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丙酮酸乙酯 |
| CAS No.: |
617-35-6 |
| 分子式： |
C5H8O3 |
| 分子量： |
116.12 |
| 備注： |
中文名稱丙酮酸乙酯中文同義詞丙酮酸乙酯;丙酮酯乙酯;丙酮酸乙酯500G;丙酮酸乙酯,98+%;天然丙酮酸乙酯;乙基丙酮酸酯;2-氧代丙酸乙酯;2-氧丙二酸乙酯;丙酮酸乙酯英文名稱Ethylpyruvate英文同義詞PAEE;PYRUVICACIDETHYLESTER;PYRET;RARECHEMALBI0116;ETHYL2-OXOPROPANOATE;ETHYL2-OXOPROPIONATE;ETHYL2-OXOPROPRIONATE;ETHYLPYRUVATECAS號(hào)617-35-6分子式C5H8O3分子量116.12EINECS號(hào)210-511-2相關(guān)類別有機(jī)砌塊;酯類;苯并咪唑類殺菌劑;農(nóng)藥中間體;殺菌劑中間體;酯;有機(jī)化工原料;通用試劑;有機(jī)酸;羰基化合物;化工中間體;醫(yī)藥香料中間體;ACETYLGROUP;PyruvicAcidSeries;醫(yī)藥中間體;有機(jī)原料;中間體;C2toC5;CarbonylCompounds;Esters;AlphabeticalListings;CertifiedNaturalProductsFlavorsandFragrances;E-F;FlavorsandFragrances;Aliphatics;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;化工原料;原料;有機(jī)羧酸及其衍生物;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;醫(yī)藥原料;化工材料;有機(jī)化工;化工中間體;bc0001Mol文件617-35-6.mol結(jié)構(gòu)式丙酮酸乙酯性質(zhì)熔點(diǎn)-58°C沸點(diǎn)144°C(lit.)密度1.045g/mLat25°C(lit.)蒸氣壓2.36hPaat25℃FEMA2457|ETHYLPYRUVATE折射率n20/D1.404(lit.)閃點(diǎn)114°F儲(chǔ)存條件Storeat+2°Cto+8°C.溶解度10g/l形態(tài)液體顏色透明淡黃色氣味(Odor)10.00%的二丙二醇溶液。果香、酒香香型ethereal水溶解性Misciblewithwater,ethanolandether.Merck14,8021JECFANumber938BRN1071466穩(wěn)定性易揮發(fā)的InChIKeyXXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-NLogP0.435at22.5℃CAS數(shù)據(jù)庫617-35-6(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Propanoicacid,2-oxo-,ethylester(617-35-6)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Propanoicacid,2-oxo-,ethylester(617-35-6)丙酮酸乙酯用途與合成方法產(chǎn)品描述丙酮酸乙酯(英文ethylpyruvate)，分子式為CH3COCOOC2H5，又稱2一氧代丙酸乙酯，常溫下為無色透明液體，具有新鮮、甜潤(rùn)的花果香氣，可用于蘋果、柑橘、巧克力等香精的調(diào)配之中。丙酮酸乙酯是一種極其重要的有機(jī)合成中間體，在醫(yī)藥(合成噻咪藥物)、農(nóng)藥(杜邦公司生產(chǎn)的除草劑、噻咪類殺菌劑)、食品（可用作保鮮劑、防腐劑等）、化妝品等行業(yè)有廣泛的用途。丙酮酸乙酯對(duì)抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效，因此可以阻止表皮黑色素的形成，美白皮膚。還可以作為一種高效的活性成分添加到空氣清新劑中，能有效清除空氣中的氨及甲硫醇，而且氣味清新自然。丙酮酸乙酯在構(gòu)成雜環(huán)化合物方面性能優(yōu)越，是農(nóng)藥合成中難以替代的原料和中間體，它被廣泛應(yīng)用于殺菌劑和除草劑的合成，由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一種很好的殺菌劑，在5.0×10-4的濃度下即可有效抑制、殺死真菌。丙酮酸是生產(chǎn)色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和維生素B的主要原料，是生物合成L-多巴的原料（多巴用來治療帕金森綜合癥）是乙烯聚合物的起始劑，亦是制備谷物保護(hù)劑的原料。從丙酮酸出發(fā)合成了一種高效的除草劑，該除草劑選擇性優(yōu)良，對(duì)莎草、狗尾草等雜草除去效果良好，而對(duì)農(nóng)作物則很安全。作為飼料和食品添加劑，具有很好的防腐保鮮功能，目前國(guó)內(nèi)少量用于飼料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味，可以應(yīng)用于香精、香料中，同時(shí)也是合成樹脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯類產(chǎn)品還可作為特種溶劑用于電子材料方面，在這方面的應(yīng)用國(guó)外需求增加較快。毒性GRAS(FEMA)。使用限量FEMA(mg/kg)：飲料50；冷飲20～150；糖果35；焙烤制品40。適量為限(FDA，§172．515，2001)。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）丙酮酸乙酯食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GChemicalbookB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學(xué)性質(zhì)丙酮酸甲酯為黃色透明液體，[CAS600-22-6]b.p.134～137℃，n20D1.4040，相對(duì)密度1.130，溶于醇、酮等有機(jī)溶劑。丙酮酸乙酯為黃色透明液體，b.p.144℃，n20D1.4050，相對(duì)密度1.060，微溶于水，與乙醇和乙醚相混溶，溶于多種有機(jī)溶劑。由乳酸乙酯用高錳酸鉀氧化而得。用途丙酮酸乙酯是殺菌劑噻菌靈的中間體。用途可用于制造醫(yī)藥吲哚心安和農(nóng)藥噻菌靈等。同時(shí)是一種重要的醫(yī)藥和化工中間體,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香精香料、食品添加劑、空氣清新劑、精細(xì)化學(xué)品等行業(yè)?？捎糜诤铣尚难軘U(kuò)張劑等藥物；也可用于美白和營(yíng)養(yǎng)皮膚的化妝品，能夠促進(jìn)皮膚傷口愈合，預(yù)防和治療以開裂、剝落和鱗化為特征的皮膚疾??；可用作空氣清新劑中的高效活性成分，可以有效清除空氣中的氨及甲硫醇；本身具有特殊的香味，因而可以應(yīng)用于香精、香料中；也是合成樹脂和塑料的重要原料。生產(chǎn)方法丙酮酸乙酯是丙酮酸的一種簡(jiǎn)單而穩(wěn)定衍生物，丙酮酸乙酯的制備方法有以下幾種。乳酸乙酯氣相氧化乳酸乙酯氣相氧化是在催化劑存在下進(jìn)行，其中MoO3作催化劑顯示較其他金屬氧化物的選擇性要高，另外二元氧化物催化劑其中含有鉬的氧化物如Fe2O3-MoO3和TeO2-MoO3對(duì)合成丙酮酸酯具有很高的選擇性(溫度300℃，選擇性超過90％)，如果用SnO2-MoO3為催化劑可以在較低的溫度250℃下進(jìn)行。SnO2-MoO3催化劑也可作為乳酸酯液相氧化的催化劑，反應(yīng)溫度130℃，反應(yīng)時(shí)間3h，乳酸乙酯的轉(zhuǎn)化率為38.4％，選擇性為98.9％，生成丙酮酸乙酯。乳酸乙酯液相氧化乳酸乙酯在少量溴為催化劑的存在下液相氧化，用H2O2為氧化劑進(jìn)行氧化，例如將50％H2O2滴加至攪拌并光照的含有乳酸乙酯、溴的二氯甲烷溶液中，反應(yīng)溫度25℃，H2O2滴加時(shí)間約1.5h，滴加完后再繼續(xù)反應(yīng)3h，該溶液用NaHCO3中和并用Na2SO3溶液洗滌，破壞和去除過氧化乳酸乙酯，然后濃縮減壓蒸餾得丙酮酸乙酯。丙烯酸酯氧化丙烯酸酯在Cr或V化合物催化劑存在下以H2O2氧化生成丙酮酸酯，如丙烯酸異丙酯在三乙酰乙酸鉻存在下，在乙腈溶劑中攪拌加入H2O2，反應(yīng)溫度50℃，8h得到丙酮酸異丙酯，選擇性為99.1％，轉(zhuǎn)化率87.9％。又如丙烯酸甲酯在三乙酰乙酸鉻或鉻酸存在下加入三乙胺反應(yīng)20h，溫度40℃，選擇性72％，轉(zhuǎn)化率82％，得到丙酮酸甲酯。另外，丙酮醛和甲醇在磷酸鎳催化劑存在下氣相反應(yīng)，可得到丙酮酸甲酯。參考資料[1]楊永泰,沈偉,徐華龍,等.乳酸乙酯催化氧化合成丙酮酸乙酯[J].復(fù)旦學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版),1999,(06):701-704.DOI:10.15943/j.cnki.fdxb-jns.1999.06.022.[2]李康,葛欣,韓毓旺,等.釩催化劑選擇性氧化乳酸乙酯制丙酮酸乙酯[J].無機(jī)化學(xué)學(xué)報(bào),1999,(06):826-830.[3]陳宇,蔡德玲,張艷梅,等.硫酸亞鐵催化乳酸乙酯合成丙酮酸乙酯[J].石河子大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版),2005,(02):149-151.DOI:10.13880/j.cnki.65-1174/n.2005.02.006.[4]施宏,梁偉民,高艷琴.丙酮酸乙酯(EP)的抗炎作用及機(jī)制[J].復(fù)旦學(xué)報(bào)(醫(yī)學(xué)版),2012,39(03):309-312.[5]熊偉,黃裕林,馬紅霞,等.TiO_2負(fù)載的納米銠簇合物催化丙酮酸乙酯不對(duì)稱氫化反應(yīng)的研究[J].化學(xué)學(xué)報(bào),2003,(06):922-925.[6]田小星,吳傳新,孫航,等.丙酮酸乙酯抑制LPS誘導(dǎo)RAW264.7巨噬細(xì)胞HMGB1的表達(dá)[J].細(xì)胞與分子免疫學(xué)雜志,2011,27(12):1304-1307+1311.DOI:10.13423/j.cnki.cjcmi.006236.[7]FINKMP.Ethylpyruvate:anovelanti-inflammatoryagent.[J].CriticalCareMedicine,2003,311Suppl:S51-6.DOI:10.1097/00003246-200301001-00008.[8]L.ULLOA.Ethylpyruvatepreventslethalityinmicewithestablishedlethalsepsisandsystemicinflammation[J].ProceedingsoftheNationalAcademyofSciencesoftheUnitedStatesofAmerica,2002,991:12351-12356.DOI:10.1073/pnas.192222999. |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
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Q Q： |
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