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原兒茶酸
CAS No.: 99-50-3
分子式: C7H6O4
分子量: 154.12
備注: 中文名稱(chēng)原兒茶酸中文同義詞原兒茶酸(標(biāo)準(zhǔn)品);3,4-二羥基苯甲酸;原兒茶酸對(duì)照品,;原兒茶酸(分析標(biāo)準(zhǔn)品);原兒茶酸3,4-DIHYDROXYBENZOICACID;原兒茶酸、鄰苯二酚-4-羧酸;原兒茶酸;原兒茶酸(3,4-二羥基苯甲酸)英文名稱(chēng)Protocatechuicacid英文同義詞Protocatechuicaci;Protocatechuicacid,4-Carboxybenzene-1,2-diol,4-Carboxycatechol;3,4-twohydroxybenzoicacid/protocatechuicacid;3,4-Dihydroxybenzoicacid>=97.0%(T);Carbohydroquinonicacid;Hypogallicacid;3,4-DihydroxybenzoicacidVetec(TM)reagentgrade,97%;3,4-Dihydroxybenzoicacid,>=99%CAS號(hào)99-50-3分子式C7H6O4分子量154.12EINECS號(hào)202-760-0相關(guān)類(lèi)別芳烴;中草藥成分;食品添加劑;羧酸;小分子抑制劑;醫(yī)藥中間體;植物提取物;中藥對(duì)照品;植物成分單體Mol文件99-50-3.mol結(jié)構(gòu)式原兒茶酸性質(zhì)熔點(diǎn)197-200°C(dec.)(lit.)沸點(diǎn)237.46°C(roughestimate)密度1.54FEMA4430|3,4-DIHYDROXYBENZOICACID折射率1.6400(estimate)儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度20g/l酸度系數(shù)(pKa)4.48(at25℃)形態(tài)精細(xì)結(jié)晶粉末顏色米色至棕色PH值3.78(1mMsolution);3.25(10mMsolution);2.74(100mMsolution)氣味(Odor)溫和香氣香型phenolic水溶解性Solubleinhotalcoholandether.Slightlysolubleinwater.敏感性AirSensitiveMerck14,7894BRN1448841穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿不相容。InChIKeyYQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-NLogP1.16CAS數(shù)據(jù)庫(kù)99-50-3(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Protocatechuicacid(99-50-3)原兒茶酸用途與合成方法簡(jiǎn)介原兒茶酸(PCA)即3,4-二羥基苯甲酸。是一種簡(jiǎn)單的酚酸,它是合成其他復(fù)雜分子的前體,例如花青素3-O-β-D-葡萄糖苷和香蘭素。其發(fā)現(xiàn)于可食用的蔬菜、水果、堅(jiān)果、糙米、山核桃、茶葉、木槿花以及一些中草藥中。應(yīng)用原兒茶酸針對(duì)不同的分子靶點(diǎn)具有多種多樣的生物活性,其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經(jīng)保護(hù)的作用,此外原兒茶酸具有潛在的化學(xué)防護(hù)的作用,它能夠抑制體外的化學(xué)致癌物質(zhì)以及在不同Chemicalbook方面產(chǎn)生促凋亡和抗增殖的作用。故目前在臨床上用于燒傷、小兒肺炎、菌痢、急性腎盂腎炎、急性胰腺炎及某些潰瘍病的治療。藥理作用原兒茶酸是復(fù)雜多酚類(lèi)的代謝產(chǎn)物,例如花青素和原花青素,他們?cè)谥参锖退械暮亢芨?,能夠?yàn)閯?dòng)物和人類(lèi)吸收,據(jù)估算人們每天攝入的花青素比其他多酚類(lèi)要高,因此原兒茶酸的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值越來(lái)越得到認(rèn)可。大量實(shí)驗(yàn)證明,原兒茶酸針對(duì)不同的分子靶點(diǎn)具有多種多樣的生物活性,其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經(jīng)保護(hù)的作用,此外原兒茶酸具有潛在的化學(xué)防護(hù)的作用,它能夠抑制體外的化學(xué)致癌物質(zhì)以及在不同方面產(chǎn)生促凋亡和抗增殖的作用。功效與作用原兒茶酸針對(duì)不同的分子靶點(diǎn)具有多種多樣的生物活性,其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經(jīng)保護(hù)的作用,此外原兒茶酸具有潛在的化學(xué)防護(hù)的作用,它能夠抑制體外的化學(xué)致癌物質(zhì)以及在不同方面產(chǎn)生促凋亡和抗增殖的作用。制備方法采用胡椒醛作原料,先用高錳酸鉀氧化制成胡椒酸,再經(jīng)三氯化鋁水解制備原兒茶酸的,合成路線如下:圖1為原兒茶酸的合成路線圖1.胡椒酸的制備將12g胡椒醛和300ml水加入到1000ml的三頸瓶中,加熱至上70~80℃,劇烈攪拌下,滴加5%的高錳酸鉀水溶液(18g高錳酸鉀加360ml水),滴加時(shí)間約30min,加畢,繼續(xù)攪拌至紫色褪去,趁熱過(guò)濾,洗滌濾餅。母液酸化,過(guò)濾得胡椒酸,自然干燥成品12.4g,收率94%,熔點(diǎn)228~231℃。2.原兒茶酸的制備將4g三氯化鋁加入到150ml的硝基苯中,攪拌溶解,分批加入10g胡椒酸,室溫下攪拌3~5h,將反應(yīng)液倒入100ml水中,分出水層,向該水溶液中通入二氧化硫,原兒茶酸析出。干重7.5g,熔點(diǎn)200~201℃,收率81%。提取方法從紫丁香葉中提取原兒茶酸:(1)樣品的前處理。紫丁香葉原藥材經(jīng)干燥并通過(guò)挑選去除種子及各種雜物,經(jīng)粉碎機(jī)粉碎,得細(xì)粉。(2)原兒茶酸提取。稱(chēng)取過(guò)40目篩的紫丁香葉片粉末2.0g,在設(shè)定的工藝條件下以無(wú)水乙醇為提取劑進(jìn)行提取。提取液濾過(guò),棄去藥渣,回收乙醇,得粗提取物。粗提取物加50ml乙醚和3ml0.1mol/L鹽酸,振搖使之溶解,轉(zhuǎn)入分液漏斗中,用0.1mol/L氫氧化鈉溶液提取3次,每次50ml,每次提取后的氫氧化鈉溶液分別用10ml乙醚洗滌后,加3ml1mol/L鹽酸,合并氫氧化鈉溶液,再用50ml乙醚提取3次,3次提取的乙醚層分別用10ml水洗滌,合并乙醚液,調(diào)pH為6.0,蒸干,得幾近白色的粉末狀晶體。化學(xué)性質(zhì)原兒茶酸呈白色至微棕色針狀結(jié)晶狀,熔點(diǎn)約200℃(分解)。溶于熱水、乙醇和乙醚,微溶于冷水,不溶于苯。在沸水中分解,并放出二氧化碳。水溶液遇三氯化鐵呈綠色,遇碳酸氫鈉呈暗紅色。用途用作染料、醫(yī)藥的中間體、分析試劑(檢定鐵)。用途原兒茶酸可適用于在體內(nèi)研究4-香豆酸和3,4-二羥基苯甲酸對(duì)大鼠結(jié)腸黏膜基礎(chǔ)氧化性DNA損傷的影響。它可用于殼聚糖樹(shù)脂的衍生化。生產(chǎn)方法原兒茶酸可由香草醛經(jīng)堿熔、酸化而得。
結(jié)構(gòu)式:


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