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D-丙氨酸
CAS No.: 338-69-2
分子式: C3H7NO2
分子量: 89.09
備注: 中文名稱D-丙氨酸中文同義詞D-氨基丙酸50G;D-丙氨酸,98%;D-丙氨酸標(biāo)準(zhǔn)品;D-ALANINE丙氨酸標(biāo)準(zhǔn)品;D-丙氨酸,99%;D-氨基丙酸,L-A-丙氨酸;(R)-2-氨基丙酸;丙氨酸、D-氨基丙酸英文名稱D-Alanine英文同義詞D-ALANINE,>=98%(HPLC);291°C(dec);D-Alanine≥98%(Titration:Driedbasis);D-2-AMINOPROPIONICACID;D-2-AMINOPROPANOICACID;D-ALPHA-ALANINE;D-ALA;D-ALANINECAS號(hào)338-69-2分子式C3H7NO2分子量89.09EINECS號(hào)206-418-1相關(guān)類別氨基酸衍生物;中藥對(duì)照品;中間體;化學(xué)生物學(xué);標(biāo)準(zhǔn)品;生物化工;手性添加劑;氨基酸;醫(yī)藥中間體;有機(jī)酸;對(duì)照品;精細(xì)化學(xué)品;氨基酸和衍生物;保護(hù)氨基酸及多肽類產(chǎn)品;氨基酸及其衍生物;生化試劑;生物化學(xué)品;氨基酸,多肽;氨基酸類;其他生化試劑;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;食品添加劑;天然氨基酸極其衍生物;植物提取物;醫(yī)藥原料;化學(xué)試劑;雜質(zhì)對(duì)照品;生物化工類;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;生化試劑-氨基酸類;原料藥;化工原料-1;有機(jī)原料;化工;醫(yī)用原料;AminoAcidsDerivatives;AminoACIDSSERIES;AminoAcids;PROTECTEDAMINOACID&PEPTIDES;Alanine[Ala,A];AminoAcidsandDerivatives;alpha-AminoAcids;Biochemistry;AminoAcidsandDerivatives;GABA/Glycinereceptor;alanine;aminoacid;organicacids;pharmaceuticalintermediate;amino;Pyrazoles;原料;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;生化試劑-酶和輔酶;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料藥;中間體類;化工中間體工業(yè)原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;有機(jī)化工原料;D-氨基酸;化工中間體;通用生化試劑-氨基酸;化工原料;bc0001Mol文件338-69-2.mol結(jié)構(gòu)式D-丙氨酸性質(zhì)熔點(diǎn)291°C(dec.)(lit.)比旋光度-14.5o(c=10,6NHCl)沸點(diǎn)212.9±23.0°C(Predicted)密度1.4310(estimate)折射率-14°(C=2,6mol/LHCl)儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度在水中可溶形態(tài)結(jié)晶粉末或晶體酸度系數(shù)(pKa)2.31±0.10(Predicted)顏色白色至類白色氣味(Odor)無(wú)味水溶解性155g/L(20oC)Merck14,204BRN1720249LogP-0.574(est)CAS數(shù)據(jù)庫(kù)338-69-2(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息D-Alanine(338-69-2)EPA化學(xué)物質(zhì)信息D-Alanine(338-69-2)D-丙氨酸用途與合成方法概述丙氨酸(alanine;Ala)的化學(xué)名稱為2-氨基丙酸,它是一種脂肪族非極性α-氨基酸。丙氨酸是人體的非必需氨基酸和生糖氨基酸。主要用于合成泛酸和泛酸鈣、肌肽、帕米膦酸鈉、巴柳氮等,在醫(yī)藥、飼料、食品等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。還用于電鍍緩蝕劑和生化試劑。主要特點(diǎn)1.結(jié)構(gòu)型丙氨酸在生物化學(xué)中是唯一自發(fā)生成的氨基酸,其氨基位于羧酸鹽的β位。按照IUPC的命名規(guī)則,它應(yīng)被稱作3-氨基-丙氨酸。與它常見(jiàn)的類似物左旋α-丙氨酸不同,β型丙氨酸沒(méi)有手征中心。2.在生物體內(nèi),β型丙氨酸并不參與蛋白質(zhì)或酶的合成,通常它由二氫尿嘧Chemicalbook啶和肌肽的降解產(chǎn)生。β型丙氨酸也是自發(fā)生成的縮氨酸肌肽和維生素B5的重要組分,在正常狀態(tài)下,β型丙氨酸被最終代謝為乙酸。3.生理作用β型丙氨酸是肌肽少有的幾個(gè)前體物質(zhì)之一,已經(jīng)證實(shí),補(bǔ)充β型丙氨酸有助于提升肌肉組織內(nèi)肌肽的含量,從而消除(運(yùn)動(dòng)員)疲勞,提升肌肉活動(dòng)能力。4.研究發(fā)現(xiàn)如果β型丙氨酸攝入量超過(guò)10mg每千克體重,將誘發(fā)機(jī)體感覺(jué)異常。具體癥狀輕緩依個(gè)人以及服用劑量而定。但研究還發(fā)現(xiàn),如果以含有組胺酸的雞湯提取物攝入β型丙氨酸,則不會(huì)誘發(fā)機(jī)體感覺(jué)異常。作用1.丙氨酸的轉(zhuǎn)運(yùn):氨基酸的跨膜轉(zhuǎn)運(yùn)對(duì)于體內(nèi)細(xì)胞代謝及營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)運(yùn)輸至關(guān)重要。目前,已知氨基酸的吸收是由細(xì)胞膜上被稱為載體的膜蛋白來(lái)完成的。通過(guò)這些載體,氨基酸底物才能從細(xì)胞膜的一側(cè)轉(zhuǎn)運(yùn)至另一側(cè),從而執(zhí)行其廣泛而又復(fù)雜的生理功能。2.丙氨酸與能量代謝:在應(yīng)激條件下食物的選擇一般都趨向于含糖和含脂肪多的食物,因?yàn)轲囸I的人在應(yīng)激狀態(tài)下,更趨于消耗更多的能量和脂肪。糖酵解釋放的能量是小腸主要的供能方式,占到葡萄糖代謝產(chǎn)生能量的95%,而丙氨酸并不抑制小腸上皮細(xì)胞的糖酵解作用。3.丙氨酸-葡萄糖循環(huán):丙氨酸對(duì)于單胃動(dòng)物和反芻動(dòng)物都是一種重要的生糖氨基酸,其可以充當(dāng)一種由葡萄糖衍生的碳骨架的載體,供葡萄糖合成。丙氨酸可以參與到組織和肝臟間的葡萄糖-丙氨酸循環(huán)中。4.丙氨酸與其他氨基酸代謝:丙氨酸對(duì)細(xì)胞的生長(zhǎng)和生理代謝非常重要。它是組成蛋白質(zhì)的其中一種非常重要的氨基酸,可合成纈氨酸和生物素等。另外,葡萄糖和丙氨酸循環(huán)說(shuō)明了支鏈氨基酸(BCAA)和葡萄糖代謝之間的關(guān)系,當(dāng)支鏈氨基酸被氧化,丙氨酸隨后形成并釋放入血液,進(jìn)入肝臟支持糖異生。5.丙氨酸與排氨作用:一些氨基酸,如精氨酸、谷氨酸、組氨酸和脯氨酸可生成谷氨酰胺。丙氨酸-丙酮酸循環(huán)對(duì)機(jī)體氮利用率的提高,以及由此帶來(lái)的環(huán)境改善,減少氮排放具有重要的意義。6.丙氨酸對(duì)微生物的影響:丙氨酸是細(xì)菌胞壁肽聚糖層的主要組成成分。7.丙氨酸與仔豬應(yīng)激:外源性的丙氨酸可能會(huì)抑制乳酸生成丙氨酸的代謝反應(yīng),這似乎并不利于改善仔豬的應(yīng)激狀態(tài)。應(yīng)用丙氨酸主要用于合成泛酸和泛酸鈣、肌肽、帕米膦酸鈉、巴柳氮等,在醫(yī)藥、飼料、食品等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。還用于電鍍緩蝕劑和生化試劑?;瘜W(xué)性質(zhì)無(wú)色結(jié)晶狀物質(zhì);無(wú)異臭,味甜;易溶于水,微溶于乙醇,不溶于丙酮和乙醚;分解點(diǎn)為297℃;比旋光度[α]25D-1.8°(0.5-2.0mg/ml,H2O),[α]25D-14.6°(0.5-2.0mg/ml,5mol/LHCl)。用途D-丙氨酸是一種重要的有機(jī)手性源,主要應(yīng)用于手性藥物和生化研究。也用于合成新型甜味劑。生產(chǎn)方法丙氨酸可由白明膠、絲膠和玉米朊等蛋白質(zhì)水解、精制而得,也可用化學(xué)方法合成。1.以N-乙酰-DL-丙氨酸為原料,經(jīng)?;覆鸱殖-丙氨酸后,鹽酸水解,重結(jié)晶精制而得。2.以L-天冬氨酸為原料,經(jīng)天冬氨酸-β-脫羧酶處理,可制得α-丙氨酸。3.以反丁烯二酸和氨為原料,以天冬氨酸-β-脫羧酶為催化劑,可以制得α-丙氨酸。4.以丙酸為原料,在3%赤磷催化劑存在下,于105℃與氯反應(yīng),生成2-氯代丙酸,2-氯代丙酸在氨水溶液中,在烏洛托品(六亞甲基四胺)存在下,于60℃下進(jìn)行氨化反應(yīng),生成2-氨基丙酸,再在甲醇中重結(jié)晶,可獲得精品α-丙氨酸。5.以丙烯腈和氨為原料,在二苯胺和叔丁醇溶液中,在1.0MPa及100~109℃下進(jìn)行反應(yīng),生成β-氨基丙腈,減壓后,在90~95℃下,再與氫氧化鈉反應(yīng),生成β-氨基丙酸鈉,最后用鹽酸酸化,或用離子交換法,可制得β-丙氨酸。6.由琥珀酰亞胺在濃度為14%的NaOCl及8%的NaOH混合液中降解,除去無(wú)機(jī)鹽雜質(zhì)后,溶液用活性炭脫色,用離子交換樹(shù)脂交換除去雜質(zhì)離子,最后濃縮,冷卻結(jié)晶及重結(jié)晶精制,可制得β-丙氨酸。
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