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四乙酰核糖
CAS No.: 13035-61-5
分子式: C13H18O9
分子量: 318.28
備注: 中文名稱四乙酰核糖中文同義詞Β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯;1,2,3,5-四-氧-乙?;?D-呋喃核糖;Β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯,98+%;四-O-乙?;?Β-D-呋喃核糖;1,2,3,5-四鄰乙酰-B-呋喃核糖;BETA-D-核呋喃糖四乙酸酯;~-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸鹽;四乙酰核糖(四-0-乙酰基-Β-D呋喃核糖)英文名稱beta-D-Ribofuranose1,2,3,5-tetraacetate英文同義詞TETRAACETYLRIBOFURANOSE;TETRAACETYLRIBOSE;TETRAACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSE;TETRA-O-ACETYL-B-D-RIBOFURANOSE;TETRA-O-ACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSE;RIBOFURANOSETETRAACETATE;1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-;1,2,3,5-tera-O-acetyl-beta-D-ribofuranoseCAS號13035-61-5分子式C13H18O9分子量318.28EINECS號235-898-5相關(guān)類別單糖;核糖,化工醫(yī)藥原料;碳水化合物;生化試劑;中間體;醫(yī)藥原料;其他生化試劑;試劑;碳水化合物類;核糖;碳水化合物(糖類);化工原料;化學(xué)試劑;PharmaceuticalIntermediates;Sugars,Carbohydrates&Glucosides;Biochemistry;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;O-SubstitutedSugars;Ribose;Ribosesand2’-Deoxyriboses;Sugars;Nucleicacids;Carbohydrates&Derivatives;Intermediates&FineChemicals;生化試劑-碳水化合物類;有機中間體;原料;生化試劑-蛋白質(zhì);化工中間體工業(yè)原料;有機化工原料;化工;原料藥;化工中間體;化工產(chǎn)品-有機化工;有機中間體;化工原料;雜質(zhì)對照品;生物化工;化學(xué)試劑;Pharmaceuticals;13035-61-5Mol文件13035-61-5.mol結(jié)構(gòu)式四乙酰核糖性質(zhì)熔點81-83°C(lit.)比旋光度-15.4o(c=7,MeOH)沸點417.45°C(roughestimate)密度1.4171(roughestimate)折射率-14.5°(C=5,MeOH)儲存條件Inertatmosphere,RoomTeChemicalbookmperature溶解度氯仿(微溶)、甲醇(微溶)形態(tài)結(jié)晶粉末顏色白色到近乎白色旋光性(opticalactivity)[α]26/D11.4°,c=10inchloroformBRN94078InChIInChI=1/C13H18O9/c1-6(14)18-5-10-11(19-7(2)15)12(20-8(3)16)13(22-10)21-9(4)17/h10-13H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12-,13-/s3InChIKeyTTXVPMATRDJQIA-BKUVIOGVSA-NSMILES[C@@H]1(OC(=O)C)[C@@H](COC(=O)C)O[C@@H](OC(=O)C)[C@@H]1OC(=O)C|&1:0,5,12,17,r|CAS數(shù)據(jù)庫13035-61-5(CASDataBaseReference)四乙酰核糖用途與合成方法簡介四乙酰核糖(1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranose)又名1,2,3,5-O-四乙酰-β-D-呋喃核糖,分子式為C13H18O9,一般由核苷酸經(jīng)降解、?;频?,其主要的工業(yè)生產(chǎn)方法是由核苷經(jīng)乙?;?、裂解和結(jié)晶得到產(chǎn)品。在上述過程中主要產(chǎn)生兩種異構(gòu)體:1,2,3,5-四-O-乙?;?β-D-呋喃核糖(簡稱β-四乙酰核糖)和1,2,3,5-四-O-乙?;?α-D-呋喃核糖(簡稱α-四乙酰核糖)。應(yīng)用四乙酰核糖是醫(yī)藥工業(yè)上生產(chǎn)抗病毒藥物三氮唑核苷的重要中間體,主要用于合成廣譜的抗病毒藥物利巴韋林,也是核苷類化合物合成的起始原料。制備取1000mL燒瓶,加入肌苷50g,醋酐200ml攪拌下加熱至回流,內(nèi)液溫度120℃,約60分鐘澄清,降溫至100℃,加入催化劑(NaSiO3與Na2HPO4按照2∶1混合)10g于110℃保溫2h,接上維氏分餾柱,于微負壓下蒸走醋酸及醋酸酐混合物,蒸走酸100ml,約100min。繼續(xù)于110℃保溫6h,終點用薄層色普板跟蹤,至三乙酰肌苷基本消失。降溫至30℃,過濾,合并濾液,于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀將混合醋酐真空蒸出,將殘留物冷至90-100℃,加蒸餾水,150ml,攪拌下結(jié)晶,析出四乙酰核糖,該核糖的收率為94.8%。毒理學(xué)四乙酰核糖對皮膚和眼具有刺激性,可能引起發(fā)炎。致敏作用:沒有已知的敏化現(xiàn)象化學(xué)性質(zhì)白色或類白色晶體,無臭,味微苦。在乙酸乙酯和氯仿中可溶,在水中微溶。熔點81.5-83℃。用途利巴韋林等中間體。用途核苷(nucleoside)合成的起始物質(zhì)用途核苷合成的起始原料;用于核糖基化的D-核糖衍生物;選擇性1-0-脫乙酰作用用途用作三氮唑核苷的中間體
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