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對溴碘苯
CAS No.: 589-87-7
分子式: C6H4BrI
分子量: 282.91
備注: 中文名稱對溴碘苯中文同義詞1-溴-4-碘苯;對溴碘苯;1-溴-4-碘苯,98%;1-碘-4-溴苯;對碘溴苯;對溴碘苯;對溴碘苯,99%+;對溴碘英文名稱1-Bromo-4-iodobenzene英文同義詞benzene,1-broMo-4-iodo-;1-BroMo-4-iodobenzene,98%25GR;1-Brom-4-iodobenzene;4-Bromoiodobenzene99+%;4-BroMoiodobenzene,97+%;4-BroMoiodoben;ThebroMineiodobenzene;4-Bromoiodobenzenep-BromoiodobenzeneCAS號589-87-7分子式C6H4BrI分子量282.9EINECS號209-662-7相關(guān)類別鹵代苯系列;醫(yī)藥中間體;醫(yī)藥級;有機(jī)砌塊;精細(xì)化學(xué)品;鹵代物;原料藥;鹵代烴;OLED中間體;其他原料;有機(jī)化工原料;新材料;中間體-有機(jī)中間體;Miscellaneous;Benzenederivates;BromineCompounds;IodineCompounds;Lightyellowcrystallinepowder;Aryl;C6;HalogenatedHydrocarbons;Halogenatedbenzeneseries;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;HalogenatedHydrocarbons;OrganicBuildingBlocks;alkylIodine|alkylbromide;熒光劑;bc0001Mol文件589-87-7.mol結(jié)構(gòu)式對溴碘苯性質(zhì)熔點(diǎn)89-91°C(lit.)沸點(diǎn)120-122°C14mmHg(lit.)密度2.2236(roughestimate)折射率1.6618(estimate)閃點(diǎn)120-122°C/14mm儲存條件Storebelow+30°C.溶解度水中的溶解度為0.008克/升形態(tài)結(jié)晶粉末、晶體或針狀物顏色白色至棕色水溶解性Insolubleinwater.敏感性LightChemicalbookSensitiveBRN1904545InChIKeyUCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫589-87-7(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzene,1-bromo-4-iodo-(589-87-7)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzene,1-bromo-4-iodo-(589-87-7)對溴碘苯用途與合成方法化學(xué)性質(zhì)對溴碘苯不溶于水,可溶于絕大部分的有機(jī)溶劑。其結(jié)構(gòu)中含有溴原子和碘原子,可以順利地參與各種偶聯(lián)反應(yīng)。此外,借助苯環(huán)上的溴原子和碘單元的反應(yīng)活性差異,可以實(shí)現(xiàn)反應(yīng)中的次序偶聯(lián)轉(zhuǎn)化,即可以先進(jìn)行碘單元的偶聯(lián)反應(yīng),然后再進(jìn)行溴原子參與的偶聯(lián)反應(yīng)。由于溴和碘原子的存在,對溴碘苯分子的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)較高,同時也具有較好的溶解性。由于溴和碘原子的原子半徑較大,因此它們的電子云也比較松散,容易受到外部影響。應(yīng)用對溴碘苯可用作有機(jī)合成試劑,常用于有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究中,其結(jié)構(gòu)中的溴原子和碘原子都可以很容易地和過渡金屬發(fā)生氧化加成反應(yīng),可以順利地參與多種偶聯(lián)反應(yīng),例如經(jīng)典的Suzuki偶聯(lián),Sonogashira偶聯(lián)等等。合成方法以工業(yè)品對溴苯胺為原料,經(jīng)重氮化、碘代合成了對溴碘苯。較佳的合成條件:先將0.02mol對溴苯胺溶解在質(zhì)量分?jǐn)?shù)為20%的硫酸介質(zhì)中,與0.021molNaNO2在-10℃下反應(yīng)生成對溴苯基重氮硫酸鹽,然后在溶液中加入氯仿與0.021molKI進(jìn)行碘代反應(yīng),經(jīng)簡單后處理得到對溴碘苯粗產(chǎn)品(其中對溴碘苯HPLC純度為98.4%),提純后總收率達(dá)80%,較改進(jìn)前提高了15%。產(chǎn)物經(jīng)IR和1HNMR進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。改進(jìn)后的方法大大提高了粗產(chǎn)品的純度,避免了過柱子帶來的麻煩,操作簡便安全,過程易于控制,成本較低,更適于對溴碘苯的制備。單位:黑龍江大學(xué)化學(xué)化工與材料學(xué)院作者:郭敬白雪峰呂宏飛用途對溴碘苯用于有機(jī)合成。用途用作含水丙酮中無銅Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)的底物;用于β,β-二溴苯乙烯的合成用途含水丙酮中無銅Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)的底物。也可用于β,β-二溴苯乙烯的合成。
結(jié)構(gòu)式:


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