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褪黑素
CAS No.: 73-31-4
分子式: C13H16N2O2
分子量: 232.28
備注: 中文名稱褪黑素中文同義詞MELATONIN褪黑素標(biāo)準(zhǔn)品;松果素、松果體素;褪黑素原料藥;腿黑素;退灰素;褪黑素標(biāo)準(zhǔn)品;N-乙?;?5-甲氧基色胺;松果體素;褪黑素英文名稱Melatonine英文同義詞Melatonin(AS);Melatonine,N-(2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl)acetaMide;MELATONINEFORSYNTHESIS1G;MELATONINEFORSYNTHESIS5G;Melatoninsolution;N-[2-(5-METHOXY-1H-INDOL-3-YL)ETHYL]ACETAMIDE;N-(2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl)acetamide;MLTCAS號(hào)73-31-4分子式C13H16N2O2分子量232.28EINECS號(hào)200-797-7相關(guān)類別維生素類;醫(yī)藥原料藥;合成材料;化妝品原料美白功效;保健品,醫(yī)藥;營養(yǎng)學(xué)研究;中間體;氨基酸;植物提取物;對(duì)照品;生化試劑;標(biāo)準(zhǔn)品;氮化合物;雜環(huán)系列;醫(yī)藥與生物化工;原料藥;中藥對(duì)照品;醫(yī)藥中間體;小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;食品添加劑;氨基酸類;植物生化提取物;醫(yī)藥原料;化妝品原料-美白劑;其他生化試劑;醫(yī)藥類;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;有機(jī)原料;化工原料;生化試劑-氨基酸類;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;醫(yī)用原料;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;日化原料;醫(yī)藥原料;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;生物堿;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;HeterocyclicSeries;Heterocyclesseries;Indoles;Tryptamines;NutritionalSupplements;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Melatoninreceptor;Amines;Heterocycles;Melatonins;Alkaloid;BioactiveSmallMolecules;BuildingBlocks;C13toC27;CellBiology;CellSignalingandNeuroscience;ChemicalSynthesis;HeterocyclicBuildingBlocks;M;Neurobiology;Neuroscience;NutritionResearch;Pharmacologicals;PhytochemicalsbyChemicalClassification;Vitaminseries;Herbextract;bulkdrugmaterial;Inhibitors;原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;農(nóng)藥中間體;化工原料-原料藥;褪黑素;化工材料;化妝品原料;化工原料;其他化工產(chǎn)品;日用化工類;比列產(chǎn)品;原藥中間體;醫(yī)用原料;其他類;抗病毒類中間體;化學(xué)試劑;化工;通用生化試劑-氨基酸;含量產(chǎn)品;原料中間體;試劑盒-Elisa試劑盒;對(duì)照品、活性成分單體;保水劑;Melatonex;inhibitor;OtherAPIs;Cosmetics;cosmeticsmaterials;73-31-4Mol文件73-31-4.mol結(jié)構(gòu)式褪黑素性質(zhì)熔點(diǎn)116.5-118°C(lit.)沸點(diǎn)374.44°C(roughestimate)密度1.1099(roughestimate)折射率1.6450(estimate)閃點(diǎn)9℃儲(chǔ)存條件-20°C溶解度溶于乙醇至少50mg/ml酸度系數(shù)(pKa)16.26±0.46(Predicted)形態(tài)粉末顏色白色至類白色Merck14,5816BRN205542InChIKeyDRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-NLogP1.043(est)CAS數(shù)據(jù)庫73-31-4(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Melatonin(73-31-4)褪黑素用途與合成方法簡(jiǎn)介褪黑素是人體不可缺少的一種天然荷爾蒙,它控制并影響其它不同激素的分泌。當(dāng)體內(nèi)褪黑素減少時(shí),人體的各種機(jī)能都會(huì)受到影響,各種疾病也隨之而來。研究表明,中年后人體褪黑素的分泌開始減少,到老年,其分泌量已微不中道。盡早攝取補(bǔ)充足夠的褪黑素,可以改善內(nèi)分泌系統(tǒng)的功能,提高免疫力,提高抗緊張、抗氧化的功能,改善睡眠、減緩人體老化速度,減緩性器官退化速度;褪黑素還可以幫助防治癌癥,對(duì)于習(xí)慣性失眠等尤有明顯幫助。用途褪黑素是松果體產(chǎn)生的一種激素。褪黑素高度保守,是一種非受體自由基清除劑和廣譜抗氧化劑。褪黑素有助于防止肝臟、大腦、心肌、腸道和腎臟的缺血再灌注損傷。褪黑素可廣泛用于保健食品、藥品、各類化妝品、滋養(yǎng)護(hù)理類產(chǎn)品。功能作用:1.褪黑祛斑,自然美白:褪黑素可使皮膚變白??梢哉{(diào)節(jié)人體內(nèi)分泌,祛除黑斑、老年斑、黃褐斑、妊娠斑及日曬幅射引起的色素沉著,令皮膚美白、潤澤,恢復(fù)青春風(fēng)采。2.有效地改善睡眠:適當(dāng)補(bǔ)充褪黑素能有效改善睡眠質(zhì)量。3.延年益壽:.褪黑素則是腦內(nèi)最為重要的高效能的內(nèi)源性抗氧化劑,對(duì)大腦具有保護(hù)作用,所以說,褪黑素是一種重要的抗衰老激素.4.維持和增強(qiáng)性功能:補(bǔ)充褪黑素可以使年邁體衰、精力下降而導(dǎo)致性欲減退的中老年人提Chemicalbook高性功能。松果體細(xì)胞分泌的一種激素松果體素又稱為褪黑素,是由松果體細(xì)胞分泌的一種激素,其化學(xué)結(jié)構(gòu)為5-甲氧基-N-乙醯色胺,其生理作用為抑制性腺、甲狀腺、腎上腺、甲狀旁腺和垂體功能,抑制兒童性早熟,降低垂體促黑素分泌;并具有中樞神經(jīng)系統(tǒng)作用,可提高驚厥閾值、引起嗜睡等。當(dāng)切除松果體后實(shí)驗(yàn)動(dòng)物示前述各腺體增生肥大,重量增加,尤其是未成熟大白鼠的性腺及性器官早熟,垂體分泌LH及FSH增加,甲狀腺及腎上腺皮質(zhì)激素分泌增多。松果體素更有降低垂體MSH而使皮膚變白的作用。此素作用于中樞神經(jīng),在人類腦電圖上示慢節(jié)律,增高驚厥閾值,嗜睡,但不影響其行為和性格,對(duì)有顳葉癲癇者及巴金森病者可減輕其運(yùn)動(dòng)神經(jīng)失常的腦電圖變化。松果體松果體形似松果,約長(zhǎng)7mm、寬5mm、厚4mm,重量140~200mg,位于中腦上丘之上,其后有大腦大靜脈,胼胝體后部覆蓋其上。發(fā)源于胚胎期第三腦室頂部的室管膜,由此向上突出而形成。其大部為軟腦膜所包裹,軟膜的結(jié)締組織向內(nèi)伸入把松果體分隔成不規(guī)則的小葉。交感神經(jīng)頸上神經(jīng)節(jié)節(jié)后纖維伴隨血管進(jìn)入松果體。松果體是由大量的松果體細(xì)胞和少量的膠質(zhì)細(xì)胞組成,松果體細(xì)胞呈多邊形、長(zhǎng)柱形或橢圓形,胞突長(zhǎng)短不一,胞漿為嗜堿性,常含有類脂滴,核大,呈不規(guī)則凹陷或分葉狀,有核仁。電鏡下胞質(zhì)中可見高爾基復(fù)合體發(fā)達(dá),粗面內(nèi)質(zhì)網(wǎng)豐富,富于游離核蛋白體、溶酶體以及大量微管和分泌顆粒小泡,后者還出現(xiàn)于胞突內(nèi),小泡內(nèi)含去甲腎上腺素、多巴胺、5-羥色胺和松果體素,又稱褪黑素等。膠質(zhì)細(xì)胞也具有突起、核橢圓形,核和胞質(zhì)染色均較深,電鏡下胞質(zhì)內(nèi)也有粗面內(nèi)質(zhì)網(wǎng),游離核蛋白體,以富于微絲而能和松果體細(xì)胞相區(qū)別。松果體內(nèi)還見有多量的凝固體,內(nèi)含羥磷灰石和碳酸鈣磷灰石,往往結(jié)成桑椹狀小塊,稱腦砂,其大小和數(shù)量隨年齡而增加。松果體激素的合成與釋放松果體細(xì)胞從血循環(huán)中攝取色氨酸在羥化酶催化下變?yōu)?-羥色氨酸,后者經(jīng)脫羧酶脫羧為5-羥色胺,5-羥色胺有三種可能的轉(zhuǎn)變:一部分被單胺氧化酶脫胺變?yōu)?-羥-吲哚醋酸;另一部分離開松果體細(xì)胞,被交感神經(jīng)末梢攝取和神經(jīng)遞質(zhì)去甲腎上腺素一起儲(chǔ)存起來;第三部分被N-乙酰5-羥色胺轉(zhuǎn)移酶所乙酰化,進(jìn)而被羥化吲哚-o-甲基轉(zhuǎn)換酶所o-甲氧基化形成褪黑素。褪黑素合成后,可能由細(xì)胞釋放進(jìn)入血循或經(jīng)腦脊液而入血循環(huán),去甲腎上腺素可加強(qiáng)其合成,其速度取決于肝細(xì)胞微粒體內(nèi)羥化酶的活力,在此酶催化下形成6-羥褪黑素,隨后與葡萄糖醛酸及硫酸鹽結(jié)合而經(jīng)尿排泄。松果體的生理作用①對(duì)腦的作用:腦攝取的褪黑素濃集于中腦和丘腦下部,它增強(qiáng)腦吡哆醛激酶的活性,從而促進(jìn)谷氨酸脫羧形成γ-氨基丁酸,5-羥色胺酸脫羧形成5-羥色胺,這兩種抑制性神經(jīng)遞質(zhì)含量的增加,對(duì)中樞起調(diào)整和鎮(zhèn)靜作用。②對(duì)下丘腦和垂體的作用:松果體產(chǎn)生的多肽類物質(zhì),除AVT外,尚有促甲狀腺激素釋放激素(TRH)和黃體生成激素釋放激素(LRH),與下丘腦產(chǎn)生的相同。注射褪黑素后可使促性腺激素(GnH)(FSH、LH)與黑素細(xì)胞刺激素(MSH)降低,而生長(zhǎng)激素(GH)升高。切除松果體后引起垂體肥大,垂體GnH(FSH、LH)、ACTH分泌增加,而泌乳素(PRL)與抗利尿激素(ADH)降低。③與性腺的關(guān)系:松果體素對(duì)生殖系統(tǒng)具有抑制作用,臨床上松果體主細(xì)胞瘤可導(dǎo)致青春期延遲,而松果體畸胎瘤時(shí),由于主細(xì)胞被排擠,可并發(fā)性早熟。環(huán)境光照與交感神經(jīng)可通過控制松果體褪黑素的合成與釋放而影響生殖系統(tǒng)功能。④與甲狀腺關(guān)系:給予褪黑素,則甲狀腺激素分泌減少,可能是通過抑制下丘腦TRH釋放以及垂體促甲狀腺激素(TSH)分泌,從而抑制甲狀腺功能。⑤與腎上腺皮質(zhì)的關(guān)系:褪黑素對(duì)腎上腺皮質(zhì)具有較強(qiáng)的抑制作用,給健康人注射松果體提取物,其醛固酮分泌減少,17酮類固醇排出量下降。⑥與胰島的關(guān)系:松果體素可導(dǎo)致血糖降低,糖耐量增加。綜上所述,松果體能協(xié)助垂體共同調(diào)節(jié)內(nèi)分泌功能,對(duì)于維持機(jī)體內(nèi)環(huán)境的相對(duì)恒定,控制某些內(nèi)分泌功能,特別對(duì)性腺有重要作用?;瘜W(xué)性質(zhì)白色或類白色結(jié)晶粉末用途用于醫(yī)藥保健品,能增強(qiáng)人體的免疫機(jī)能,防止老化回復(fù)青春,且是一種天然的“安眠藥”。用途是由體內(nèi)腦下垂體的松果體(pinealbody)分泌的激素,這種激素分泌的量和光線有關(guān),光線越弱,分泌越多,反之,越少,幫助睡眠.用途生化研究用途Melatoninhascomplexeffectsonapoptoticpathways,inhibitingapoptosisinimmunecellsandneuronsbutenhancingapoptoticcelldeathofcancercells.Inhibitsproliferation/metastasisofbreastcancercellsbyinhibitingestrogenreceptoraction.用途用于醫(yī)藥保健品,能增強(qiáng)人體的免疫機(jī)能,且是一種天然的“安眠藥”生產(chǎn)方法1.褪黑激素存在于哺乳動(dòng)物大腦的松果體中,一般方法將牛的大腦松果體冷凍干燥,研成粉末,用石油醚脫除脂肪,與去離子水混合均勻成漿狀,進(jìn)行離心分離后,取上層清液,用等體積的乙酸乙酯抽提,抽提液經(jīng)真空干燥后得白色褪黑激素粗品,再進(jìn)行重結(jié)晶后得精品。
結(jié)構(gòu)式:


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