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氯化膽堿
CAS No.: 67-48-1
分子式: C5H14ClNO
分子量: 139.62
備注: 中文名稱氯化膽堿中文同義詞氯化2-羥乙基三甲銨;氯化膽堿;氯化但脂;維生素B4,2-羥乙基三甲基氯化銨;(2-羥乙基)三甲基氯化銨;氯化膽素;三甲基(2-羥乙基)氯化銨;氯化2-羥乙基三甲胺英文名稱Cholinechloride英文同義詞CholineChloridepure;Cholinechloride>=97.0%(AT);Ethanaminium,2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-,chloride(1:1);HOEtN1,1,1Cl;Choliniichloridum;Cholinechloride,99%1KG;Cholinechloride,99%500GR;Cholinechloride,99%50GRCAS號(hào)67-48-1分子式C5H14ClNO分子量139.62EINECS號(hào)200-655-4相關(guān)類別基因組學(xué)和分子診斷;細(xì)胞信號(hào)和神經(jīng)生物學(xué);植物生化提取物;季銨鹽;飼料添加劑;維生素添加劑;核糖、核苷酸及其他類;生化試劑;生物化學(xué)品;醫(yī)用原料;其它有機(jī)試劑;細(xì)胞生物學(xué);食品添加劑;小分子抑制劑;飼料添加劑原料;維生素類;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;有機(jī)原料;對(duì)照品;化學(xué)試劑;中間體;添加劑;生化試劑-其他化學(xué)試劑;化工產(chǎn)品;有機(jī)化工原料;農(nóng)用獸用原料;日化原料;化工;氯化膽堿;原料;化工原料;原料藥;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工材料;中藥對(duì)照品;添加劑;醫(yī)藥原料;精細(xì)化工原料;通用生化試劑-維生素;Quarternaryammoniumsalts;AmmoniumChlorides(Quaternary);Biochemistry;QuaternaryAmmoniumCompounds;VitaminRelatedCompounds;Vitamins;Antioxidants;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Aliphatics;Amines;LIPOTRIL;substrate;medical;化學(xué)試劑;氨基酸;臨床檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);bc0001;獸用原料Mol文件67-48-1.mol結(jié)構(gòu)式氯化膽堿性質(zhì)熔點(diǎn)302-305°C(dec.)(lit.)密度1.0238(roughestimate)FEMA4500|Cholinechloride(AlsoIncludesCholine)折射率1.5400(estimate)儲(chǔ)存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度H2O:1M,透明,無(wú)色形態(tài)晶體顏色白色氣味(Odor)微弱的三甲胺氣味PH值5.0-7.5(25℃,1MinH2O)水溶解性soluble最大波長(zhǎng)(λmax)λ:260nmAmax:0.015λ:280nmAmax:0.010敏感性HygroscopicMerck14,2206JECFANumber2003BRN3563126穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑、水分不相容。存放在干燥的環(huán)境中。InChIKeySGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-MLogP-3.70CAS數(shù)據(jù)庫(kù)67-48-1(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cholinechloride(67-48-1)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cholinechloride(67-48-1)氯化膽堿用途與合成方法概述氯化膽堿是1964年由日本農(nóng)林水產(chǎn)省農(nóng)業(yè)技術(shù)所開發(fā),1987年注冊(cè)為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,也成為了維生素B4.市場(chǎng)上常見的氯化膽堿分為植物載體型氯化膽堿和白炭黑(二氧化硅)作為載體氯化膽堿。我國(guó)的產(chǎn)量約為40萬(wàn)噸,占全球產(chǎn)能的50%以上。氯化膽堿不是膽堿,是膽堿陽(yáng)離子(cholinecation;CA+)與氯離子(Cl-)的鹽。真正的膽堿應(yīng)該是膽堿陽(yáng)離子(CA+)與羥基(OH)構(gòu)成的有機(jī)堿,在很多植物中天然存在。簡(jiǎn)單的說(shuō),1.15g氯化膽堿相當(dāng)于1g膽堿。在日本已被用作甘薯生根劑和塊根增大劑獲準(zhǔn)登記,并廣泛用于果樹作物。氯化膽堿其實(shí)它最早開始應(yīng)用于動(dòng)物飼料上,具有促進(jìn)蛋雞產(chǎn)蛋的功能,所以也叫增蛋素;是飼料行業(yè)使用最為廣泛的的膽堿補(bǔ)充劑。從生理學(xué)角度看,人體需要氯化膽堿(cholinechloride)維持正常的大腦功能,可用于阿爾茨海默癥的治療;皮膚護(hù)理方面,該成分主要用作保濕劑,有時(shí)候給絕經(jīng)前的女性治療用,可保持粘膜濕潤(rùn)。在化妝品行業(yè)中扮演次要角色,而且主要用于沖洗類產(chǎn)品中,例如沐浴露、潔面乳、肥皂和治療脫發(fā)的產(chǎn)品中。B族維生素膽堿是人類和動(dòng)物體內(nèi)必不可少的基本組成部分,通常被稱為B族維生素或維生素B4,是動(dòng)物機(jī)體內(nèi)維持生理機(jī)能所必需的低分子有機(jī)化合物,動(dòng)物體內(nèi)可以合成,但常需要在飼料中添加,是一種使用量最大的維生素。它在動(dòng)物體內(nèi)可以調(diào)節(jié)脂肪的代謝與轉(zhuǎn)化,預(yù)防肝臟和腎臟中的脂肪沉積及其組織變性,促進(jìn)氨基酸的再形成,提高氨基酸的利用率,節(jié)省部分蛋氨酸。氯化膽堿是目前是最常用最經(jīng)濟(jì)人工合成形式的膽堿,是一種水溶性維生素產(chǎn)品,是生物組織中乙酰膽堿、卵磷酯和神經(jīng)磷酯的組成部分,它可以節(jié)約蛋氨酸。是畜、禽、魚類所需的重要物質(zhì),它在動(dòng)物體內(nèi)可以調(diào)節(jié)脂肪的代謝與轉(zhuǎn)化,可以預(yù)防肝臟中沉積及其組織變性作為一種甲基的供體,可促進(jìn)氨基酸的再形成,提高氨基酸的利用率。主要用于添加劑混合到動(dòng)物的飼料中。在使用過(guò)程中,除防止其吸濕潮解外,還要注意的是所有的飼料都一直以添加氯化膽堿做為最后一道工序,因?yàn)樗鼘?duì)其他維生素有破壞作用,特別是有金屬元素存在時(shí),對(duì)維生素A、D、K的破壞較快,因此在多維制劑中不應(yīng)加入膽堿,日常使用添加后的配合飼料應(yīng)盡快使用。試驗(yàn)表明氯化膽堿對(duì)雞禽類尤為重要。它合成的氨基酸和卵磷脂輸送到雞禽體內(nèi)各部,能防止脂肪在肝、腎蓄積,加速雞禽的生長(zhǎng)提高產(chǎn)蛋率和孵化率。性質(zhì)針狀白色結(jié)晶性Chemicalbook粉末。微有魚腥臭、咸苦味,極易吸潮,在堿液中不穩(wěn)定。作用機(jī)理氯化膽堿(CC)與矮壯素(CCC)屬于同系物,有相似之處,但是也有很多不同之處。矮壯素在植物體內(nèi)不易被植物所代謝,但是氯化膽堿則在植物體內(nèi)能夠很快被植物所利用。氯化膽堿在植物生長(zhǎng)過(guò)程中被植物的莖、葉、根吸收后,較快地傳導(dǎo)到起作用的部位,可促進(jìn)葉片光合作用,抑制C3植物的光呼吸,促進(jìn)根系發(fā)育,可使光合產(chǎn)物盡可能多地輸送到地下的塊莖、塊根中去,從而顯著增加塊根、塊莖的產(chǎn)量、改善品質(zhì)。能夠改善植物的多種生理活動(dòng),它能提高作物種子的發(fā)芽率,促進(jìn)生根,形成壯苗,增加產(chǎn)量,改善作物的品質(zhì)??稍黾淤|(zhì)膜中磷脂酰膽堿的成分和比例,從而影響膜的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性,減少離子滲漏,附加各種抗脂質(zhì)氧化物質(zhì)以及對(duì)植物細(xì)胞有害的氧自由基、超氧陰離子及羥自由基的清除劑,在植物抵抗低溫、弱光、干旱等脅迫中具有重要作用。用途氯化膽堿可用作營(yíng)養(yǎng)添加劑。氯化膽堿是一種植物光合作用促進(jìn)劑,對(duì)增加產(chǎn)量有明顯的效果,可用于玉米、甘蔗、甘薯、馬鈴薯、蘿卜、洋蔥、棉花、煙草、蔬菜、葡萄、芒果等增加產(chǎn)量。用于治療脂肪肝和肝硬化。也作為禽畜飼料添加劑,能刺激卵巢多產(chǎn)蛋、產(chǎn)仔及禽畜、魚類等增重氯化膽堿是膽堿的鹽酸鹽,是一種高效的營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑及祛脂劑。它能促進(jìn)脂肪的代謝,防止脂肪在肝臟中的積累。作為維生素類產(chǎn)品,廣泛地應(yīng)用于藥品、保健品以及食品營(yíng)養(yǎng)添加。作為食品添加劑,氯化膽堿以其膽堿的高含量(85%)及其低廉的價(jià)格得到了廣大國(guó)內(nèi)用戶的青睞。安全性/副作用氯化膽堿低毒,進(jìn)入到土壤中易被微生物分解,無(wú)環(huán)境污染,具有廣泛的開發(fā)應(yīng)用價(jià)值。大白鼠急性經(jīng)口LD50為2692mg/kg,小鼠LD50為4169mg/kg(雄),3548mg/kg(雌)。FDA把它列為一般公認(rèn)安全的(GRAS)食品添加劑,美國(guó)規(guī)定它每天的適宜攝入量為男性550毫克女性425毫克。許多國(guó)家,例如加拿大和菲律賓不允許它用于化妝品中,即便是限制用量也不行,因此它在個(gè)人護(hù)理品中用得并不廣泛。歐盟化妝品指令(EUCosmeticsDirective)把它列為化妝品禁用物質(zhì)清單中。已經(jīng)有許多研究對(duì)該成分的潛在毒性和皮膚刺激性進(jìn)行了大量研究。對(duì)大鼠的臨床試驗(yàn)表現(xiàn)出口服急毒性,不過(guò)人類口服氯化膽堿沒(méi)有發(fā)現(xiàn)有毒性。其他的動(dòng)物實(shí)驗(yàn)也表明該成分對(duì)心血管系統(tǒng)、內(nèi)分泌系統(tǒng)、呼吸系統(tǒng)、腦/神經(jīng)系統(tǒng)有不良影響。雖然動(dòng)物實(shí)驗(yàn)觀測(cè)到對(duì)皮膚和眼睛有輕微的刺激性,不過(guò)該成分用于沖洗類產(chǎn)品并沒(méi)有對(duì)人類皮膚產(chǎn)生刺激。歐盟化妝品及非食品科學(xué)委員會(huì)(SCCNFP)的許多科學(xué)家認(rèn)為氯化膽堿在沖洗類產(chǎn)品中的最大濃度如果不超過(guò)5%可被認(rèn)為是一種安全的化妝品成分。含量分析精確稱取試樣約300mg放于250ml錐形燒瓶中,加50ml冰醋酸,在蒸汽浴上加熱至完全溶解。冷卻后加10ml醋酸汞試液(TS-137)和2滴龍膽紫試劑,用0.1mol/L高氯酸的冰醋酸溶液滴定至綠色終點(diǎn)。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn)并作必要校正。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于13.96mg氯化膽堿(C5H14ClNO)。毒性ADI不作限制性規(guī)定(FAO/WHO,2001)。GRAS(FDA,§182.5252,§182.8252,2000).LD509000mg/kg(大鼠,經(jīng)口)。使用限量GMP為限(FDA§182.5252。2000)?;瘜W(xué)性質(zhì)白色吸濕性結(jié)晶,無(wú)味,有魚腥臭。Mp240℃。10%水溶液pH5-6,在堿液中不穩(wěn)定。本品易溶于水和乙醇,不溶于乙醚、石油醚、苯和二硫化碳。低毒,LD50(大鼠,經(jīng)口)3400mg/kg。用途組織培養(yǎng)基、飼料添加劑,臨床用于抗脂肪肝劑。用途用于治療脂肪肝和肝硬化,也用作飼料添加劑,能刺激卵巢多產(chǎn)蛋、產(chǎn)仔及禽畜、魚類等增重用途氯化膽堿能有效的預(yù)防和治療畜禽器官內(nèi)的脂肪沉積和組織變性。能促進(jìn)氨基酸的吸收與合成。能增強(qiáng)畜禽的體質(zhì)和抗病能力,促進(jìn)生長(zhǎng)發(fā)育,提高禽類產(chǎn)蛋率。用量1-2g/kg。用途是一種高效的營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑及祛脂劑用途作為飼料添加劑,氯化膽堿具有以下生理作用:可預(yù)防肝臟、腎臟中的脂肪積累及其組織變性;可促進(jìn)氨基酸的再組合;可提高氨基酸,尤其是必需的氨基酸蛋氨酸在體內(nèi)的利用率。在日本,氯化膽堿的98%用作雞、豬、肉牛及魚蝦等動(dòng)物飼料添加劑。大部分加工成粉劑,50%粉劑的制法是在混合器中預(yù)先加入適當(dāng)粒度的賦形劑,而后滴加氯化膽堿水溶液,經(jīng)混合、干燥而得。有些商品粉劑還配合有維生素、礦物質(zhì)、藥物等。氯化膽堿是維生素B屬藥物,用于肝炎、肝機(jī)能退化、早期肝硬化、惡性貧血等癥。生產(chǎn)方法(1)連續(xù)法制備氯化膽堿溶液的三甲胺鹽酸鹽與一定量的環(huán)氧乙烷分別用泵連續(xù)送入反應(yīng)器,反應(yīng)物在反應(yīng)器內(nèi)的停留時(shí)間為1-1.5h。反應(yīng)在攪拌下進(jìn)行,生成物連續(xù)引出,使反應(yīng)器內(nèi)的液面保持穩(wěn)定。反應(yīng)器引出的氯化膽堿粗產(chǎn)品進(jìn)入汽提塔,從塔底獲得60-80%氯化膽堿液體產(chǎn)品。(2)三甲胺鹽酸鹽與環(huán)氧乙烷反應(yīng),然后加有機(jī)酸中和并濃縮,制取氯化膽堿。(3)氯乙醇與三甲胺反應(yīng)制取氯化膽堿。生產(chǎn)方法(1)環(huán)氧乙烷法。由三甲胺與)環(huán)氧乙烷反應(yīng)而得。將三甲胺乙醇溶液加入反應(yīng)鍋,在30℃左右通入環(huán)氧乙烷,攪拌反應(yīng)4h,在用鹽酸中和(控制PH6.5-7.0)而得。粗品收率可達(dá)98%。經(jīng)活性炭脫色、真空濃縮可得70%的水溶液。水溶液中加入玉米芯粉、稻殼粉、麩皮或硅藻土等賦形劑,可制得50%的粉劑。(2)氯乙醇法。用氯乙醇代替環(huán)氧乙烷和鹽酸,在少量環(huán)氧乙烷或堿性物質(zhì)催化下與三甲胺反應(yīng)而得:先將100份氯乙醇加入反應(yīng)釜,從液面下加入130份三甲胺,同時(shí)通入1.7份環(huán)氧乙烷以引發(fā)反應(yīng)。加完后于32-38℃保溫?cái)嚢?h,收率84%(以氯乙醇計(jì))。如以堿性物質(zhì)(如季銨鹽)催化,單程轉(zhuǎn)化率可達(dá)97%以上。生產(chǎn)方法氯乙醇和三甲胺甲醇溶液經(jīng)加熱反應(yīng)、減壓濃縮、重結(jié)晶制得。
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