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D-脯氨酸
CAS No.: 344-25-2
分子式: C5H9NO2
分子量: 115.13
備注: 中文名稱D-脯氨酸中文同義詞右旋脯氨酸;D-脯氨酸;D-脯氨酸/D-吡咯烷-2-羧酸/(R)-吡咯烷-2-羧酸;D-脯氨酸100G;D-吡咯烷-2-羧酸;D-PROLINED-脯氨酸;D-脯氨酸,99%;(R)-吡咯烷-2-羧酸英文名稱D-Proline英文同義詞D-Pro-OH;D-Proline≥99%(Assay);D-Proline,99%e.e.;(R)-(+)-PROLINE;(R)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLICACID;D-2-PYRROLIDINECARBOXYLICACID;D-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLICACID;D(+)-PROLINECAS號344-25-2分子式C5H9NO2分子量115.13EINECS號206-452-7相關(guān)類別氨基酸衍生物;中間體;化學(xué)生物學(xué);吡咯烷;精細化學(xué)品;氨基酸類;其他生化試劑;保護氨基酸;非天然氨基酸;天然氨基酸極其衍生物;醫(yī)藥原料;氨基酸AminoAcid;超干溶劑;醫(yī)藥中間體;食品和飼料添加劑;營養(yǎng)性添加劑;氨基酸;氨基酸及其衍生物;生化試劑;原料藥;對照品;中藥對照品;生化試劑-氨基酸類;食品添加;有機原料;原料藥API;化工原料;醫(yī)用原料;食品添加劑;生化試劑-氨基酸;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;API原料藥;其他原料;有機化工原料;醫(yī)藥原料藥;日用化學(xué)品;通用生化試劑-氨基酸;對照品;化學(xué)試劑;AminoACIDSSERIES;MiscellaneousBiochemicals;Proline[Pro,P];AminoAcidsandDerivatives;alpha-AminoAcids;AminoAcids;Biochemistry;AminoAcidsandDerivatives;AminoAcids&Derivatives;Heterocycles;IsotopeLabelledCompounds;206-452-7;bc0001Mol文件344-25-2.mol結(jié)構(gòu)式D-脯氨酸性質(zhì)熔點223°C(dec.)(lit.)比旋光度84.75o(c=4,H2O)沸點215.41°CChemicalbook(roughestimate)密度1.36折射率85°(C=4,H2O)儲存條件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度少量溶于甲醇和水酸度系數(shù)(pKa)1.952(at25℃)形態(tài)粉末顏色白色至黃色至淺棕色旋光性(opticalactivity)[α]22/D+85.0°,c=4inH2O水溶解性soluble>1000g/L(20oC)敏感性HygroscopicBRN80811InChIKeyONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-NLogP-0.060(est)CAS數(shù)據(jù)庫344-25-2(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息D-Proline(344-25-2)D-脯氨酸用途與合成方法化學(xué)性質(zhì)D-脯氨酸在常溫常壓下為白色或者淺黃色固體粉末狀,具有手性中心,因此是一種光學(xué)活性分子,它能夠旋轉(zhuǎn)平面偏振光,并具有旋光度值,D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以離子化的反應(yīng)中心,因此具有酸堿性質(zhì)。在酸性條件下,它可以被質(zhì)子化形成相應(yīng)的正電離子;在堿性條件下,它可以被去質(zhì)子化形成D-脯氨酸的帶負(fù)電離子。該化合物結(jié)構(gòu)中的羧基和氨基可以發(fā)生縮合反應(yīng),形成肽鍵。應(yīng)用D-脯氨酸可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于藥物分子和生物活性分子修飾,例如D-脯氨酸可用于合成β-胡蘿卜素,在有機合成轉(zhuǎn)化中,D-脯氨酸可以在酸性條件下進行酯化反應(yīng),生成相應(yīng)的氨基酯類衍生物。合成方法D-氨基酸是一類重要的手性試劑和手性中間體。目前D-氨基酸的生產(chǎn),多數(shù)是用合成方法制備外消旋體,然后進行拆分得到旋光異構(gòu)體。用不對稱轉(zhuǎn)換的方法,以(2R,3R)-酒石酸為拆分劑,在丁醛存在下,使L-脯氨酸的消旋及D-脯氨酸與(2R,3R)-酒石酸的成鹽結(jié)晶兩步反應(yīng)同時進行??偸章蔬_82%。生物活性D-proline是天然氨基酸L-Proline的同分異構(gòu)體。靶點HumanEndogenousMetabolite用途用于合成藥品及食品、飼料添加劑用途用于β-紫羅蘭叉乙醛(β-ionylideneacetaldehyde)、視黃醛(retinal)和相關(guān)化合物的非對稱自縮合反應(yīng)。
結(jié)構(gòu)式:


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