|
|
谷胱甘肽 |
| CAS No.: |
70-18-8 |
| 分子式： |
C20H32N6O12S2 |
| 分子量： |
612.63 |
| 備注： |
中文名稱谷胱甘肽中文同義詞L-谷胱苷肽;谷胱甘肽(GSH);谷胱甘肽(GSSG);還原型谷胱甘肽/谷胱甘肽、L-谷胱甘肽;谷胱甘肽5G;谷胱甘肽(還原性谷胱甘肽);Γ-谷氨酰-半胱氨酰-甘氨酸;GLUTATHIONEREDUCED還原型谷胱甘肽;還原型谷胱甘肽英文名稱Glutathione英文同義詞glutatiol;glutatione;glutide;glutinal;isethion;l-glutatione;N(N-L-.gamma.-Glutamyl-L-cysteinyl)glycine;n-(n-l-gamma-glutamyl-l-cysteinyl)-glycinCAS號(hào)70-18-8分子式C10H17N3O6S分子量307.32EINECS號(hào)200-725-4相關(guān)類別多肽;化工原料;生化試劑;標(biāo)準(zhǔn)品;?？朴盟?谷胱甘肽;解毒藥;原料藥;其他生化試劑;抗腫瘤類;植物提取物;提取物;維生素類;氨基酸和衍生物;原料;小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;生物化學(xué);氨基酸衍生物;食品添加劑;醫(yī)藥原料藥;氨基酸類;植物生化提取物;醫(yī)藥化工原料;化妝品原料-美白劑;化學(xué)試劑;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;生發(fā)洗護(hù)系列;食品調(diào)添加;生化試劑-氨基酸類;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;輔酶核糖核苷核酸系列;保健品;細(xì)胞生物學(xué)-細(xì)胞氧化應(yīng)激;保健品原料-化妝品原料;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;生物及化學(xué)藥品-藥物雜質(zhì);醫(yī)藥原藥;AminoAcids13C,2H,15N;Antioxidant;AminoAcids&Derivatives;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;氨基酸及其衍生物;中藥對(duì)照品;醫(yī)藥原料;營(yíng)養(yǎng)學(xué)研究;氨基酸;對(duì)照品;Material;Pharmaceuticalintermediates;Inhibitors;pharmaceutical;chemical;化妝品原料-美白祛斑原料;中間體;食品添加;化工;添加劑;醫(yī)用原料;還原型谷胱甘肽;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;化妝品原料;生物堿;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料藥科研原料;標(biāo)準(zhǔn)品，對(duì)照品;生物化工;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;藥物多肽;其他;有機(jī)化工原料;高純生化試劑;含量產(chǎn)品;美容肽;重點(diǎn)產(chǎn)品;試劑盒-細(xì)胞分析試劑盒;中間體-有機(jī)中間體;試劑;通用生化試劑-氨基酸;試劑盒-Elisa試劑盒;美白系列;試劑盒-生化試劑盒;科研原料;美容多肽;催化劑;美白類;生物緩沖液系列;化妝品原材料;化學(xué)試劑;pharmacetical;Biochemistry;API;70-18-8Mol文件70-18-8.mol結(jié)構(gòu)式谷胱甘肽性質(zhì)熔點(diǎn)192-195°C(dec.)(lit.)比旋光度-16.5o(c=2,H2O)沸點(diǎn)754.5±60.0°C(Predicted)密度1.4482(roughestimate)折射率-17°(C=2,H2O)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度H2O:50mg/mL形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)pK12.12;pK23.53;pK38.66;pK49.12(at25℃)顏色白色PH值3(10g/l,H2O,20°C)氣味(Odor)無(wú)味水溶解性solubleMerck14,4475BRN1729812序列H-γ-Glu-Cys-Gly-OH穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyRWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-NLogP-1.645(est)CAS數(shù)據(jù)庫(kù)70-18-8(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Glutathione(70-18-8)谷胱甘肽用途與合成方法特性與功能谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通過(guò)肽鍵縮合而成的三肽化合物，是哺乳動(dòng)物細(xì)胞中抗氧化脅迫最重要的低分子硫醇。在1921年被發(fā)現(xiàn),1930年確定化學(xué)結(jié)構(gòu),美國(guó)著名營(yíng)養(yǎng)保健專家艾爾·敏德?tīng)柌┦糠Q谷胱甘肽為三倍效能的抗衰老氨基酸，又被稱為大自然的抗氧化大師，外觀為無(wú)色透明細(xì)長(zhǎng)粒狀晶體，溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲酰胺，不溶于乙醇、醚、丙酮。固體時(shí)其性狀穩(wěn)定，其水溶液在空氣中易被氧化為氧化型谷胱甘肽，廣泛存在于面包酵母、小麥胚芽、動(dòng)物肝臟、雞血、豬血、西紅柿、菠蘿、黃瓜中，其中以小麥胚芽和動(dòng)物肝臟中最高，含量高達(dá)100～1000mg/100g。具有抗氧化、清除自由基、解毒、增強(qiáng)免疫力、延緩衰老、抗癌、抗放射線危害等功能。也有助于白血細(xì)胞殺死細(xì)菌，防止維生素C和E氧化，預(yù)防中風(fēng)和白內(nèi)障形成。此外，谷胱甘肽還有綁定致癌物，將它們通過(guò)尿液排出體外的作用。肝臟是人體最重要的解毒器官，其內(nèi)所含豐富的谷胱甘肽(GSH)對(duì)肝臟的合成、解毒、雌激素滅活等功能起保護(hù)作用。是人體抵消自由基損害的首要抗氧化劑，自由基是導(dǎo)致衰老和疾病的促成因子。當(dāng)肝臟受到損傷，比如患有各種肝病時(shí)，人體將消耗大量的GSH來(lái)幫助受傷的肝臟進(jìn)行自我修復(fù)和解毒，從而引起體內(nèi)的谷胱甘肽大幅度減少。而這個(gè)時(shí)候我們需要服用一些谷胱甘肽類藥物，有利于受傷的肝臟進(jìn)行自我修復(fù)。因而，谷胱甘肽類藥物適用于病毒性肝炎(如甲肝、乙肝等)、酒精性肝病、藥物性肝病、脂肪肝等肝臟疾病，是肝病患者的護(hù)肝良藥?；钚匀幕衔锕入赘孰?Glutathione，GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通過(guò)肽鍵縮合而成的三肽化合物，化學(xué)名為γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰-甘氨酸，其結(jié)構(gòu)式如圖1所示。從圖中結(jié)構(gòu)式可知，GSH與其他肽及蛋白質(zhì)有所不同，它的分子中有一特殊肽鍵，是由谷氨酸的γ-羧基(—COOH)與半胱氨酸的α-氨基-(—NH2)縮合而成的肽鍵。圖1：谷胱甘肽(GSH)的化學(xué)結(jié)構(gòu)式谷胱甘肽生物合成是直接由其合成酶系控制，而非像蛋白質(zhì)合成一樣是在核糖體上進(jìn)行的，谷胱甘肽的生物合成包括下列兩個(gè)反應(yīng)，如圖2所示。圖2：谷胱甘肽的合成早在1921年Hopkins首先發(fā)現(xiàn)谷胱甘肽，就將谷胱甘肽分為還原型(GSH)和氧化型(GSSG)兩類。GSH存在于所有生物細(xì)胞中，而以酵母、小麥胚芽和動(dòng)物肝臟中的含量極高，達(dá)100～1000mg/100g。據(jù)最近資料報(bào)道，S.cerevisiaeJN-5-8菌株GSH含量可達(dá)3058mg/100g。在干酵母中以氧化型谷胱甘肽存在，而人紅細(xì)胞中幾乎全部是還原型谷胱甘肽，GSH可以在紅細(xì)胞內(nèi)合成。谷胱甘肽分子中含有一個(gè)活潑的巰基—SH，易被氧化脫氫，兩分子的還原型谷胱甘肽(GSH)脫氫變?yōu)橐环肿拥难趸凸入赘孰?GSSG)。氧化型中兩個(gè)三肽由二硫鍵連在一起，在生物體中起重要生理功能作用的是還原型谷胱甘肽，GSSG需還原成GSH才有生理活性。理化性質(zhì)谷胱甘肽的分子量為307.33，熔點(diǎn)189～193℃(分解)，晶體呈無(wú)色透明細(xì)長(zhǎng)柱狀，等Chemicalbook電點(diǎn)為5.93。它溶于水、稀醇、液氨和甲基甲酰胺，而不溶于醇、醚和丙酮。生物體內(nèi)只有GSH才具有生理活性，而GSSG需還原后才能發(fā)揮其重要的生理功能。GSH在高水分活性下不易保存，只有將水分活性控制在0.3以下才能夠長(zhǎng)期穩(wěn)定保存。有研究顯示，在含有GSH的維生素C水溶液(pH3.3)中，由于有維生素C的強(qiáng)還原作用，溶液中的GSH不會(huì)氧化為GSSG，但其分解速度卻加快；而存在于維生素C水溶液中的GSSG也不會(huì)轉(zhuǎn)變?yōu)镚SH，且保存穩(wěn)定性很好。并且經(jīng)口攝入的GSSG在小腸上部可被還原為GSH，在小腸上皮細(xì)胞表面經(jīng)γ-GTP(將GSH分解為谷氨酸與Cys-Gly)及二肽酶的作用而被吸收，同樣可以發(fā)揮其重要的生理功能。以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。來(lái)源與含量谷胱甘肽廣泛存在于動(dòng)、植物中，在面包酵母、小麥胚芽和動(dòng)物肝臟中的含量極高，達(dá)100～1000mg/100g；在人和動(dòng)物的血液中含量也較豐富，如人血液中含26～34mg/100g、雞血中含58～73mg/100g、豬血中含10～15mg/100g、狗血中含14～22mg/100g。許多蔬菜、薯類和谷物中也含有GSH(見(jiàn)表1)。食品添加劑1、加入到面制品中，可起到還原作用。不僅使制造面包的時(shí)間縮短至原來(lái)的二分之一或三分之一，勞動(dòng)條件大幅度改善，并起到食品營(yíng)養(yǎng)的強(qiáng)化作用及其他功能。2、將其加入到酸奶和嬰幼兒食品中，相當(dāng)于維生素C，可起到穩(wěn)定劑的作用。3、將其拌到魚糕中，可防止色澤加深。4、加到肉制品和干酪等食品中，具有強(qiáng)化風(fēng)味的效果。富含谷胱甘肽的食物洋蔥、大蒜、西紅柿、魚、蝦、羊肉、辣椒。還原型谷胱甘肽還原型谷胱甘肽(GSH)是細(xì)胞內(nèi)一種重要物質(zhì)，由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸組成，含有巰基，為維持細(xì)胞生物功能發(fā)揮重要作用，具有多種生化功能，包括參與三羧酸循環(huán)及糖代謝，是甘油醛磷酸脫氫酶和磷酸丙糖脫氫酶的輔酶，能激活多種酶，促進(jìn)糖、脂肪及蛋白質(zhì)代謝，影響細(xì)胞的代謝過(guò)程；通過(guò)巰基與體內(nèi)的自由基和親電子基結(jié)合，轉(zhuǎn)化為容易代謝的酸類物質(zhì)，加速自由基的排泄，使細(xì)胞免受損，減輕化療、放療的毒性作用，保護(hù)腎小管免受順鉑的損害。GSH可與親肝毒物結(jié)合，保護(hù)肝臟的合成、解毒、滅活激素等功能，促進(jìn)膽酸代謝，有利于消化道吸收脂肪及脂溶性維生素。適用于減輕化療、放療，尤其是大劑量化療時(shí)的毒性作用；或用于治療各種低氧血癥，如急性貧血、急性呼吸窘迫綜合征、敗血癥等；可用于肝臟疾病，包括病毒性、藥物性、乙醇性及其他化學(xué)毒性引起的肝臟損害的治療。此外還原型谷胱甘肽還可用于有機(jī)磷、氨基或硝基芳香化合物中毒的輔助治療。對(duì)急性藥物性腎損傷、尿毒癥、糖尿病并發(fā)癥和神經(jīng)病變亦有治療作用。解毒劑谷胱甘肽有廣譜的解毒作用，能與進(jìn)入機(jī)體的有毒化合物如丙烯腈、氟化物、一氧化碳、重金屬離子或致癌物質(zhì)等相結(jié)合，并促進(jìn)其排出體外，可用于上述物質(zhì)中毒癥的治療。抗過(guò)敏劑有抗過(guò)敏作用，能治療人體內(nèi)乙酰膽堿、膽堿酯酶的失衡引起的過(guò)敏。護(hù)肝劑有保護(hù)肝臟、抑制脂肪肝形成的作用，不僅可作護(hù)肝劑，而且能作飼料添加劑，有對(duì)魚、牛的護(hù)肝作用。在養(yǎng)殖中由于過(guò)密放養(yǎng)與飼料不潔往往導(dǎo)致魚、乳牛中出現(xiàn)肝功能障礙，加入谷胱甘肽能改善肝功能。谷胱甘肽耗竭在谷胱甘肽結(jié)合中，谷胱甘肽經(jīng)谷胱甘肽-S-轉(zhuǎn)移酶的催化與外源化學(xué)物或其代謝產(chǎn)物結(jié)合，從而降低毒性和增大極性，是生物轉(zhuǎn)化中一個(gè)較重要的解毒途徑。當(dāng)適合于這一反應(yīng)的外源化學(xué)物劑量較大時(shí)，可能使谷胱甘肽耗竭，出現(xiàn)代謝飽和(metabolicsaturation)，從而在單位時(shí)間內(nèi)結(jié)合的量不再隨該外源化學(xué)物劑量增加而增加。于是該相應(yīng)外源化學(xué)物的毒性大增，其劑量反應(yīng)曲線與低劑量時(shí)極不致，其毒物動(dòng)力學(xué)也表現(xiàn)為非線性動(dòng)力學(xué)。谷胱甘肽耗竭不一定單是某種外源化學(xué)物劑量過(guò)大，也可能因另一種外源化學(xué)物競(jìng)爭(zhēng)該結(jié)合作用，或因營(yíng)養(yǎng)低下或組織損傷使谷胱甘肽供應(yīng)減少。任一情況產(chǎn)生的谷胱甘肽耗竭都可使本來(lái)耐受的劑量產(chǎn)生毒作用?？寡趸瘎┤梭w內(nèi)的許多生化反應(yīng)都是酶催化反應(yīng)，這些酶大部分以巰基作為活性基團(tuán)，巰基的狀態(tài)決定了酶活性的激活與抑制。谷胱甘肽是這些酶在細(xì)胞內(nèi)的天然激活劑,所含有巰基能將人體細(xì)胞新陳代謝生成的H2O2還原成H2O，清除人體內(nèi)的自由基。自由基會(huì)損傷細(xì)胞膜，促進(jìn)機(jī)體衰老，并誘發(fā)腫瘤或動(dòng)脈硬化。對(duì)人體細(xì)胞有防過(guò)氧化作用，還能改善皮膚的抗氧化能力，使皮膚產(chǎn)生光澤。人體衰老、感染、中毒、外源性毒素、氧化應(yīng)激、親電化合物攻擊都可以使細(xì)胞漿內(nèi)的GSH水平會(huì)降低，此現(xiàn)象發(fā)生在細(xì)胞凋亡非常早的階段，在凋亡早期能觀測(cè)到其降解過(guò)程，因此檢測(cè)谷胱甘肽的水平可以早期判斷和檢測(cè)凋亡。谷胱甘肽有消除氧化脂質(zhì)生成的功能，并有抗油脂氧化作用，還可防止呈味核苷酸（肌苷酸、鳥苷酸）食品（魚糕、香腸、醬油等）中的呈味核苷酸分解而失去鮮厚味。谷胱甘肽的制備自1938年發(fā)表了用酵母制備還原型谷胱甘肽（GSH）的最早專利之后，此后又有大量專利申請(qǐng)?？偟恼f(shuō)來(lái)，目前GSH的制備方法有溶劑萃取法、酶法、發(fā)酵法和化學(xué)合成法四種。目前主要從培養(yǎng)高含量GSH酵母中提取，國(guó)內(nèi)生產(chǎn)廠家有上海酵母廠以及多家院校、研究單位正在試制開(kāi)發(fā)，國(guó)外重要生產(chǎn)廠家有J.T.Baker、BDH、Fluka、E.Merck、Riedel-deHaen、Siqma及日本和光純藥等公司。萃取法和酶法大多以小麥胚芽為原料，通過(guò)添加適當(dāng)溶劑或結(jié)合用淀粉酶、蛋白酶處理，再經(jīng)離心、分離和精制而成。其工藝流程簡(jiǎn)單，見(jiàn)下圖4。圖4：從小麥胚芽中提取谷胱甘肽的工藝流程通過(guò)生物技術(shù)途徑制備谷胱甘肽有兩種方法，一種是選育富含GSH的高產(chǎn)酵母菌株，再由此分離提取制得，圖5給出簡(jiǎn)單的工藝流程。另一種方法是通過(guò)培養(yǎng)富含GSH的綠藻，再用與酵母相似的方法提取。圖5：從酵母細(xì)胞中提取谷胱甘肽的工藝流程參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)外觀:白色粉末純度(HPLC)≥98.0%醋酸根含量≤12.0%水分含量≤8.0%肽含量≥80.0%內(nèi)毒素≤50EU/mg氨基酸組成分析≤±10%用途還原型谷胱甘肽是一種小分子的肽，大量存在于生物體中，尤其是肝細(xì)胞中，有保護(hù)肝細(xì)胞膜，促進(jìn)肝酶活性的作用，并與眾多有毒化學(xué)物質(zhì)結(jié)合起到解毒的作用。對(duì)藥物中毒，酒精中毒等各種原因引起的肝臟所傷，肝硬化等疾病有很好的療效。用途具有抗氧化、清除自由基、解毒、增強(qiáng)免疫力、延緩衰老、抗癌、抗放射線危害等功能。用途用途：生化試劑、解毒藥，主要用于重金屬、丙烯腈、氟化物、一氧化碳及有機(jī)溶劑等中毒用途生化研究用途在細(xì)胞代謝和突發(fā)性呼吸期間形成的活性氧還原中發(fā)揮重要作用的內(nèi)源性抗氧化劑。谷胱甘肽-S-轉(zhuǎn)移酶催化谷胱甘肽硫醚與異生物、白三烯和其他具有親電中心的分子的形成。谷胱甘肽還與蛋白質(zhì)中半胱氨酸殘基形成二硫鍵。通過(guò)這些機(jī)制，它可具有降低抗癌劑效用的奇異效果。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
 |
 |
|
|
聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
 |
網(wǎng) 址： |
www.hbdhchem.com |
電子郵件： |
709783996@qq.com |
|
聲明：以上信息未經(jīng)本網(wǎng)證實(shí),僅供參考,華夏化工網(wǎng)不承擔(dān)任何風(fēng)險(xiǎn)責(zé)任. |
|
