓1mmHg(21.1°C)折射率1.5781FEMA3589|RESORCINOL閃點(diǎn)340°F儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度H2O:1Mat20°C,clear,淡黃色形態(tài)液體色指數(shù)76505酸度系數(shù)(pKa)9.81(at25℃)顏色白色PH值4-6(100g/l,H2O,20℃)氣味(Odor)1.00%的丙二醇溶液。堅(jiān)果味香型nutty爆炸極限值(explosivelimit)1.4%(V)水溶解性140g/100mL敏感性LightSensitiveMerck14,8155JECFANumber712BRN906905暴露限值TLV-TWA10ppm(~45mg/m3)(ACGIH);STEL20ppm(ACGIH).介電常數(shù)3.2(0.0℃)穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。暴露在空氣或光線下可能會(huì)變色。InChIKeyGHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-NLogP0.8at20℃CAS數(shù)據(jù)庫(kù)108-46-3(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Resorcinol(108-46-3)(IARC)致癌物分類3(Vol.15,Sup7,71)1999EPA化學(xué)物質(zhì)信息Resorcinol(108-46-3)間苯二酚用途與合成方法概述間苯二酚俗稱“雷鎖辛“。本品具有殺菌、殺霉菌和止癢作用,其殺菌作用為苯酚的1/3,其刺激性和腐蝕性也較小。低濃度有促進(jìn)角質(zhì)新生的作用,高濃度有角質(zhì)剝離作用。圖為間苯二酚立體結(jié)構(gòu)式?;瘜W(xué)性質(zhì)間苯二酚的化學(xué)性質(zhì)活潑,可發(fā)生如下四種反應(yīng):(1)與鈉汞齊、水反應(yīng),生產(chǎn)二氫間苯二酚(1,3-環(huán)己二酮)。(2)與酸酐成酯。(3)以雙酮型與羥胺反應(yīng)成肟。(4)在濃硫酸或氯化鋅作用下與領(lǐng)苯二甲酸酐反應(yīng),生成熒光染料--熒光黃。本條信息由ChemicalBook的侍艷編輯整理。藥理作用1%~2%濃度具有防腐、殺菌、殺真菌、收斂、止癢和角質(zhì)促成作用,5%~20%濃度具有角質(zhì)溶解作用,能使角質(zhì)層剝脫,40%濃度則有腐蝕作用??山?jīng)皮膚或潰瘍面吸收。適應(yīng)癥用于脂溢性皮炎、痤瘡、淺部皮膚真菌感染、花斑癬、胼胝、雞眼、尋常疣的治療。不良反應(yīng)1、可引起接觸性皮炎,對(duì)皮膚、粘膜有弱的刺激性,本品如經(jīng)破損的皮膚和創(chuàng)面大量吸收,可導(dǎo)致黏液性水腫。2、因本品可以經(jīng)皮膚或潰瘍Chemicalbook面吸收,在嬰兒和幼兒不宜高濃度、大面積使用。3、中毒癥狀有腹瀉、惡心、嘔吐、胃痛、頭暈、劇烈或持續(xù)頭痛、疲乏或軟弱、易激動(dòng)或煩躁、昏沉思睡、盜汗、心動(dòng)過緩、呼吸短促。4、兒童在傷口上應(yīng)用本品可發(fā)生正鐵血紅蛋白血癥。5、由于本品有抗甲狀腺作用,全身反應(yīng)類似苯酚中毒,但??砂l(fā)生驚厥。合成方法最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或堿熔制得的,現(xiàn)在大多采用苯磺酸用發(fā)煙硫酸磺化生成間苯二磺酸,再經(jīng)中和、氫氧化鈉堿熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外,間苯二酚的制取方法還有:1.間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔;2.亞硝酸與間氨基苯酚作用;3.間二硝基苯加氫制得間二苯胺,再與鹽酸反應(yīng)水解;4.用苯和丙烯采取過氧化二異丙苯法生產(chǎn),過程與異丙苯法類似。注意事項(xiàng)1、可使淡色發(fā)染黑,用藥后數(shù)天內(nèi)可使皮膚發(fā)紅和脫屑,需慎用本品。2、皮膚黝黑患者,因可刺激色素生成。3、與肥皂、清潔劑、痤瘡制劑、含有酒精制劑或維A酸等共用,可引起皮膚過度刺激或干燥作用。4、有抗甲狀腺作用,長(zhǎng)期應(yīng)用(特別應(yīng)用在潰瘍面上)可導(dǎo)致黏液性水腫。5、本品有毒,本品不可全身使用或長(zhǎng)期使用,皮膚破損傷口處不宜涂搽,以免吸收中毒。測(cè)定方法目前測(cè)定間苯二酚的方法主要有分光光度法、動(dòng)力學(xué)熒光法、高效液相色譜法、毛細(xì)管電泳法等。毒性GRAS(FEMA)。使用限量FEMA(mg/kg):焙烤制品15.0;肉制品、湯料、調(diào)味品、肉羹,5.0;小吃食品、家用調(diào)味香料,10.0。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量(g/kg)最大允許殘留量(g/kg)間苯二酚食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學(xué)性質(zhì)白色針晶。暴露于光和空氣或與鐵接觸變?yōu)榉奂t色,有甜味。溶于水、乙醇、戊醇,易溶于乙醚、甘油,微溶于氯仿、二硫化碳,略溶于苯。用途間苯二酚又名1,3-苯二酚,俗名雷鎖辛(resorcinol)。在農(nóng)藥上用于合成殺蟲劑蠅毒磷的中間體3-氯-4-甲基香豆素和除草劑乙氧氟草醚,也可用于制造多種染料、特種涂料、醫(yī)藥、感光材料、合成樹脂、膠黏劑、化妝品等。用途用于感光膠片、醫(yī)藥、染料和化纖工業(yè)用途用作分析試劑用途間苯二酚主要用于橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫(yī)藥和分析試劑等主面,間苯二酚與苯酚、甲酚相似,與甲醛生成縮聚物,可用于制粘膠絲及尼龍用的輪胎簾子線粘結(jié)劑,制備木材膠合劑,用于乙烯基材料與金屬的粘合,間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體,也是醫(yī)藥中間體對(duì)氮基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用,可用作防腐劑,添中于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學(xué)漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑,還有相當(dāng)數(shù)量的間苯二酚用于生產(chǎn)二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜,可經(jīng)皮膚迅整吸收引起中毒癥癥。大鼠皮下注射的最低致死量為450mg/kg。用途檢定和比色測(cè)定鋅、鉛、酒石酸、硝酸鹽和亞硝酸鹽,比色測(cè)定糠醇和糖,檢驗(yàn)酮糖、木質(zhì)素的試劑,重氮化合物鹽類試劑,有機(jī)合成。生產(chǎn)方法1.苯磺酸用發(fā)煙硫酸磺化、中和,再經(jīng)堿熔、酸化、正丁醇萃取、蒸去溶劑后,經(jīng)蒸餾而得成品。2.由間二硝基苯加氫制得間苯二胺,再由間苯二胺水解制得。3.間氨基苯酚水解制得。間苯二酚也可以由苯和丙烯采用二異丙苯過氧化法來生產(chǎn),該法與異丙苯法制苯酚相似。生產(chǎn)方法間苯二酚的制備方法較多,如苯磺化堿熔法、間苯二酚與苯酚聯(lián)產(chǎn)法、間苯二胺法、間二異丙苯法、間氨基苯酚水解法等。苯磺化堿熔法以苯為原料,經(jīng)磺化得間苯二磺酸,再經(jīng)中和堿熔、酸化而得。將苯、65%發(fā)煙硫酸和硫酸鈉分別加入反應(yīng)器中,控制反應(yīng)溫度在75℃,得磺化物。然后向此磺化物中加入無(wú)水硫酸鈉,攪拌加熱至175℃使其溶解,在此溫度下加入三氧化硫,再反應(yīng)1.5h,得二磺化物(苯二磺酸含量75%)。將二磺化物用稀堿液中和,并除去過量的硫酸鹽后,所得苯二磺酸鈉鹽在290℃下逐漸加到熔化的氫氧化鈉中,在15min內(nèi)升溫至325℃,而后將堿熔物溶于水,用硫酸酸化,再用乙醚萃取,蒸出溶劑,即得間苯二酚成品。類別有毒物品毒性分級(jí)高毒急性毒性口服-大鼠LD50:301毫克/公斤;口服-小鼠LD50:200毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔子20毫克/24小時(shí)中度;眼睛-兔子100毫克重度爆炸物危險(xiǎn)特性與空氣混合可爆可燃性危險(xiǎn)特性可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氯化物刺激煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑分開存放滅火劑二氧化碳、泡沫、霧狀水。職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)TWA45毫克/立方米;STEL90毫克/立方米
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