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L-苯丙氨酸 |
| CAS No.: |
63-91-2 |
| 分子式： |
C9H11NO2 |
| 分子量： |
165.19 |
| 備注： |
中文名稱L-苯丙氨酸中文同義詞L-2-氨基苯丙酸;L-苯丙氨酸,非動物源,EP,JP,USP;用于細(xì)胞培養(yǎng),98.5TO101.0%;苯丙氨酸(PHE);苯丙氨酸溶液(PHE);L-2-氨基-3-苯基丙酸;阿斯巴甜EP雜質(zhì)C;(S)-2-氨基-3-苯丙酸英文名稱L-Phenylalanine英文同義詞L-beta-Phenylalanine99%;(S)-(-)-PHENYLALANINEFORSYNTHESIS;L-Alanine,phenyl-;L-AminobenzenepropanoicAcid;L-AntibioticFN1636;l-beta-phenyl-alpha-alanin;L-Phenylalanin;L-α-Amino-β-phenyl-propionsαureCAS號63-91-2分子式C9H11NO2分子量165.19EINECS號200-568-1相關(guān)類別保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;化學(xué)生物學(xué);其它試劑;精細(xì)化學(xué)品;對照品;同位素標(biāo)記物;維生素與氨基酸;穩(wěn)定同位素標(biāo)記氨基酸;中藥對照品;其他生化試劑;醫(yī)藥中間體;氨基酸類醫(yī)藥中間體;氨基酸;食品添加劑;營養(yǎng)強(qiáng)化劑（營養(yǎng)增補(bǔ);氨基酸及其衍生物;生化試劑;生物化學(xué)品;氨基酸類;中性氨基酸;中間體;標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;醫(yī)藥原料;伊盧多啉中間體;氨基酸衍生物;試劑和補(bǔ)充物;原料藥;食品飼料添加劑;營養(yǎng)增補(bǔ)劑;生物化工類;化學(xué)試劑;對照品-雜質(zhì)對照品;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;生化試劑-氨基酸類;營養(yǎng)強(qiáng)化劑-氨基酸;食品添加;有機(jī)原料;FoodandFeedAdditive;AminoACIDSSERIES;APIintermediates;Phenylalanine[Phe,F];AminoAcidsandDerivatives;AminoAcids13C,2H,15N;alpha-AminoAcids;AminoAcids;Biochemistry;NutritionalSupplements;L-AminoAcids;L-型氨基酸;AminoAcids;AminoAcids&Derivatives;amino;化工原料-1;醫(yī)用原料;化工;對照品-中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;生化試劑-氨基酸;標(biāo)準(zhǔn)品，對照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;添加劑;化工原料;有機(jī)化工原料;食品添加類;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;通用生化試劑-氨基酸;試劑盒-Elisa試劑盒;雜質(zhì)對照品;其他原料;化學(xué)試劑;臨床檢測標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);bc0001Mol文件63-91-2.mol結(jié)構(gòu)式L-苯丙氨酸性質(zhì)熔點(diǎn)270-275°C(dec.)(lit.)比旋光度-34.1o(c=2,water,drybasis)沸點(diǎn)293.03°C(roughestimate)密度1.29蒸氣壓<1Pa(25°C)FEMA3585|L-PHENYLALANINE折射率-34°(C=2,H2O)儲存條件Storebelow+30°C.溶解度H2O:0.1M，20°C,澄清，無色形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)2.2(at25℃)顏色白色至類白色PH值5.0-7.0(25℃,0.1MinH2O)氣味(Odor)無味香型odorless旋光性(opticalactivity)[α]25/D-34.2°,c=2inH2O(driedbasis)水溶解性1-5g/100mLat25oCMerck14,7271JECFANumber1428BRN1910408穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyCOLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-NLogP0.24CAS數(shù)據(jù)庫63-91-2(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息L-Phenylalanine(63-91-2)EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Phenylalanine(63-91-2)L-苯丙氨酸用途與合成方法性質(zhì)L-苯丙氨酸（PHE）為白色片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，略有特殊氣味，味苦.約283℃熔化并分解，略溶于水，不溶于乙醇。應(yīng)用L-苯丙氨酸是人體不能合成的一種必須氨基酸。在大多數(shù)食品的蛋白質(zhì)中幾乎非限制氨基酸?？商砑佑诒嚎臼称罚龔?qiáng)化苯丙氨酸外，與糖類起氨基-羰基反應(yīng)，可改善食品的香味。食品工業(yè)上主要用作食品甜味劑阿斯巴甜的合成原料；也可作為營養(yǎng)增補(bǔ)劑。精制藥典級L-苯丙氨酸用于配制復(fù)合氨基酸輸液。含量分析精確稱取試樣約300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至藍(lán)綠色終點(diǎn)。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-苯丙氨酸(C9H11NO2)16.52mg。毒性LD505287mg/kg(大鼠，腹腔注射)。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。使用限量占食品中總蛋白質(zhì)量的5.8％(FDA，§172．320，2000)。F’EMA(mg/kg)：焙烤食品110；冷凍乳品60.0；肉制品10.0；軟糖268；明膠、布丁60.0；乳制品66.0；調(diào)味品10.0；糖果和糖霜268；甜沙司2Chemicalbook20?；瘜W(xué)性質(zhì)無色至白色片狀晶體或白色結(jié)晶性粉末。略有特殊氣味和苦味。約于283℃熔化并分解。10%水溶液的pH值為5.4～6.0。在受熱、光照、空氣中穩(wěn)定。與葡萄糖一起加熱則著色。堿性下不穩(wěn)定。溶于水(3g/100ml，25℃)。難溶于乙醇、稀無機(jī)酸和堿性溶液。必需氨基酸之一。其生理作用與酪氨酸有關(guān)?？捎绊懠谞钕偌に睾兔l(fā)、皮膚的黑色素。D-型與L-型的生理效果相同。最低需要量(mg/kg?d)：成人男子31；幼兒169。用途營養(yǎng)增補(bǔ)劑。必需氨基酸之一。在大多數(shù)食品的蛋白質(zhì)中幾乎非限制氨基酸?？商砑佑诒嚎臼称?，除強(qiáng)化苯丙氨酸外，與糖類起氨基一羰基反應(yīng)，可改善食品香味。也可用于配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑。按我國GB2760—86規(guī)定可用作香料。用途L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一，可用作氨基酸原料藥。它主要用于功能性食品添加劑用作營養(yǎng)強(qiáng)化劑、氨基酸輸液和復(fù)合氨基酸制劑的成分。該品是多種抗癌藥物及二肽甜味的原料，用于生化研究，培養(yǎng)基的制備，醫(yī)藥上用作氨基酸類營養(yǎng)藥。生產(chǎn)方法合成法制備苯丙氨酸的收率低，通常從天然產(chǎn)物中提取。將脫脂大豆用鹽酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脫色樹脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶劑將苯丙氨酸溶出、分離。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)?,5-二溴苯磺酸鹽，然后利用溶解度的差異，從亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分離出來的方法。生產(chǎn)方法以L-白氨酸為原料，與2，5-二溴苯磺酸反應(yīng)，0℃結(jié)晶得粗品，再用乙二醇、甲醚和水的熱溶液重結(jié)晶精制而得。生產(chǎn)方法脫脂大豆用鹽酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脫色樹脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后，溶出苯丙氨酸，分離而得。從水解液分離時也可采取先形成難溶于水的2，5-二溴苯磺酸鹽，利用溶解度的差異，與亮氨酸、精氨酸等分離而得。生產(chǎn)方法L-苯丙氨酸的制備方法很多，有蛋白質(zhì)水解提取法，直接發(fā)酵法，化學(xué)合成等?；瘜W(xué)合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。苯甲醛法以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸，然后催化加氫還原，得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe),最后經(jīng)氨基?；杆?，可拆分生成L-苯丙氨酸。利用氨基?；傅膶Ｒ恍裕凰釧c-L-phe的酰氨鍵，生成L-phe,而不能水解Ac-D-phe的酰胺。然后根據(jù)L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同進(jìn)行分離。而分離出的Ac-D-phe又可經(jīng)消旋化生成Ac-DL-phe。再一次重復(fù)水解、分離。依次類推，可將Ac-DL-phe全部轉(zhuǎn)化為L-phe。固定化氨基?；傅闹苽鋵EAE-sephadexa-50放入去離子水中充分浸泡后，再依次用10倍量的0.5mol/LHCl和0.5mol/LNaOH溶液充分?jǐn)嚢杼幚?0min。然后用去離子水洗至中性，最后分別用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸緩沖液處理1-2h,濾干，備用。取經(jīng)培養(yǎng)40-50h的米麯擴(kuò)大麯，用其6倍量的支離子水分2次提取，提取液用2mol/L的NaOH溶液調(diào)pH至6.7-7.0。然后按100L酶液和1kg濕DEAE-sephadexA-50的比例混合，于0-4℃攪拌吸附4-5h后，過濾取DEAE-sephadexA-50,并分別用去離子水0.1mol/LNaAc溶液、0.01mol/L的pH=7.0的磷酸緩沖液洗滌3-4次。過濾得固定化氨基?；?，加1%甲苯放入冷庫中貯存?zhèn)溆?。酶水解?000L水解罐中，加入700L0.1mol/LAc-DL-phe鈉鹽溶液，再逐步加入6mol/L的HCl調(diào)溶液pH至6.7-7.0，再加入15-20kg固定化氨基?；?，維持50℃約4h進(jìn)行酶選擇性水解反應(yīng)后，過濾取濾液，得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。分離將酶水解液用6mol/L的HCl調(diào)pH至4.8-5.1,減壓濃縮至35L左右，并將其放置于0℃結(jié)晶過夜，過濾取結(jié)晶，用10L冷乙醇洗滌，于80℃烘干3-4h,得L-phe粗品，濾液和洗滌液合并，減壓濃縮至20L左右，得Ac-D-phe溶液，待外消旋化后再重復(fù)進(jìn)行酶水解、分離。Ac-D-phe的外消旋化將Ac-D-phe溶液60L，加入100L反應(yīng)罐中，加入醋酐18.5L,在25-45℃，攪拌30min,冷卻放置6h。再用濃HCl調(diào)pH值至1.5-2.0,5℃結(jié)晶過夜，過濾取結(jié)晶，水洗，濾干40℃真空干燥，得Ac-DL-phe。精制在100L反應(yīng)罐中，加入5kgL-phe粗品，加50L去離子水，加熱至100℃，攪拌使其全溶，再加入藥用活性炭0.25kg,攪拌脫色半小時后，趁熱過濾，濾液移入200L結(jié)晶罐中，冷卻至40℃，加入50L，40℃的95%乙醇，用6mol/L的HCl調(diào)pH至5.48，于0℃結(jié)晶過夜，過濾取結(jié)晶，用95%乙醇洗滌，抽干，80℃干燥3-4h,得L-phe成品。母液再回收。苯乙醛法適用Bucherer反應(yīng)，生成苯甲基乙內(nèi)酰脲，然后堿性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。將DL-phe與醋酐作用生成Ac-DL-phe后，按上述方法進(jìn)行拆分，可得L-phe。 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
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