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視黃醛
CAS No.: 116-31-4
分子式: C20H28O
分子量: 284.48
備注: 中文名稱視黃醛中文同義詞視黃醛;維生素A醛;13-順式視黃醛;全反式視網(wǎng)膜醛;維生素A醛;維他命A醛;視黃醛脂質(zhì)體;納米視黃醛英文名稱Retinal英文同義詞2,4,6,8-Nonatetraenal,3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-;2,4,6,8-Nonatetraenal,3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-,(all-E)-;all-E-Retinal;all-trans-retina;All-trans-Retinaldehyde;alpha-Retinene;Axerophthal;E-RetinalCAS號(hào)116-31-4分子式C20H28O分子量284.44EINECS號(hào)204-135-8相關(guān)類別其他生化試劑;醛類;通用試劑;醛;有機(jī)砌塊;有機(jī)化工原料;化妝品原料咨詢13026126800;生物化學(xué);試劑;食品添加劑;原料藥;Vitamins;Aldehydes;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Retinoids;AntitumorAgents;BuildingBlocks;C13-C60;CancerResearch;CarbonylCompounds;ChemicalSynthesis;Cofactor;GeneRegulation;Isoprenoid;MetabolicPathways;MetabolitesandCofactorsontheMetabolicPathwaysChart;Metabolomics;NutritionResearch;OrganicBuildingBlocks;VitaminAMol文件116-31-4.mol結(jié)構(gòu)式視黃醛性質(zhì)熔點(diǎn)61-63°C沸點(diǎn)366.92°C(roughestimate)密度1.0083(roughestimate)折射率1.4500(estimate)儲(chǔ)存條件-20°C溶解度可溶于氯仿(少許)、乙酸乙酯(少許)、甲醇(少許)形態(tài)粉末顏色粘黃色水溶解性<70mg/L(25oC)穩(wěn)定性吸濕性、感光性、感溫性CAS數(shù)據(jù)庫(kù)116-31-4(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Retinal(116-31-4)視黃醛用途與合成方法簡(jiǎn)介維生素A醛,又叫視黃醛,是最接近A酸的成分,它是由β-胡蘿卜素發(fā)生氧化斷裂生成的。還原得到視黃醇,氧化得到視黃酸。視黃醛是視紫紅質(zhì)的輔基。視覺(jué)細(xì)胞內(nèi)11-順式視黃醛與視蛋白組成視色素,11-順式視黃醛吸收光后異構(gòu)為全反式視黃醛,使視紫紅質(zhì)構(gòu)象發(fā)生變化,啟動(dòng)了對(duì)大腦的神經(jīng)脈沖,從而形成視覺(jué)。生理作用視黃醛是眼球發(fā)育中重要的信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)分子,其在脊椎動(dòng)物的眼球發(fā)育中具有多種不同的重要作用。視黃醛在網(wǎng)膜中這種11-順式-視黃醛是由全反式視黃醛或11-順式視黃醇(新維生素Ab)經(jīng)酶反應(yīng)生成的。視網(wǎng)膜感覺(jué)細(xì)胞中所含的視色素。視色素是動(dòng)物界在自然選擇的進(jìn)化過(guò)程中,適應(yīng)特定光環(huán)境而產(chǎn)生的一類視覺(jué)物質(zhì),其化學(xué)本質(zhì)實(shí)Chemicalbook為一種以生色團(tuán)為輔基的色素蛋白。保存條件純的視黃醛固體對(duì)紫外光敏感,并且易于氧化,需要避光并在低溫下密封保存。應(yīng)用視黃醛是一種抗皺、抗衰老、抗粉刺的護(hù)膚活性成分。研究表明,比起其他的常用的維生素A衍生物(例如,維A酸),視黃醛對(duì)皮膚的刺激性更小,更適合敏感性皮膚使用。另外,視黃醛經(jīng)人體代謝后轉(zhuǎn)化成的視黃酸后還具有治療粉刺的作用,可以說(shuō)是一種多功能的活性添加物。視黃醛可以用于各種抗皺、抗衰老和抗粉刺的護(hù)膚品配方中,推薦用量在0.05%~0.15%左右。概述視網(wǎng)膜感覺(jué)細(xì)胞中所含的視色素。食物中的維生素A和胡蘿卜素經(jīng)腸道吸收在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變?yōu)橐朁S醛。視桿和視錐細(xì)胞中都含有視黃醛,不過(guò)由于與其結(jié)合的蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)不同,對(duì)光刺激的反應(yīng)才有不同。視桿細(xì)胞在靜息時(shí)視黃醛以11—順視黃醛形式存在。光照可使11—順視黃醛轉(zhuǎn)變?yōu)槿葱鸵朁S醛,引起視紫紅質(zhì)分解,產(chǎn)生視覺(jué)。在暗處全反型視黃醛在酶作用下又轉(zhuǎn)變?yōu)?1—順視黃醛,再與視蛋白結(jié)合形成視紫紅質(zhì),稱為視循環(huán)。如果維生素A缺乏,視桿細(xì)胞光化學(xué)反應(yīng)不能正常進(jìn)行,則出現(xiàn)夜盲癥。作用視黃醛是眼球發(fā)育中重要的信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)分子,其在脊椎動(dòng)物的眼球發(fā)育中具有多種不同的重要作用。近視是一種發(fā)育性疾病,近視眼球鞏膜的主動(dòng)擴(kuò)張是其伸長(zhǎng)的重要機(jī)制,而視黃醛可能是調(diào)節(jié)實(shí)驗(yàn)性近視眼球伸長(zhǎng)的信使分子,有關(guān)視黃醛與實(shí)驗(yàn)性近視發(fā)生,發(fā)展的關(guān)系的研究取得一定進(jìn)展,本研究綜述了視黃醛及其核受體,實(shí)驗(yàn)性近視眼球的視網(wǎng)膜,脈絡(luò)膜,鞏膜的視黃醛改變以及視黃醛作為傳遞從視網(wǎng)膜到鞏膜的眼球伸長(zhǎng)信號(hào)的信使分子的研究進(jìn)展情況。維A酸在皮膚病中的作用非常廣泛,但由于局部刺激,一定程度上限制了其臨床應(yīng)用。視黃醛是天然維A酸的中間代謝產(chǎn)物,具有與維A酸相似的生物學(xué)活性,而且皮膚對(duì)它的耐受性明顯優(yōu)于維A酸?,F(xiàn)綜述視黃醛在體內(nèi)及皮膚中的代謝及其生物學(xué)活性和在皮膚科中的應(yīng)用。雖然戒煙能夠大大降低患肺癌的危險(xiǎn),但就戒煙20年而言,他們患這種癌癥的危險(xiǎn)仍然要比從不吸煙者大兩倍。美國(guó)專家的研究結(jié)果顯示,對(duì)于這類戒煙者來(lái)說(shuō),每天服用適量的視黃醛(即維生素A視黃醇和視黃酸的衍生物)即可進(jìn)一步有效減少患肺癌的可能。有關(guān)研究報(bào)告日前發(fā)表在《美國(guó)癌癥研究院院刊》上。得克薩斯大學(xué)M.D.Anderson癌癥研究中心的JonathanM.Kurie醫(yī)學(xué)博士等在該項(xiàng)研究中比較了兩種不同的視黃醛對(duì)226例已戒煙者肺組織中視黃酸beta受體(RARbeta)的影響,這種受體的減少通常被認(rèn)為是發(fā)生前癌性腫瘤的先兆,實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)大約有60%的自愿者RARbeta受體數(shù)減少。經(jīng)過(guò)服用視黃醛9-cisRA三個(gè)月后(每天兩次),發(fā)現(xiàn)該組自愿者的RARbeta受體數(shù)得到了顯著的增加,但服用另一種視黃醛的人卻與無(wú)效對(duì)照組的沒(méi)有明顯差異。此外專家們還認(rèn)為,視黃醛的這類效應(yīng)對(duì)于那些正在吸煙的人可能會(huì)有所不同。化學(xué)性質(zhì)有16種立體異構(gòu)體。13種已被化學(xué)合成,其中11-順式異構(gòu)體為天然視蛋白(opsins)中的發(fā)色物質(zhì)。全E型:結(jié)晶。熔點(diǎn)64-65℃。7E,9Z,11E,13E型:熔點(diǎn)56-58℃。用途β-胡蘿卜素的中間體。生產(chǎn)方法維生素A在經(jīng)醇脫氫酶及輔酶I、II的催化,形成順、反兩種視黃醛。
結(jié)構(gòu)式:


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