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鄰碳硼烷
CAS No.: 16872-09-6
分子式: C2H12B10
分子量: 144.24
備注: 中文名稱鄰碳硼烷中文同義詞碳硼烷;鄰碳硼烷,98%;中文別名:碳硼烷";鄰碳硼烷;鄰碳硼烷2G;1,2-二碳雜十二硼烷英文名稱o-Carborane英文同義詞1,2-Dicarba-closo-dodecaborane(12);1,2-Dicarbadodecaboran;barene;decarborinene;dekene;o-Baren;o-barene;o-CarbaboranCAS號(hào)16872-09-6分子式C2B10分子量132.12EINECS號(hào)240-897-8相關(guān)類別化學(xué)試劑;硅烷;合成材料中間體;有機(jī)硼;材料類;有機(jī)中間體;化工原料;材料中間體;合成中間體;carboraneMol文件16872-09-6.mol結(jié)構(gòu)式鄰碳硼烷性質(zhì)熔點(diǎn)285-287°C密度0.95儲(chǔ)存條件Sealedindry,2-8°C溶解度可溶于氯仿(少量)、DMSO(少量)、甲醇(少量)形態(tài)粉末顏色白色水溶解性Insolubleinwater.InChIKeyUFWBKRZLYJDOMC-UHFFFAOYSA-NNIST化學(xué)物質(zhì)信息1,2-Dicarbadodecaborane(12)(16872-09-6)EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,2-Dicarbadodecaborane(12)(16872-09-6)鄰碳硼烷用途與合成方法化學(xué)性質(zhì)鄰碳硼烷是一種無色固體,在320°C時(shí)會(huì)熔化而不分解。其分子具有C2v的對(duì)稱性,是十二氫十二硼酸根的等電子體。加熱至420°C后,它重新排列形成間位異構(gòu)體間碳硼烷。對(duì)位異構(gòu)體對(duì)碳硼烷是通過加熱到600°C以上的溫度產(chǎn)生的。它可以被還原形成二價(jià)負(fù)離子,和有機(jī)鋰化合物反應(yīng)可以脫去兩個(gè)質(zhì)子:C2B10H12+2BuLi→Li2C2B10H10+2BuH得到的鋰鹽可以與親電試劑發(fā)生反應(yīng)。鄰碳硼烷的堿降解產(chǎn)生11頂點(diǎn)陰離子碳硼烷,它是巢式二碳雜十一硼烷酸根配合物的前體:C2B10H12+NaOEt+2EtOH→Na+C2B9H12?+H2+B(OChemicalbookEt)3Na+C2B9H12?+NaH→Na2C2B9H11+H2與環(huán)戊二烯負(fù)離子性質(zhì)類似,這個(gè)陰離子(C2B9H112-)可以形成結(jié)構(gòu)類似的夾心配合物。用途鄰碳硼烷(o-Carborane)是一種由2個(gè)碳原子和10個(gè)硼原子組成的二十面體團(tuán)簇,當(dāng)它連接在共軛體系中時(shí),一方面可以提供較大的空間位阻,降低不利于發(fā)光的分子間相互作用,提高固體發(fā)光效率;另一方面可以作為分子受體,產(chǎn)生分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移的效果,增加分子對(duì)環(huán)境的刺激響應(yīng)性。鄰碳硼烷是一類具有特殊電子效應(yīng)、大體積位阻的三維σ-芳香性籠狀原子基團(tuán),其本身具有較好的化學(xué)和熱穩(wěn)定性?;谶@些優(yōu)點(diǎn),碳硼烷在諸多領(lǐng)域,如有機(jī)材料化學(xué)、金屬有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)、機(jī)械力化學(xué)以及硼中子捕獲療法等受到了極大的關(guān)注。由于分子結(jié)構(gòu)的缺電子性,當(dāng)其碳端與絕大多數(shù)生色基團(tuán)相連時(shí)表現(xiàn)出較強(qiáng)的吸電子效應(yīng),且具有一個(gè)非常特殊的C–C鍵。碳硼烷的C–C鍵在溶液中可以伸縮旋轉(zhuǎn),鍵長隨著周圍環(huán)境變化,可以與連接的有機(jī)共軛基團(tuán)(相對(duì)于碳硼烷而言,一般是電子給體)發(fā)生相互作用,產(chǎn)生電子轉(zhuǎn)移對(duì)化合物母體的光學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生較大影響。有趣的是,通過選擇性的去除一個(gè)碳硼烷的硼頂點(diǎn),碳硼烷的閉式結(jié)構(gòu)可以轉(zhuǎn)換為巢式的陰離子結(jié)構(gòu)[nido–C2B9H12]?;而該離子結(jié)構(gòu),可以作為一個(gè)優(yōu)異的水溶性基團(tuán),用于制備水溶性的有機(jī)熒光分子。生產(chǎn)方法美國科學(xué)家在1963年首次合成了鄰碳硼烷。鄰碳硼烷是通過將乙炔添加到癸硼烷(14)中制備的。合成涉及兩個(gè)步驟,第一個(gè)步驟涉及癸硼烷加合物的生成,在第二個(gè)步驟,引入的乙炔作為兩個(gè)碳頂點(diǎn)的來源。反應(yīng)方程式為:B10H14+2SEt2→B10H12(SEt2)2+H2B10H12(SEt2)2+C2H2→C2B10H12+2SEt2+H2用其他炔烴代替乙炔也可以合成鄰碳硼烷及其有機(jī)衍生物。毒性急性毒性:大鼠口經(jīng)LD50:9gm/kg。通常對(duì)水體是稍微有害的,不要將未稀釋或大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或污水系統(tǒng),未經(jīng)政府許可勿將材料排入周圍環(huán)境。
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