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苯肼
CAS No.: 100-63-0
分子式: C6H8N2
分子量: 108.14
備注: 中文名稱苯肼中文同義詞苯肼;苯基聯(lián)胺;苯肼草酸鹽;草酸苯肼;苯基聯(lián)氨;聯(lián)氨基苯;苯肼危險(xiǎn)品;肼化苯、苯基聯(lián)胺、苯肼草酸鹽、草酸苯肼、苯基聯(lián)氨英文名稱Phenylhydrazine英文同義詞1-Hydrazinobenzene;Phenylhydrazide;Phenylhydrazine,95%;Phenylhydrazine,98%;Phenylhydrazine,extrapure;phenyl-hydrazin;PHENYLHYDRAZINE;MonophenylhydrazineCAS號(hào)100-63-0分子式C6H8N2分子量108.14EINECS號(hào)202-873-5相關(guān)類別生化試劑;農(nóng)藥中間體;殺蟲(chóng)劑中間體;有機(jī)磷類殺蟲(chóng)劑;有機(jī)化工原料;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;通用試劑;醫(yī)藥中間體;肼;芳烴;其他生化試劑;有機(jī)砌塊;氟化學(xué),相轉(zhuǎn)移催化劑PhaseTransferCatalysts;Phenylhydrazine;ChromophoresOrganicBuildingBlocks;GlycanLabeling;GlycanLabelingandAnalysis;Hydrazines;NitrogenCompounds;HydrazinesSpectroscopy;UV/VisReagents;UV/Visible(UV/VIS)Spectroscopy;OrganicBuildingBlocks;Amines;Aromatics;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;NitrogenCompounds;OrganicBuildingBlocks;finechemicals;化工產(chǎn)品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工;雜質(zhì)對(duì)照品;化工材料;化工原料;有機(jī)原料Mol文件100-63-0.mol結(jié)構(gòu)式苯肼性質(zhì)熔點(diǎn)18-21°C(lit.)沸點(diǎn)238-241°C(lit.)密度1.098g/mLat25°C(lit.)蒸氣密度4.3(vsair)蒸氣壓<0.1mmHg(20°C)折射率n20/D1.607(lit.)閃點(diǎn)192°F儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度溶于稀酸。酸度系數(shù)(pKa)8.79(at15℃)形態(tài)粉末顏色白色至淺藍(lán)色或淺米色爆炸極限值(explosivelimit)1.1%(V)水溶解性145g/L(20oC)敏感性Air&LightSensitiveMerck14,7293BRN606080介電常數(shù)7.2(23℃)暴露限值TLV-TWAskin0.1ppm(0.44mg/m3)(ACGIH),5ppm(22mg/m3)(OSHA);STEL10ppm(44mg/m3)(OSHA);carcinogenicity:A2-SuspectedHumanCarcinogen(ACGIH),Carcinogen(NIOSH)..穩(wěn)定性穩(wěn)定,但在陽(yáng)光下可能分解??赡軐?duì)空氣或光敏感。與強(qiáng)氧化劑、金屬氧化物不相容。CAS數(shù)據(jù)庫(kù)100-63-0(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Hydrazine,phenyl-(100-63-0)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phenylhydrazine(100-63-0)苯肼用途與合成方法肼衍生物苯肼(Phenylhydrazine)也稱聯(lián)氨基苯,由德國(guó)有機(jī)化學(xué)家赫爾曼·埃米爾·費(fèi)歇爾于1875年首次合成,是第一個(gè)合成的肼衍生物。常溫下為一種淺黃色結(jié)晶或油狀液體,低溫下為單斜棱柱結(jié)晶,在空氣中易被氧化而呈深褐色或深紅色。是肼的衍生物之一,??s寫為PhNHNH2。微溶于水和堿溶液,溶于稀酸。與乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶。常用的制備方法是通過(guò)苯胺與亞硝酸鈉在鹽酸作用下生成重氮鹽,再用亞硫酸鈉/氫氧化鈉還原制取。酸析生成苯肼鹽酸鹽,經(jīng)過(guò)中和即得苯肼。用于制染料、藥物、顯影劑等,也是一種重要的鑒定羰基的試劑,用作鑒定醛類、酮類和糖類。與苯甲醛反應(yīng)生成苯腙,利用苯肼或2,4-二硝基苯肼所生成的腙來(lái)鑒定醛和酮,與醛酮發(fā)生費(fèi)歇爾吲哚合成(由赫爾曼·埃米爾·費(fèi)歇爾在1Chemicalbook883年發(fā)現(xiàn)。反應(yīng)是用苯肼與醛、酮在酸催化下加熱重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚。)得到吲哚環(huán)系化合物。赫爾曼·埃米爾·費(fèi)歇爾費(fèi)歇爾是德國(guó)有機(jī)化學(xué)家。他用苯肼與糖類反應(yīng),生成腙和脎,形成結(jié)晶化合物,便于提純,再使其分解為較純的糖。作為研究糖類結(jié)構(gòu)的有力手段,并合成了多種糖類,在理論上搞清了葡萄糖的結(jié)構(gòu),總結(jié)闡述了糖類普遍具有的立體異構(gòu)現(xiàn)象,用費(fèi)歇爾投影式描述之。他確定了咖啡因、茶堿、尿酸等物質(zhì)都是嘌呤的衍生物,合成了嘌呤。他開(kāi)拓了對(duì)蛋白質(zhì)的研究,確定了氨基酸通過(guò)肽鍵形成多肽,并成功合成了多肽。1902年費(fèi)歇爾因?qū)︵堰屎吞穷惖暮铣裳芯勘皇谟柚Z貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。苯肼的用途與制備方法苯肼是第一個(gè)人工合成的肼衍生物,常用作有機(jī),染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體。有機(jī)中間體,制備吡唑啉、三唑、吲哚等;染料中間體,制備二重氮染料中間體,如1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮等;醫(yī)藥中間體,制備解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥,如安替比林及氨基比林等;攝影藥物(感光色素)、苯肼也是生產(chǎn)農(nóng)藥殺蟲(chóng)劑“打殺磷”的原料;苯肼也是一種重要的羰基鑒定試劑,用作鑒定醛類、酮類和糖類。苯肼有毒,吸入后因溶血作用,引起貧血及頭痛,嚴(yán)重時(shí)引起黃膽,對(duì)眼睛也有刺激作用,能引起角膜障礙。大鼠經(jīng)口LD50188mg/kg。工作場(chǎng)所最高允許濃度0.44mg/m3。實(shí)驗(yàn)室以苯胺為原料,在鹽酸中與亞硝酸鈉反應(yīng),生成重氮鹽,再與亞硫酸及二氧化硫反應(yīng),還原,生成苯基聯(lián)氨磺酸鈉,再用鹽酸進(jìn)行鹽析,生成苯肼鹽酸鹽,中和脫酸,可制得苯肼。以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理?;瘜W(xué)性質(zhì)苯肼為淺黃色油狀液體,m.p.19.8℃,b.p.173.5℃/13.33kPa,n20D1.608,相對(duì)密度1.0978(20℃),微溶于水和石油醚,溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯,能隨蒸汽一同揮發(fā),于空氣中易變暗。苯肼鹽酸鹽[59-88-1]為固體,m.p.250~254℃(分解)。用途苯肼在農(nóng)藥生產(chǎn)上用于合成有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑三唑磷的中間體1-苯基氨基脲、噠嗪硫磷的中間體1-苯基-3,6-二羥基噠嗪,也是殺菌劑新品種噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)的中間體,此外,苯肼作為一種有機(jī)合成原料,也用作染料、醫(yī)藥等行業(yè)的中間體,還用作分析試劑。用途用作分析試劑及色譜分析試劑用途用于制染料、藥物、顯影劑等用途該品是染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體,用于生產(chǎn)色酚AS-G、藥物安替比林等。將苯肼溶于95%乙醇中,然后加入苯甲醛,回流1h可得苯腙。苯腙也是有機(jī)合成中間體。苯肼也用作分析試劑。用途作為弱堿用于使鉛、鉻和其他三價(jià)、四價(jià)元素以氫氧化物形式沉淀出來(lái)。光度測(cè)定鋁、鉻、銅、鉬、鈦、鋯。檢定金、銥、鉬、鈀、鉑、銀。比色測(cè)定磷酸的還原劑。可與醛、酮、糖形成熔點(diǎn)不同的苯腙,據(jù)以鑒別這些物質(zhì)。生產(chǎn)方法由苯胺經(jīng)重氮化、還原、酸析得苯肼鹽酸鹽,再經(jīng)中和制得苯肼。生產(chǎn)方法其制備方法是以苯胺為原料,經(jīng)重氮化、還原、酸析、中和而得。重氮化:向反應(yīng)鍋中加入一定量的水、30%鹽酸和苯胺,冷卻至2℃,控制在0~5℃滴加亞硝酸鈉溶液至淀粉碘化鉀試液變藍(lán),攪拌30min反應(yīng)完畢,得重氮液。還原:向還原釜中加水、重亞硫酸鈉和30%堿液,加溫至80℃,控制在80~85℃、pH=6.2~6.7,在20min內(nèi)將上述重氮液細(xì)流加入,繼續(xù)攪拌1.5h,再加入鋅粉、硅藻土,攪拌過(guò)濾,濾液吸人酸析釜內(nèi)。酸析:在上述濾液中,于70℃加入30%鹽酸進(jìn)行酸析,控制溫度在85~90℃,攪拌10min,冷卻至20℃以下,吸濾,得苯肼鹽酸鹽。中和:向反應(yīng)鍋中加入堿液,在攪拌下加入上述苯肼鹽酸鹽和適量的水,升溫至50℃,在50~60℃攪拌1h,靜置8h以上,分出下層水溶液,得上層油狀物即為苯肼,含量約80%,總收率83.5%。類別有毒物品毒性分級(jí)高毒急性毒性口服-大鼠LD50:188毫克/公斤;口服-小鼠LD50:175毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性明火可燃;受熱放出有毒氮化合物氣體儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑、酸類、食品添加劑分開(kāi)存放滅火劑霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)TLV-TWA0.1PPM;TWA5PPM(22毫克/立方米);STEL2毫克/立方米
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