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氯乙酰氯 |
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1979-04-9 |
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中文名稱氯乙酰氯中文同義詞氯乙酰氯;氯代乙酰氯;氯化氯乙酰;氯化酰氯;一氯代乙酰氯;一氯乙酰氯;氯乙酰氯化物;氯乙醯氯英文名稱Chloroacetylchloride英文同義詞Acetylchloride,chloro-;alpha-Chloroacetylchloride;CH2ClCOCl;chloracetyl;Chloridkyselinychloroctove;chloruredechloracetyle(french);monochloroacetylchloridc;MONOCHLOROACETYLCHLORIDECAS號79-04-9分子式C2H2Cl2O分子量112.94EINECS號201-171-6相關(guān)類別其他原料;有機(jī)砌塊;有機(jī)原料;酰鹵;有機(jī)合成;分析純;氨基酸及其衍生物;鹵代物;苯氧羧酸類和芳氧基苯氧基羧酸類除草劑;除草劑中間體;農(nóng)藥中間體;有機(jī)化工原料;Organics;AcidHalides;BuildingBlocks;CarbonylCompounds;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;生物化工;有機(jī)化工原料;化工原料-1;醫(yī)藥原料藥;標(biāo)準(zhǔn)品;材料中間體及助劑;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;無機(jī)鹽;烴類;有機(jī)合成中間體;化工;醫(yī)藥原料;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;化工原料;有機(jī)中間體;有機(jī)化工產(chǎn)品;化學(xué)試劑;有機(jī)物;PharmaceuticalIntermediates;Halogencompounds;AcidHalides;CarbonylCompounds;OrganicBuildingBlocks;APIIntermediate;synthesisofpesticides,herbicidesMol文件79-04-9.mol結(jié)構(gòu)式氯乙酰氯性質(zhì)熔點?22°C(lit.)沸點105-106°C(lit.)密度1.419g/mLat20°C蒸氣密度3.9(vsair)蒸氣壓60mmHg(41.5°C)折射率n20/D1.453(lit.)閃點>100°C儲存條件StoreatRT.溶解度與乙醚、丙酮、苯和四氯化碳混溶。形態(tài)液體顏色透明無色至淺黃色氣味(Odor)強烈的刺激性氣味水溶解性reacts凝固點-22.5℃敏感性MoistureSensitiveMerck14,2067BRN605439暴露限值A(chǔ)CGIH:TWA0.05ppm;STEL0.15ppm(Skin)NIOSH:IDLH1.3ppm;TWA0.05ppm(0.2mg/m3)穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強堿、醇類、強氧化劑不相容。接觸水或濕氣可能會發(fā)生劇烈反應(yīng)。CAS數(shù)據(jù)庫79-04-9(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetylchloride,chloro-(79-04-9)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Chloroacetylchloride(79-04-9)氯乙酰氯用途與合成方法化學(xué)性質(zhì)無色或微黃色液體，有強烈的刺激性。能溶于苯、四氯化碳、醚和氯仿中。有毒!刺激眼睛和粘膜。氯乙酰氯化學(xué)性質(zhì)活潑，遇水和醇分解，可以作為?；噭缈膳c萘、環(huán)丙烷、乙烯等多種試劑反應(yīng)，在乙醚中用四氫鋁鋰還原得2-氯乙醇。制法：由乙酰氯和氯氣在汞燈照射下反應(yīng)，或由氯乙酸與三氯化磷作用而制得。用途：用于有機(jī)合成，制備氨基酸。也用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、致冷劑、滅火劑、助染劑、潤滑油添加劑、溶劑、氟乙酰氨等的生產(chǎn)。用途氯乙酰氯是農(nóng)藥的重要中間體，可以生產(chǎn)殺蟲劑樂果、氧樂果，殺菌劑抑霉唑、甲霜靈、惡霜靈，除草劑甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、克草胺、殺草胺、異丙草胺、異丙甲草胺、莎稗磷、苯噻草胺等，同時也是重要的醫(yī)藥中間體，可用于合成利眠寧、安定、硝基安定、利多卡因、吡喹酮、美索卡因、乙嗎噻嗪、哌倉西平、氟康唑、益康唑等。用途用于農(nóng)藥樂果、氟乙酰胺、醫(yī)藥、溶劑、致冷劑、滅火劑、助染劑、潤滑Chemicalbook油添加劑等的生產(chǎn)。氯乙酰氯用途廣泛，僅除草劑就有3大系列40多個品種需消耗氯乙酰氯。用途氯乙酰氯是一種活潑的?；瘎┖椭匾挠袡C(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于氨基酸、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、助劑、萃取溶劑、制冷劑、滅火劑、潤滑油添加劑、軍用毒氣的合成等方面，目前尤其在農(nóng)藥方面的應(yīng)用最廣，量也最大。是重要農(nóng)藥草胺、乙草胺、氧化樂果等的合成中間體。用途用于醫(yī)藥、農(nóng)藥，也可用作萃取溶劑、制冷劑、助染劑和潤滑油添加劑等用途有機(jī)合成。制造氯苯乙酮(催淚氣)，制備氨基酸。生產(chǎn)方法由冰醋酸經(jīng)氯化而得：一級氯化：將冰醋酸投入氯化鍋中，慢慢加入氯磺酸，升溫至60℃以上，開始通入氯氣，開動攪拌器，繼續(xù)升溫，并保持在98±3℃，反應(yīng)8h（通氯量為4-5kg/h），直至測定相對密度達(dá)1.37-1.40停止通氯，進(jìn)行冷卻。二級氯化：將二氯二硫投入反應(yīng)鍋中，待溫度降至50-60℃，開始通氯并攪拌，反應(yīng)溫度控制在48±3℃，通氯至回流液呈淡黃色為終點，即得粗品。最后經(jīng)蒸餾而得成品，收率約80%。二級氯化也可以由氯乙酸與苯甲酰氯反應(yīng)：此外，以氯乙酸為原料，經(jīng)三氯化磷氯化，反應(yīng)溫度為50-60℃；或氯乙酸在硫磺粉、無水氯化鋅存在下，在60℃進(jìn)行氯化亦可制得氯乙酰氯，收率達(dá)85-93%。氯乙酸與氯氣及二硫化二氯反應(yīng)也可制得氯乙酰氯。生產(chǎn)方法其制備方法有以下幾種。以氯乙酸為原料氯乙酸在酰氯化劑存在下稍加熱，可得到氯乙酰氯，酰氯化劑有三氯化磷、光氣、氯化亞砜等，一般常用三氯化磷為酰氯化劑，反應(yīng)溫度為50～60℃。該方法成本低，原料易得。在工業(yè)生產(chǎn)上也有用光氣為酰氯化劑，反應(yīng)方便，無三廢產(chǎn)生，而實驗室中常用氯化亞砜為酰氯化劑。此外，也可用氯乙酸氯氣氯化法，該方法成本亦較低，但反應(yīng)過程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]以冰醋酸為原料將冰醋酸投入氯化鍋中，慢慢加入氯磺酸，升溫至60℃以上，開始通入氯氣，開動攪拌，繼續(xù)升溫，反應(yīng)溫度保持在(98±3)℃，反應(yīng)8h，直至反應(yīng)液相對密度達(dá)1.37～1.40，停止通氯氣進(jìn)行冷卻。在上述反應(yīng)液中投入二氯二硫，待溫度降至50～60℃開始攪拌通氯氣，反應(yīng)溫度控制在(48±3)℃，通氯氣時間約5h，以回流液呈現(xiàn)淡黃色為終點即得粗品，最后經(jīng)蒸餾而得成品。反應(yīng)方程式：CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl也可以用二氧化錳和硫磺分別為催化劑，以乙酸為原料二次升溫直接氯化也可得到氯乙酰氯。還有以乙酸為原料，和光氣進(jìn)行管道連續(xù)反應(yīng)，亦能生產(chǎn)氯乙酰氯。反應(yīng)方程式：CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+}tCOOH以乙酰氯為原料在反應(yīng)鍋內(nèi)加入乙酰氯，以硫酸為催化劑，通入氯氣進(jìn)行氯化得氯乙酰氯。反應(yīng)方程式：CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl以乙烯酮為原料將乙烯酮和氯氣分別通入塔式反應(yīng)器，反應(yīng)溫度為15～30℃，在一定的溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)液進(jìn)入儲槽，再進(jìn)行蒸餾，先初餾分出乙酰氯，再蒸餾分出溶劑，然后再精餾得到產(chǎn)品。反應(yīng)方程式：CH2C＝O+Cl2→ClCH2COCl該方法最為合理，基本無三廢排出，產(chǎn)品純度高，收率高，純度可達(dá)99％以上，基本上不含二氯乙酰氯，國外孟山都公司、道化學(xué)公司都采用該法生產(chǎn)氯乙酰氯，而德國巴斯夫公司則采用氯乙酸光氣法。國外氯乙酰氯產(chǎn)量近10萬噸/a，40％～60％用于農(nóng)藥，20％～30％用于醫(yī)藥。類別腐蝕物品毒性分級高毒急性毒性口服-大鼠LD50:208毫克/公斤;口服-小鼠LD50:220毫克/公斤可燃性危險特性受熱或遇水分解有毒氯化物氣體儲運特性庫房通風(fēng)低溫干燥;與H發(fā)孔劑、堿類、氰化物分開存放滅火劑砂土、二氧化碳;不可用水!職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)TLV-TWA0.05PPM(0.2毫克/立方米);STEL0.15PPM(0.6毫克/立方米) |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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