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靛紅酸酐
CAS No.: 118-48-9
分子式: C8H5NO3
分子量: 163.13
備注: 中文名稱靛紅酸酐中文同義詞衣托酸酐;靛紅酸酐;N-羧鄰胺苯甲酐;鄰羧苯胺甲酐;靛紅衍[酸]酐;靛紅酸酐,97%;靛紅酸酐(謝);依托酸酐英文名稱IsatoicAnhydride英文同義詞1,2-Dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione;2-(carboxyamino)-benzoicacicyclicanhydride;2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine;4H-3,1-Benzoxazin-2,4-(1H)-dion;4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion;Anthranilicacid,N-carboxy-,cyclicanhydride;Benzoicacid,2-(carboxyamino)-,cyclicanhydride;Benzoicacid,2-(carboxyamino)-,cyclicanhydrideCAS號(hào)118-48-9分子式C8H5NO3分子量163.13EINECS號(hào)204-255-0相關(guān)類別生物染色劑;農(nóng)藥中間體;有機(jī)化工原料;其他原料;有機(jī)化工原料;有機(jī)合成;其他雜環(huán);羧酸酐;氟化學(xué);醫(yī)藥原料;有機(jī)化工;原料;化工中間體;AromaticCarboxylicAcids,Amides,Anilides,Anhydrides&Salts;pharmacetical;PharmaceuticalIntermediates;有機(jī)中間體;化工原料;農(nóng)用原料-除草劑;118-48-9;酸酐;生物化工Mol文件118-48-9.mol結(jié)構(gòu)式靛紅酸酐性質(zhì)熔點(diǎn)233°C(dec.)(lit.)沸點(diǎn)290.19°C(roughestimate)密度1,52g/cm3蒸氣密度5.6(vsair)折射率1.5510(estimate)閃點(diǎn)308°C儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度0.3g/l酸度系數(shù)(pKa)11.06±0.20(Predicted)形態(tài)粉末顏色米色至棕色水溶解性decomposes敏感性MoistureSensitiveBRN136786LogP0.978(est)CAS數(shù)據(jù)庫(kù)118-48-9(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Isatoicanhydride(118-48-9)EPA化學(xué)物質(zhì)信息2H-3,Chemicalbook1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione(118-48-9)靛紅酸酐用途與合成方法淀粉鄰氨基苯甲酸酯淀粉鄰氨基苯甲酸酯(Starchanthranilate)在造紙工業(yè)中可提高無機(jī)填料和細(xì)小纖維的留著率,也能提高干強(qiáng)度和抗張強(qiáng)度。在多種溶劑及各種不同催化劑存在時(shí),淀粉鄰氨基苯甲酸酯是由淀粉與靛紅酸酐反應(yīng)制得。經(jīng)典方法是以三乙胺作催化劑,在二甲基亞砜溶劑中反應(yīng)。(1)將40g淀粉(在100℃干燥過夜),4.0g靛紅酸酐,5ml三乙胺,在500ml二甲基亞砜中,90~95℃攪拌反應(yīng)3h,在室溫下放置過夜后,將所得淺棕色液體倒入1L甲醇,沉淀用甲醇洗,晾干,得白色粉末狀樣品。含氮0.75%,取代度為0.093。(2)在水溶液中反應(yīng)。將90g玉米淀粉分散在250ml水中,在30分鐘內(nèi)加入8g靛紅酸酐,并用6%氫氧化鈉溶液將pH調(diào)至8.5~9.0,在2小時(shí)反應(yīng)時(shí)間內(nèi)保持此pH值。反應(yīng)結(jié)束后過濾,用2L水洗,晾干后置于索氏提取器中,用乙醇連續(xù)提取24h。所得產(chǎn)物含0.70%氮,口香糖基料可用取代度(DS)為0.086?;瘜W(xué)反應(yīng)靛紅酸酐和氯化亞砜在DMF或吡啶溶劑中于60~80℃下反應(yīng)生成5-氯靛紅酸酐。產(chǎn)率范圍是83%~95%。5-氯靛紅酸酐常可以引入氯磺酸基作為氯化試劑。靛紅酸酐和亞硝酸在70℃時(shí)反應(yīng),釋放出二氧化碳和氮?dú)猓?-硝基水楊酸。和硝基甲烷的鹽反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸硝基甲酯,靛紅酸酐再和二甲基亞砜的負(fù)離子反應(yīng)生成產(chǎn)物25。上述兩種產(chǎn)物在酸性條件下反應(yīng)生成靛藍(lán)。在堿性環(huán)境下于65℃和醇作用生成鄰氨基苯甲酸酯,反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率很高。以靛紅酸酐和一甲胺水溶液反應(yīng)合成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺,2-氨基-N-甲基苯甲酰胺與二氯海因等氯化試劑反應(yīng)合成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺?;瘜W(xué)性質(zhì)白色棱狀結(jié)晶。熔點(diǎn)243℃(分解)。溶于乙醇、1,4-二氧六環(huán)。用途靛紅酸酐是非常重要的化工中間體,它既能和親電試劑反應(yīng),又能和親核試劑反應(yīng)。它和它的同系物及衍生物被廣泛用作醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料的原料,是除草劑苯達(dá)松的重要中間體。生產(chǎn)方法由鄰氨基苯甲酸與光氣反應(yīng)而得。將鄰氨基苯甲酸溶解于熱水和濃鹽酸中,在攪拌下通入光氣,靛紅酸酐立即析出。反應(yīng)放熱,調(diào)節(jié)光氣通入速度,使溫度不超過50℃。連續(xù)通入光氣2-4h,至吸收速度顯著減慢為止。將產(chǎn)物在空氣中晾干,于100℃干燥即得成品。
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