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黃體酮
CAS No.: 57-83-0
分子式: C21H30O2
分子量: 314.47
備注: 中文名稱黃體酮中文同義詞激孕酮;助孕素;黃體素/葉黃素;黃體酮/孕酮;孕酮,黃體酮;孕烯二酮;孕-4-烯-3,20-二酮;孕甾-4-烯-3,20-二酮,PREGN-4-ENE-3,20-DIONE;黃體酮英文名稱Progesterone英文同義詞PROGESTERONE-WATERSOLUBLE;progestin;PROGESTERONE;PRIMOLUT;Glanducorpin;Gynlutin;gynoluton;GynolutoneCAS號(hào)57-83-0分子式C21H30O2分子量314.46EINECS號(hào)200-350-6相關(guān)類(lèi)別對(duì)照品;原料中間體-原料藥;內(nèi)分泌系列;小分子抑制劑;植物提取物;法醫(yī)和獸醫(yī)標(biāo)準(zhǔn)品;細(xì)胞信號(hào)和神經(jīng)生物學(xué);孕激素類(lèi);僅供出口科研;免疫調(diào)節(jié)藥;醫(yī)藥原料藥;成藥;激素;生化試劑;生物化學(xué)品;羰基化合物;標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;甾體激素(激素,糖皮激素);細(xì)胞生物學(xué);類(lèi)胡蘿卜素;醫(yī)藥中間體;激素類(lèi)科研原料藥;甾體激素類(lèi);中間體;醫(yī)藥原料;原料藥;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;性激素;孕激素;甾體激素原料中間體;激素類(lèi);醫(yī)用原料;其他生化試劑;生化試劑-其他化學(xué)試劑;原料;MI;FINISHEDMEDICINE;Steroids;ketone;Biochemistry;Steroids(Others);Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Intracellularreceptor;SteroidandHormone;API;ENDOMETRIN;Plantextract;Pharmamaterial;Inhibitors;醫(yī)用原料;其它萜類(lèi);化工材料;化學(xué)試劑;中藥對(duì)照品;有機(jī)中間體;化工原料;激素調(diào)節(jié)類(lèi);試劑;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;精細(xì)化工原料;科研原料;臨床檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);57-83-0Mol文件57-83-0.mol結(jié)構(gòu)式黃體酮性質(zhì)熔點(diǎn)128-132°C(lit.)比旋光度186o(c=1,ethanol)沸點(diǎn)394.13°C(roughestimate)密度d231.166;d201.171折射率182°(C=2,Dioxane)閃點(diǎn)2℃儲(chǔ)存條件roomtemp溶解度H2O:25mg/mL,可能澄清至輕微混濁形態(tài)粉末顏色黃色至黃棕色水溶解性<0.1g/100mLat19oCMerck7773BRN1915950BCSClass4穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyRJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-NLogP3.870CAS數(shù)據(jù)庫(kù)57-83-0(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Progesterone(57-83-0)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Progesterone(57-83-0)黃體酮用途與合成方法簡(jiǎn)介孕酮(英語(yǔ):progesterone,亦被稱為黃體酮、孕甾酮、黃體甾酮、助孕激素、助孕素、黃體素或助孕酮,其縮寫(xiě)為P4,也被稱為(孕甾-4-烯-3,20-二酮),是一種內(nèi)源性類(lèi)固醇和孕激素性激素,也是在體內(nèi)的主要孕激素,由女性的卵巢分泌。黃體酮是由卵巢黃體細(xì)胞分泌的一種含有21個(gè)碳原子的類(lèi)固醇激素,也是合成一切類(lèi)固醇激素的中間產(chǎn)物,屬于孕激素之一。有兩種晶型,即α-型和β-型,兩種晶型有相同的生理活性,α-型是從稀乙醇中析出,為正交晶系白色棱柱狀結(jié)晶,β-型為正交晶系白色針狀結(jié)晶,二者均不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六環(huán)及濃硫酸。生理功能1、黃體酮能維持雌性動(dòng)物的妊娠Chemicalbook,并導(dǎo)致妊娠動(dòng)物出現(xiàn)一系列的生理變化,如抑制母畜發(fā)情。2、促進(jìn)子宮粘膜層增厚、腺體的彎曲度以及分泌機(jī)能的增加。3、抑制子宮的蠕動(dòng),并使子宮頸收縮,分泌粘稠液體等。這些生理變化為早期胚胎的運(yùn)行、生長(zhǎng)發(fā)育、附植以及附植后胎兒的繼續(xù)生長(zhǎng)提供適宜的環(huán)境條件。4、少量孕激素與雌激素協(xié)同,促進(jìn)母畜發(fā)情。孕激素與催乳素協(xié)同,可促進(jìn)乳腺腺體的發(fā)育。5、黃體酮參與下丘腦和垂體前葉的反饋調(diào)節(jié),使動(dòng)物生殖激素的分泌協(xié)調(diào)平衡。體內(nèi)含量,各種家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升,牛在黃體期約4毫微克/毫升,妊娠期約18毫微克/毫升。用途黃體酮在體內(nèi)對(duì)雌激素激發(fā)過(guò)的子宮內(nèi)膜有顯著形態(tài)學(xué)影響,為維持妊娠所必須。在月經(jīng)后期與雌激素一起促進(jìn)子宮內(nèi)膜發(fā)育增生,使之由增殖期變?yōu)榉置谄冢瑸槭芫阎埠团咛グl(fā)育創(chuàng)造條件;在行經(jīng)期使子宮內(nèi)膜全部脫落;在妊娠期抑制子宮的運(yùn)動(dòng)和對(duì)催產(chǎn)素的敏感性,有安胎作用,并與雌激素一起促使乳腺進(jìn)一步發(fā)育,為產(chǎn)乳作好準(zhǔn)備;大劑量則能通過(guò)下丘腦-垂體前葉-卵巢軸的反饋調(diào)節(jié)作用,抑制垂體前葉分泌黃體生成素,從而抑制排卵,起到避孕作用。黃體酮可用于習(xí)慣性流產(chǎn)、先兆流產(chǎn)、子宮功能性出血、血崩癥、痛經(jīng)、子宮內(nèi)膜異位癥、閉經(jīng)、輸尿管結(jié)石。前列腺增生癥、睡眠呼吸暫停綜合征和頑固性肝硬化腹水等。生物合成在哺乳動(dòng)物體內(nèi),黃體酮就跟其他類(lèi)固醇一樣,是由孕烯醇酮合成;而孕烯醇酮又是從膽固醇轉(zhuǎn)化而來(lái)。膽固醇經(jīng)過(guò)兩次氧化作用之后變成20,22-dihydroxycholesterol。這個(gè)鄰二醇化合物進(jìn)一步氧化且C-22的側(cè)鏈斷裂而產(chǎn)生孕烯醇酮。這個(gè)反應(yīng)是由cytochromeP450所催化。要從孕烯醇酮在轉(zhuǎn)化成孕酮分成兩個(gè)步驟進(jìn)行。首先,,3-羥基(3-hydroxylgroup)氧化成酮基組(ketogroup),第二步驟是雙鍵從C-5轉(zhuǎn)到了C-4的位置。這個(gè)步驟是由3beta-hydroxysteroiddehydrogenase/delta(5)-delta(4)isomerase所催化。孕酮(黃體酮)是鹽醛固酮(mineralocorticoidaldosterone)的前驅(qū)物。雄烯二醇(Androstenedione)可以轉(zhuǎn)變成睪酮,雌酮和雌二醇。孕酮和孕烯醇酮,酵母(yeast)也可以合成。測(cè)定方法在40年代,只能用化學(xué)方法測(cè)定24h尿中孕酮的代謝產(chǎn)物孕二醇的排泄量,以反映黃體酮分泌水平。50年代開(kāi)始采用生物法、化學(xué)法和氣相層析法等測(cè)定血漿孕酮水平。60年代末,開(kāi)始應(yīng)用放射性核素和蛋白競(jìng)爭(zhēng)法。70年代先后又出現(xiàn)了放射免疫分析法和放射受體法,大大提高了測(cè)定的靈敏度和精確度。血黃體酮測(cè)定已廣泛應(yīng)用,尿孕二醇的測(cè)定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h,黃體期2~8mg/24h。育齡期婦女黃體酮水平的變化,可反映月經(jīng)周期中不同階段。妊娠婦女,血孕酮持續(xù)上升,失去正常的周期性。在先天性17α-羥化酶缺乏癥中,孕酮與17α-羥孕酮之間的比率關(guān)系失常,孕酮上升,而17α-羥孕酮?jiǎng)t降低?;瘜W(xué)性質(zhì)白色粉末狀固體生產(chǎn)方法醋酸孕甾雙烯醇酮經(jīng)催化氫化,堿水解,異丙醇鋁氧化制得。生產(chǎn)方法由妊烯醇酮氧化得到。將干燥的甲苯加入干燥的反應(yīng)鍋內(nèi),加入環(huán)已酮及妊烯醇酮,攪拌溶解,蒸甲苯脫水至盡,迅速加入異丙醇鋁,于115℃氧化反應(yīng)2h,冷卻至80℃左右,在攪拌下加入5%稀硫酸,靜置分層,分去水層,甲苯層用水洗至中性后進(jìn)行水蒸氣蒸餾,蒸出甲苯及環(huán)已酮。冷卻,過(guò)濾,濾渣用石油醚攪成漿狀,過(guò)濾,以石油醚洗滌,干燥得黃體酮粗品。粗品溶于乙醇,用活性炭脫色,重結(jié)晶成品,收率80%。
結(jié)構(gòu)式:


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