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奎寧 |
| CAS No.: |
130-95-0 |
| 分子式： |
C20H24N2O2 |
| 分子量： |
324.42 |
| 備注： |
中文名稱(chēng)奎寧中文同義詞無(wú)水奎寧;雞納堿;金雞納霜;雞鈉堿;奎寧,無(wú)水;奎寧,98.0%(T);奎寧(>98%,BC);金雞納霜,雞納堿英文名稱(chēng)Quinine英文同義詞(R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((1R,2R,4R,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)Methanol;(1R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)Methanol;(-)-QUININEFORRESOLUTIONOFRACEMATES;(R)-[(2S,4S,5R)-1-Aza-5-vinylbicyclo[2.2.2]oct-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;Quinine,(R)-[(2S,4S,5R)-1-Aza-5-ethenylbicyclo[2.2.2]oct-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;QuinineAnhydrous,forFluorescene;(8R,9S)-Quinidine-d3;(9S)-6’-Methoxycinchonan-9-ol-d3CAS號(hào)130-95-0分子式C20H24N2O2分子量324.42EINECS號(hào)205-003-2相關(guān)類(lèi)別中藥對(duì)照品;雜環(huán)砌塊;標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品;奎寧;抗瘧疾藥物;有機(jī)砌塊;植物提取物;小分子抑制劑;生化試劑;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;抗生素、生物堿;中草藥成分;Alkaloids;Biochemistry;forResolutionofAcids;OpticalResolution;QuinolineAlkaloids;醫(yī)藥中間體;醫(yī)藥原料藥;原料藥;食品添加劑;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;醫(yī)用原料;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;科研試劑;生物堿;原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;分析試劑-對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品，對(duì)照品;進(jìn)口產(chǎn)品;添加劑;有機(jī)化工原料;日用化學(xué)品;化學(xué)試劑;分子診斷-RT-LAMP核酸擴(kuò)增試劑;chiral;SyntheticOrganicChemistry;ChiralReagents;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;AlkaloidAsymmetricSynthesis;ChiralResolvingReagentsChiralCatalysts,Ligands,andReagents;CinchonaAlkaloidsVoltage-gatedIonChannels;BiochemicalsFoundinPlants;ChiralResolutionReagents;MonovalentIonChannels;NutritionResearch;PotassiumChannelModulators;PrivilegedLigandsandComplexes;Heterocycles;QUALAQUIN;Inhibitors;Fluorescent;Quinoline;130-95-0Mol文件130-95-0.mol結(jié)構(gòu)式奎寧性質(zhì)熔點(diǎn)173-175°C(lit.)比旋光度-172o(c=1,EtOH)沸點(diǎn)462.75°C(roughestimate)密度1.1294(roughestimate)蒸氣壓0Paat25℃折射率1.6250(estimate)閃點(diǎn)>110°C(>230°F)儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度在水中可溶形態(tài)結(jié)晶粉末酸度系數(shù)(pKa)8.52(at25℃)顏色白色酸堿指示劑變色ph值范圍BlueIuorescence(3.0)toweakvioletIuorescence(5.0);WeakvioletIuorescence(9.5)tononIuorescence(10.0)PH值9.0(0.5g/l,H2O,20℃)旋光性(opticalactivity)[α]25/D165°,c=2inethanol香型odorless水溶解性slightlysoluble敏感性L(fǎng)ightSensitive水解敏感性2:reactswithaqueousacidMerck14,8061BRN91867主要應(yīng)用Birdrepellents,sunscreen,antimalarialagent,antiviralagent,antitumoragent,drug-coatedcoronaryagent,antiparasiticagent,treatmentofepilepsy,skeletalmusclespasm,drug-coatedcoronarystentsystemLogP3.17at25℃CAS數(shù)據(jù)庫(kù)130-95-0(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Quinine(130-95-0)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Quinine(130-95-0)奎寧用途與合成方法理化性質(zhì)奎寧又名金雞納霜、金雞納堿，是茜草科植物金雞納樹(shù)及其同屬植物的樹(shù)皮中的主要生物堿，金雞納樹(shù)皮含有20多種生物堿，除奎寧外，有抗瘧作用的還有奎尼丁、辛可寧及辛可尼丁等。以金雞納樹(shù)皮的全部生物堿作抗瘧藥和解熱藥，稱(chēng)金雞納全堿或全奎寧?？鼘幓瘜W(xué)上屬喹啉類(lèi)，與奎尼丁互為異構(gòu)體。白色無(wú)定形粉末或結(jié)晶，無(wú)臭，味極苦。Chemicalbook熔點(diǎn)172.8℃，有左旋光性，[α]D20-168°(乙醇)。溶于乙醇、氯仿、苯、乙醚，微溶于水。其稀硫酸溶液有藍(lán)色熒光，滴加溴水及過(guò)量氨水，即顯翠綠色。將金雞納樹(shù)皮粉以石灰與氫氧化鈉處理，煤油提取，稀硫酸中和，將析出的硫酸奎寧與氨作用即得。也可以間羥基苯甲醛與α-氨基乙醛為原料合成。用于治療和預(yù)防各種瘧疾，藥用為其硫酸鹽或鹽酸鹽?？鼘幜蛩猁}：為白色細(xì)微針狀結(jié)晶，輕柔、易壓縮，無(wú)臭，味極苦，在日光下漸變?yōu)樽厣?，其飽和水溶液顯左旋性，并顯中性反應(yīng)，微溶于水和乙醇?？鼘廂}酸鹽：為無(wú)色或白色有絲光的針狀結(jié)晶，無(wú)臭，味極苦，在日光下漸變色，有風(fēng)化性，溶于水，極易溶于沸水，易溶于乙醇或氯仿?？鼘幎}酸鹽：為白色粉末，無(wú)臭，味極苦，置日光下漸變色，水溶液顯酸性反應(yīng)，極易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚?？鼘幍闹匾苌锶缫一妓猁}(優(yōu)奎寧)，因無(wú)苦味，亦稱(chēng)“無(wú)味奎寧”，專(zhuān)供兒童口服用。以上信息由ChemicalBook的彤彤編輯整理。藥理作用和用途奎寧為最古老的抗瘧藥之一，早在15世紀(jì)含有奎寧的金雞納樹(shù)皮就已成為廣泛用于治療瘧疾的特效藥，其抗瘧作用與氯喹相似，通過(guò)干擾DNA合成而起作用。能抑制各種瘧原蟲(chóng)的紅細(xì)胞內(nèi)期，控制瘧疾癥狀發(fā)作。對(duì)間日瘧和三日瘧的配子體也有一定殺滅作用。但對(duì)紅細(xì)胞外期無(wú)作用。其主要優(yōu)點(diǎn)是不易產(chǎn)生耐藥性，可能奎寧與瘧原蟲(chóng)中DNA結(jié)合方式與氯喹不同，故無(wú)交叉耐藥性，可用于抗氯喹蟲(chóng)株(尤其是惡性瘧原蟲(chóng))感染。此外奎寧還有興奮子宮、抑制心肌和解熱鎮(zhèn)痛的作用。除藥用外，在分析化學(xué)上它可用作鉍、鉑等金屬離子的檢出劑，也可用于外消旋有機(jī)酸的析分劑。本品口服吸收快而完全，1～3小時(shí)血中濃度可達(dá)高峰。與血漿蛋白結(jié)合率約為70%。腦脊液中濃度約為血漿中的2%～5%。半衰期為7～8小時(shí)。能很快透過(guò)胎盤(pán)，皮下和肌肉注射吸收緩慢。主要經(jīng)肝代謝，給藥量的5%以原形從尿中排出。臨床上奎寧主要用于對(duì)氯喹有耐藥性的瘧原蟲(chóng)感染患者。亦用于間日瘧和惡性瘧。醫(yī)療所用都是奎寧的鹽類(lèi)。硫酸鹽供口服，鹽酸鹽供注射。直到20世紀(jì)20年代，它一直是治療瘧疾的較好藥劑。但若使用不當(dāng)，也會(huì)中毒，引起頭痛、耳鳴、腹瀉、皮疹、視力和聽(tīng)力發(fā)生障礙等。它對(duì)原瘧蟲(chóng)只有抑制作用，而無(wú)殺滅作用，患者病愈后仍易發(fā)作。為此科學(xué)家們?nèi)栽趯で蟑熜Ц叩目汞懰幬铮F(xiàn)已應(yīng)用的有阿的平、撲瘧喹啉、氯喹啉等。中國(guó)出產(chǎn)的植物常山中可提取一種常山堿，它的抗瘧作用比奎寧大100倍以上，但因毒性大而不能直接服用，正在研究常山堿的結(jié)構(gòu)與藥理關(guān)系，以找出療效更高的抗瘧藥。不良反應(yīng)1，金雞納反應(yīng)：每日奎寧用量超過(guò)1g或稍久即可出現(xiàn)，表現(xiàn)為惡心、嘔吐、耳鳴、頭痛、視力聽(tīng)力減退，停藥后一般可恢復(fù)。2，特異質(zhì)反應(yīng)：可見(jiàn)急性溶血、皮炎、瘙癢、血管神經(jīng)性水腫及支氣管哮喘等。少數(shù)惡性瘧患者小劑量奎寧可見(jiàn)寒戰(zhàn)、高熱、嘔吐、血紅蛋白尿、尿閉等急性溶血癥，稱(chēng)黑尿熱，嚴(yán)重者可致死。3，靜脈推注，可抑制心臟引起血壓下降，甚至休克危及生命，故嚴(yán)禁靜脈推注。靜滴也應(yīng)慎用。肌注易致組織壞死，除不能口服外，一般不用。藥物相互作用1.不宜與氨基甙類(lèi)抗生素、呋塞米、依他尼酸并用。2.常與伯氨喹或乙胺嘧啶合用，以獲得根治和增強(qiáng)防治耐藥蟲(chóng)株效力?？鼘幹卸九R床表現(xiàn)1，口服常見(jiàn)不良反應(yīng)有頭痛、頭昏、眼花、食欲不振、惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉、皮膚瘙癢、皮疹、耳鳴和煩躁等。長(zhǎng)期應(yīng)用正常量或過(guò)量，可能會(huì)有較嚴(yán)重心臟反應(yīng)。心電圖上出現(xiàn)QRS波增寬，QT延長(zhǎng)，T波改變，傳導(dǎo)紊亂或室性心動(dòng)過(guò)速，嚴(yán)重者可發(fā)生循環(huán)虛脫。腎衰竭可能由循環(huán)衰竭引所致。2，大劑量攝入中毒或靜脈投藥時(shí)，由于心肌抑制，外周血管擴(kuò)張，可使血壓驟降，呼吸變慢變淺，發(fā)熱、煩躁不安或譫妄等。3，金雞納中毒綜合征：少數(shù)病人對(duì)本品過(guò)敏，小量就可引起本綜合征：耳鳴、頭痛、頭昏、視力障礙、眩暈綜合征。重者可引起心臟傳導(dǎo)紊亂、室性心動(dòng)過(guò)速、腹痛、腹瀉、呼吸抑制、腎功能減退、暫時(shí)性耳聾等。4，奎寧黑蒙是最嚴(yán)重的不良反應(yīng)。首先出現(xiàn)瞳孔擴(kuò)大，對(duì)光反射存在。最明顯的表現(xiàn)是視野縮小，甚至視力喪失。眼底檢查可見(jiàn)動(dòng)脈變窄，一般停藥后可恢復(fù)，少數(shù)病人為永久性失明。5，少數(shù)惡性瘧患者使用本品可發(fā)生急性血管內(nèi)溶血，黑尿熱伴腎功能損害或腎衰竭致死。6，個(gè)別病人用藥中發(fā)生粒細(xì)胞減少或血小板減少。罕見(jiàn)過(guò)敏性休克發(fā)生。有刺激子宮壁的作用，引起孕婦流產(chǎn)。中毒急救1，心電圖出現(xiàn)異?；虺霈F(xiàn)金雞納綜合征者立即停藥，并給予對(duì)癥支持治療。2，黑蒙的早期除停藥外，可應(yīng)用星狀神經(jīng)封閉治療。3，發(fā)生血管內(nèi)溶血，黑尿熱者，立即停藥。絕對(duì)臥床休息，靜脈注射葡萄糖液和低分子聚糖以改善微循環(huán);5%碳酸氫鈉250～500ml靜脈滴注以防腎小管堵塞;應(yīng)用腎上腺皮質(zhì)激素控制溶血;貧血嚴(yán)重者可酌情輸血。急性腎衰竭者予以相應(yīng)處理。4，口服奎寧后在完全吸收分布到組織前，用血液灌流治療，能有效予以?xún)艋?。腎衰竭時(shí)可予血液透析或腹膜透析。注意事項(xiàng)1.大劑量易致第八對(duì)腦神經(jīng)及視神經(jīng)損害，耳聾、前庭障礙、視神經(jīng)炎患者禁用?；加屑毙造o脈炎、腎炎、糖尿病、心血管疾病、心動(dòng)過(guò)緩、房室傳導(dǎo)阻滯者禁用。大劑量可致畸和有興奮子宮平滑肌作用.經(jīng)期婦女、孕婦禁用?？山档凸趋兰∨d奮性，故重癥肌無(wú)力者禁用。2.有抑制心臟作用，靜脈推注易致休克，不宜采用;靜滴宜密切觀察血壓變化;肌注可引起組織壞死，宜采用深部臀肌注射。禁與奎尼丁、氯喹等同時(shí)并用，以免引起心臟驟停。用途鉀離子通道阻斷劑。手性催化劑，用于高異構(gòu)體選擇性[2+2]環(huán)加成反應(yīng)；二乙基鋅添加到醛上。 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
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