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噻吩
CAS No.: 110-02-1
分子式: C4H4S
分子量: 84.13
備注: 中文名稱噻吩中文同義詞硫雜環(huán)戊二烯;硫雜環(huán)戌二烯;硫(雜)戊;二烯基硫;噻吩;硫代呋喃;硫雜茂;噻吩,STANDARDFORGC,>99.5%英文名稱Thiophene英文同義詞Thiacyclopentadiene;Thiaphene;Thiofen;thio-fura;Thiofuram;Thiofurfuran;Thiophen;USAFek-1860CAS號110-02-1分子式C4H4S分子量84.14EINECS號203-729-4相關類別分析標準品;醫(yī)藥中間體;原料藥;醫(yī)藥原料;氣相色譜標準品(色標);通用試劑;有機化工原料;噻吩;噻吩類化合物;中間體;化工原料-1;化工原料;醫(yī)藥、農藥及染料中間體;Thiophenes;BuildingBlocks;Thiophene;Organoborons;Halogenated;Organohalides;Boronicester;Carboxy;C4toC6;ChemicalSynthesis;HeterocyclicBuildingBlocks;Pharmaceutical;化工產品-有機化工Mol文件110-02-1.mol結構式噻吩性質熔點-38°C(lit.)沸點84°C(lit.)密度1.051g/mLat25°C(lit.)蒸氣密度2.9(vsair)蒸氣壓40mmHg(12.5°C)折射率n20/D1.529(lit.)閃點-9°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度Misciblewithcarbontetrachloride,heptane,pyrimidine,dioxane,toluene,andmanyorganicsolvents(quoted,KeithandWalters,1992)形態(tài)粉末顏色透明的比重1.06氣味(Odor)0.10%的丙二醇溶液。大蒜味香型sulfurous嗅覺閾值(OdorThreshold)0.00056ppm爆炸極限值(explosivelimit)1.5-12.5%(V)水溶解性INSOLUBLEMerck14,9353BRN103222Henry’sLawConstant2.33and2.70indistilledwaterandseawater,respectively(Przyjaznyetal.,1983)介電常數(shù)9.3(20℃)穩(wěn)定性穩(wěn)定的。高度易燃。與強氧化劑、硝酸鹽不相容。LogP1.81-1.86atpH10CAS數(shù)據(jù)庫110-02-1(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Thiophene(110-02-1)EPA化學物質信息Thiophene(110-02-1)噻吩用途與合成方法雜環(huán)化合物噻吩是含一個硫雜原子的五元雜環(huán)化合物,在煤焦油制得的粗苯中少量存在,具有類似苯芳香氣味的無色液體,沸點為84℃,不溶于水,能與乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、庚烷、吡啶、1,4-二氧六環(huán)等混溶。易燃。耐熱性強,加熱至850℃而不分解。在強酸條件下不聚合,不分解,也不易被氧化。有中等程度毒性。噻吩環(huán)上的5個原子均為sp2雜化,處于同一平面,硫原子的一對未共用電子占據(jù)的p軌道與4個碳原子的p軌道平行且重疊,形成5原子6電子的閉合共軛體系,故具有芳香性,噻吩比苯容易發(fā)生親電取代反應,取代主要發(fā)生在α-位(2-位或5-位)。噻吩的重要衍生物是生物素,在室溫下可以與濃硫酸發(fā)生磺化反應,生產溶于硫酸的2-噻吩磺酸,所以常用這種方法除去粗苯中的噻吩。噻吩可用于生產各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。也是制備廣譜性驅蟲藥噻嘧啶、抗菌素類藥物先鋒霉素Ⅰ和Ⅱ的原料,還可進一步制備環(huán)丁砜等溶劑。采用化學法或電化學法可合成聚噻Chemicalbook吩,經摻雜后,其電導率為2~10.6×103S/m,是一種有潛在應用前景的導電高分子材料。粗苯精制產品噻吩雖可用化學方法合成制取,但成本太高。噻吩存在于煤焦油和頁巖油內。用濃硫酸洗滌煤焦油的粗苯餾分所得廢酸作原料,在110~150℃水解,然后經分離提純得到噻吩。噻吩主要存在于粗苯預精餾得到的輕苯中。當輕苯加氫精制時,噻吩遭到破壞,當輕苯酸洗精制時,大部分噻吩與不飽和化合物聚合成焦油狀物質,僅有少量噻吩與硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸,這就大大地減少了噻吩的產量。輕苯酸洗精制時,噻吩與硫酸反應生成噻吩磺酸溶解于廢硫酸中,將廢硫酸澄清,除去焦油狀物質,然后進行水解蒸餾。餾出物經冷凝冷卻和分離,可以得到含噻吩和苯族烴的粗餾油。粗餾油經堿中和至中性或微堿性后,用理論塔板數(shù)為30~40的精餾塔進行精餾,得到含噻吩大于90%的噻吩產品。精餾時切取的中間餾分集中后回流入粗餾油。當噻吩全部餾出后,殘液還可以精餾出含間-二甲苯約95%的間-二甲苯產品。這種從廢硫酸中提取噻吩的方法,粗苯中噻吩的提取率低,且水解蒸餾設備需要使用耐腐蝕材料。為了提高噻吩的提取率,許多國家都在研究從粗苯中提取噻吩的新方法,其中比較成功的是萃取精餾提取噻吩法(ER法)。該法是向含噻吩的苯中加入適宜的萃取劑,以增大苯與噻吩之間的相對揮發(fā)度,以便精餾分離出噻吩。在許多萃取劑中,α-吡咯烷酮和N-甲基吡咯烷酮(NMP)對噻吩的溶解能力強,雖然這種萃取劑只具有中等程度的選擇性,但它的化學穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性好,容易回收,價格也比較便宜,是比較合適的萃取劑。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量(g/kg)最大允許殘留量(g/kg)噻吩食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學性質無色透明液體,有類似苯的芳香氣味。溶于乙醇、乙醚及其他有機溶劑,不溶于水。用途用于合成藥物先鋒霉素等,也用于生產染料、合成樹脂、溶劑等用途用于制取藥物、染料等。用途用于制藥物和增塑劑等;噻吩是一種重要的有機化工原料,它的用途非常廣泛。主要用于染料、醫(yī)藥和樹脂。合成新型廣譜抗菌素先鋒霉素,是一種重要的醫(yī)藥化工助劑,還可應用于彩色影片制造及特技攝影,合成一種復雜的試劑,用于鈾等金屬的提取分離等。用途用作醫(yī)藥、染料、塑料等工業(yè)的原料及增塑劑用途主要作為醫(yī)藥工業(yè)中間體,用于噻乙吡啶、噻嘧啶等藥物的制備。也用作合成樹脂和染料工業(yè)的生產原料。還用作有機溶劑。作為化學試劑,用作色譜分析的標準試劑。用途用作溶劑、色譜分析標準物質,及用于有機合成,制造樹脂、染料和藥品。用途噻吩可用于制造染料、醫(yī)藥和樹脂;合成新型廣譜抗菌素先鋒霉素;用于彩色影片制造及特技攝影;合成一些復雜的試劑;它是合成酚醛塑料和樹脂的重要中間體。噻吩本身就是很好的脫蠟劑和油漆清洗劑。噻吩的衍生物具有多種藥理活性。噻吩偶氮染料品種繁多,性能優(yōu)異。噻吩的磺酰脲類衍生物是超高效、低毒的新型除草劑。其他衍生物還可作為殺蟲劑、殺菌劑、動植物生長促進劑等。另外,噻吩的有些衍生物還是有機半導體的組成成分??傊?,噻吩及其衍生物在藥物工業(yè)、染料工業(yè)、農藥工業(yè)、樹脂工業(yè)、化學工業(yè)等方面均有十分重要的地位。生產方法噻吩存在于煤焦油和頁巖油內,可利用粗苯洗滌產生的廢酸作原料,在110-150℃水解,水解時生成的氣體經水解精餾塔進入塔頂冷凝器,冷凝得到的精餾產物含噻吩約為15%-25%、二甲苯約50%-60%,還含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每噸廢酸約可提取10kg精餾產物。用固體氫氧化鈉脫水后通過精餾精制,可得90%-95%含量的噻吩產品?;瘜W合成噻吩,可用丁烷和硫為原料,丁烷先脫氫再與硫成環(huán)形成噻吩,在實驗室制備中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應而得。
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